(2RS,3R)-3,7-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal | 131308-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS,3R)-3,7-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
• 英文别名: (3R)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)-6-octenal；(3R)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
• CAS: 131308-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ADHHNQWKEIKGAW-PUODRLBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3R)-3,7-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 alpha-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 丁烯酮 在 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(2RS,3R)-3,7-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b

文献信息

• Diethylamino(trimethyl)silane-mediated direct 1,4-addition of naked aldehydes to electron-deficient olefins
  作者：Hisahiro Hagiwara、Nao Komatsubara、Hiroki Ono、Tomoyuki Okabe、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Michiharu Kato

  DOI：10.1039/b005728m

  日期：——

  Aldehydes directly add in a 1,4-manner to electron-deficient olefins in the presence of diethylamino(trimethyl)silane.

  醛类在三甲基硅烷二乙胺的存在下，以1,4-方式直接加成到缺电子的烯烃上。
• A concise stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin
  作者：J.S. Yadav、B. Thirupathaiah、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.051

  日期：2010.3

  A protective group free, concise, and stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin, starting from readily available (R)-(+)-citronellal, is described. Asymmetric 1, 4-addition, Aldol condensation, Ene reaction, regioselective hydroboration are the key steps involved in the total synthesis of the target molecule.

  描述了从容易获得的（R）-（+）-香茅醛开始的（+）-青蒿素的无保护基团的，简明的和立体选择性的全合成。不对称的1，4加成，Aldol缩合，Ene反应，区域选择性氢硼化是目标分子总合成中的关键步骤。
• DIETHYLAMINOTRIMETHYLSILANE-CATALYZED 1,4-ADDITION OF ALDEHYDES TO VINYL KETONES: (3R)-3,7-DIMETHYL-2-(3-OXOBUTYL)-6-OCTENAL
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Ono, Hiroki、Hoshi, Takashi、Nti-Addae, Kwame、Wolff, Steven

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0195

  日期：——
• Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin A
  作者：K. C. Nicolaou、David Sarlah、David M. Shaw

  DOI：10.1002/anie.200701552

  日期：2007.6.18
• Compositions and Methods to Attract the Brown Marmorated Stink Bug (BMSB), Halyomorpha halys
  申请人：Secretary of Agriculture United States of America as Represented by the

  公开号：US20140161764A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A composition (useful for attracting Halyomorpha halys ) containing (3R,6R,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3R,6R,7R,10R)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3S,6S,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3S,6S,7R,10R)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, and optionally a carrier material or carrier. The composition may also contain (3R,6S,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3R,6S,7R,10R)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3S,6R,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol, (3S,6R,7R,10R)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol where the composition contains a 3:1 ratio of cis-epoxybisabolenols:trans-epoxybisabolenols produced from (R)-citronellal. These compositions were based on the newly discovered aggregation pheromone components: (3S,6S,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol and (3R,6S,7R,10S)-10,11-epoxy-1-bisabolen-3-ol. The composition may also contain methyl(2E,4E,6Z)-decatrieonate. Also a method for attracting Halyomorpha halys to an object or area, involving treating said object or area with a Halyomorpha halys attracting composition containing a Halyomorpha halys attracting effective amount of the composition.