2-acetylamino-2-(4-nitrobenzyl)malonic acid diethyl ester | 6265-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-2-(4-nitrobenzyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(acetylamino)-2-(4-nitrobenzyl)malonate；diethyl N-acetyl-2-(4-nitrobenzyl)aminomalonate；diethyl 2-acetamido-2-(4-nitrobenzyl)malonate；acetylamino-(4-nitro-benzyl)-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-(4-nitro-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Acetamino-(4-nitro-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl acetamido[(4-nitrophenyl)methyl]propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-[(4-nitrophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 6265-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇
• 分子量: 352.344
• InChiKey: WNUVFEVPHDQZBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-2-(4-nitrobenzyl)malonic acid diethyl ester 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到diethyl 2-acetamido-2-(4-aminobenzyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Serinolamide Derivatives as Sphingosine-1-Phosphate-1 (S1P1) Receptor Agonists

  摘要：

  Sphingosine-1-phosphate-1 (S1P1) 受体激动剂是治疗由自身免疫淋巴细胞攻击髓鞘引起的多发性硬化症（MS）的常用药物。因此，一种有效的治疗策略是通过诱导 S1P1 受体内化来减少血液中的淋巴细胞。我们合成了海洋天然产物丝氨酰胺A，并进行了 S1P1 受体内化试验，评估其功能上的拮抗 S1P1 受体激动剂活性。为了合成比丝氨酰胺A和B更有效的衍生物，我们通过引入芬格莫德的苯环基团，合成了新的衍生物。其中，化合物19和21具有比丝氨酰胺更优异的S1P1激动作用。我们还确认，化合物19有效地抑制了外周淋巴细胞计数（PLC）试验中的淋巴细胞外流。

  DOI：

  10.3390/molecules27092818
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-acetylamino-2-(4-nitrobenzyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diiodo-4-aminophenylalanine: A Nitrogen Analog of Diiodotyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01117a009

文献信息

• S‐Click Reaction for Isotropic Orientation of Oxidases on Electrodes to Promote Electron Transfer at Low Potentials
  作者：Lin Xia、Ming‐Jie Han、Lu Zhou、Aiping Huang、Zhaoya Yang、Tianyuan Wang、Fahui Li、Lu Yu、Changlin Tian、Zhongsheng Zang、Qing‐Zheng Yang、Chenli Liu、Wenxu Hong、Yi Lu、Lital Alfonta、Jiangyun Wang

  DOI：10.1002/anie.201909203

  日期：2019.11.11

  efficient electron transfer route between redox enzymes and electrodes is key for converting enzyme-catalyzed reactions into electrochemical signals, and for the development of robust, sensitive, and selective biosensors. We demonstrate that the site-specific incorporation of a novel synthetic amino acid (2-amino-3-(4-mercaptophenyl)propanoic acid) into redox enzymes, followed by an S-click reaction to wire

  电化学传感器对于即时检验（POCT）和可穿戴传感设备必不可少。在氧化还原酶和电极之间建立有效的电子转移途径，对于将酶催化的反应转化为电化学信号，以及开发坚固，灵敏和选择性的生物传感器至关重要。我们证明了一种新型合成氨基酸（2-氨基-3-（4-巯基苯基）丙酸）在氧化还原酶中的位点特异性掺入，然后通过S-点击反应将酶连接到电极上，促进了电子的产生。转移。制成的生物传感器演示了血液和汗液样本中色氨酸（Trp）的实时和选择性监测，线性范围为0.02-0.8 mm。
• Potassium Carbonate as a Base in the Alkylation of Ethyl Acetamidocyanoacetate.
  作者：Ikuo Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.15.1990

  日期：——
• Synthesis of Phenylalanine Analogs as Antimetabolites
  作者：J. H. Burckhalter、Verlin C. Stephens

  DOI：10.1021/ja01145a022

  日期：1951.1
• 292. Bacteriostasis in the amino-acid series. Part II. Further studies with alanine derivatives
  作者：D. F. Elliott、Charles Harington

  DOI：10.1039/jr9490001374

  日期：——
• Bergel et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1229
  作者：Bergel et al.

  DOI：——

  日期：——