N-乙酰基-4-氨基-L-苯丙氨酸 | 402497-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-4-氨基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: N-acetyl-4-amino-L-phenylalanine
• 英文别名: AC-Phe(4-NH2)-OH；(2S)-2-acetamido-3-(4-aminophenyl)propanoic acid
• CAS: 402497-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: FEQBTHHWQQXZTN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-4-氨基-L-苯丙氨酸 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-methyl-N-(4-chlorobutyl) N'-(4-(2-((S)-acetylamino-2-carboxyallyl)ethyl))phenyl phosphorodiamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  磷酸酪氨酸拟肽前药的设计与合成。

  摘要：

  已经开发出一种新的方法用于磷酸芳基酯的细胞内递送，该方法利用了基于氨基磷酸酯的前药方法。前药包含酯基，该酯基在细胞内经历还原活化并伴随着驱逐氨基磷酸酯阴离子。该阴离子经过分子内环化和水解，仅在（1/2）=大约20分钟时生成磷酸芳基酯。合成了靶向SH2结构域的含磷酸肽模拟物的氨基磷酸酯前药（8-10）。在生长抑制测定法和基于细胞的转录测定法中对这些拟肽前药的评估表明，这些前药的IC50值在低微摩尔范围内。还进行了含有P-NH-Ar接头（16-18）的二氨基氨基磷酸酯类似物的合成，以期释放的氨基磷酸酯可能对磷酸酶具有抗性。对于这些前药，观察到可比的活化速率和基于细胞的活性，但是中间体氨基磷酰胺二价阴离子在（1/2）=大约30分钟时自发水解。

  DOI：

  10.1021/jm060142p
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-乙酰基-4-氨基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  磷酸酪氨酸拟肽前药的设计与合成。

  摘要：

  已经开发出一种新的方法用于磷酸芳基酯的细胞内递送，该方法利用了基于氨基磷酸酯的前药方法。前药包含酯基，该酯基在细胞内经历还原活化并伴随着驱逐氨基磷酸酯阴离子。该阴离子经过分子内环化和水解，仅在（1/2）=大约20分钟时生成磷酸芳基酯。合成了靶向SH2结构域的含磷酸肽模拟物的氨基磷酸酯前药（8-10）。在生长抑制测定法和基于细胞的转录测定法中对这些拟肽前药的评估表明，这些前药的IC50值在低微摩尔范围内。还进行了含有P-NH-Ar接头（16-18）的二氨基氨基磷酸酯类似物的合成，以期释放的氨基磷酸酯可能对磷酸酶具有抗性。对于这些前药，观察到可比的活化速率和基于细胞的活性，但是中间体氨基磷酰胺二价阴离子在（1/2）=大约30分钟时自发水解。

  DOI：

  10.1021/jm060142p

文献信息

• US5969179A
  申请人：——

  公开号：US5969179A

  公开（公告）日：1999-10-19
• Design and Synthesis of Phosphotyrosine Peptidomimetic Prodrugs
  作者：Hugo Garrido-Hernandez、Kyung D. Moon、Robert L. Geahlen、Richard F. Borch

  DOI：10.1021/jm060142p

  日期：2006.6.1

  delivery of aryl phosphates has been developed that utilizes a phosphoramidate-based prodrug approach. The prodrugs contain an ester group that undergoes reductive activation intracellularly with concomitant expulsion of a phosphoramidate anion. This anion undergoes intramolecular cyclization and hydrolysis to generate aryl phosphate exclusively with a t(1/2) = approximately 20 min. Phosphoramidate prodrugs

  已经开发出一种新的方法用于磷酸芳基酯的细胞内递送，该方法利用了基于氨基磷酸酯的前药方法。前药包含酯基，该酯基在细胞内经历还原活化并伴随着驱逐氨基磷酸酯阴离子。该阴离子经过分子内环化和水解，仅在（1/2）=大约20分钟时生成磷酸芳基酯。合成了靶向SH2结构域的含磷酸肽模拟物的氨基磷酸酯前药（8-10）。在生长抑制测定法和基于细胞的转录测定法中对这些拟肽前药的评估表明，这些前药的IC50值在低微摩尔范围内。还进行了含有P-NH-Ar接头（16-18）的二氨基氨基磷酸酯类似物的合成，以期释放的氨基磷酸酯可能对磷酸酶具有抗性。对于这些前药，观察到可比的活化速率和基于细胞的活性，但是中间体氨基磷酰胺二价阴离子在（1/2）=大约30分钟时自发水解。
• Molecular Syringe for Cargo Photorelease: Red‐Light‐Triggered Supramolecular Hydrogel
  作者：Anna‐Lena Leistner、Mario M. Most、Zbigniew L. Pianowski

  DOI：10.1002/chem.202302295

  日期：2023.11.21

  Photochromic supramolecular hydrogels are versatile materials that show macroscopic effects upon irradiation, like liquefaction or shape changes. Here, we demonstrate a simple photochromic cyclic dipeptide (2,5‐diketopiperazine‐based) supergelator, composed of (S)‐lysine and an azobenzene analogue of phenylalanine, that forms supramolecular hydrogels even at 0.1 wt% loading. The gels can physically encapsulate cargo molecules and release them to the environment in a controllable manner upon irradiation with red light, thus working as a “molecular syringe”. As the material is biocompatible and operational in the “therapeutic window” of light (>650 nm) that deeply penetrates soft human tissues, it is applicable to smart drug‐delivery systems.

  摘要光致变色超分子水凝胶是一种多功能材料，在辐照下会产生宏观效应，如液化或形状变化。在这里，我们展示了一种简单的光致变色环状二肽（2,5-二酮哌嗪基）超凝胶体，它由 (S)- 赖氨酸和苯丙氨酸的偶氮苯类似物组成，即使在负载量为 0.1 wt% 的情况下也能形成超分子水凝胶。这种凝胶可以物理封装货物分子，并在红光照射下以可控方式将其释放到环境中，从而起到 "分子注射器 "的作用。由于这种材料具有生物相容性，并可在光的 "治疗窗口"（650 纳米）内工作，能深入穿透人体软组织，因此适用于智能药物输送系统。