(2RS,3R)-3,7-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal | 131308-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS,3R)-3,7-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
• 英文别名: (3R)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)-6-octenal；(3R)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
• CAS: 131308-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: ADHHNQWKEIKGAW-PUODRLBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3R)-3,7-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 四丁基氢氧化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 alpha-姜黄烯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 丁烯酮 在 三甲基硅烷基二乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到(2RS,3R)-3,7-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bisabolane sesquiterpenoids, α-bisabol-1-one, curcumene, curcuphenol and elvirol: utility of catalytic enamine reaction in cyclohexenone synthesis

  摘要：

  已经通过将完整的醛与烯烃酮进行1,4互补加成，随后进行分子内醛醇缩合，实现了α-大马士革烯-1-酮、姜烯、姜苯醇和艾维醇的全合成。

  DOI：

  10.1039/b200629b

文献信息

• Diethylamino(trimethyl)silane-mediated direct 1,4-addition of naked aldehydes to electron-deficient olefins
  作者：Hisahiro Hagiwara、Nao Komatsubara、Hiroki Ono、Tomoyuki Okabe、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Michiharu Kato

  DOI：10.1039/b005728m

  日期：——

  Aldehydes directly add in a 1,4-manner to electron-deficient olefins in the presence of diethylamino(trimethyl)silane.

  醛类在三甲基硅烷二乙胺的存在下，以1,4-方式直接加成到缺电子的烯烃上。
• Zingiberenol, (1<i>S</i>,4<i>R</i>,1′<i>S</i>)-4-(1′,5′-Dimethylhex-4′-enyl)-1-methylcyclohex-2-en-1-ol, Identified as the Sex Pheromone Produced by Males of the Rice Stink Bug Oebalus poecilus (Heteroptera: Pentatomidae)
  作者：Márcio Wandré Morais de Oliveira、Miguel Borges、Carlos Kleber Zago Andrade、Raul Alberto Laumann、José Alexandre Freitas Barrigossi、Maria Carolina Blassioli-Moraes

  DOI：10.1021/jf402765b

  日期：2013.8.14

  Bioassays using an olfactometer showed that Oebalus poecilus males produce the sexual pheromone, and the chemical analysis demonstrated that this compound is zingiberenol. Two groups of isomers, each containing four diastereoisomers, (1RS,4RS,1′S)- and (1RS,4RS,1′R)-zingiberenol, were prepared. These diastereoisomers were not separated on a chiral GC column. Therefore, to determine the absolute configuration

  使用嗅觉仪进行的生物测定表明，东方豹油雄性产生性信息素，化学分析表明该化合物为姜油烯醇。两组异构体，每个异构体包含四个非对映异构体（1 RS，4 RS，1 'S）-和（1 RS，4 RS，1'R）-姜油烯醇。这些非对映异构体未在手性GC色谱柱上分离。因此，为了确定雄性产生的姜丁烯醇的碳1、4和1'的绝对构型，进行了以下策略。将含有雄性挥发物的提取物进行脱水微化学反应，生成姜丁烯，通过手性GC分析分离异构体，并与姜油中的天然姜丁烯进行比较，确定碳4和1'的绝对立体化学为从槲皮酚的13 C NMR谱图分别确定R和S以及碳1为R。最后，生物测定表明，O。poecilus女性对外消旋混合物和（1 RS，4 RS，1 'S）-姜黄烯醇反应。
• A concise stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin
  作者：J.S. Yadav、B. Thirupathaiah、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.051

  日期：2010.3

  A protective group free, concise, and stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin, starting from readily available (R)-(+)-citronellal, is described. Asymmetric 1, 4-addition, Aldol condensation, Ene reaction, regioselective hydroboration are the key steps involved in the total synthesis of the target molecule.

  描述了从容易获得的（R）-（+）-香茅醛开始的（+）-青蒿素的无保护基团的，简明的和立体选择性的全合成。不对称的1，4加成，Aldol缩合，Ene反应，区域选择性氢硼化是目标分子总合成中的关键步骤。
• DIETHYLAMINOTRIMETHYLSILANE-CATALYZED 1,4-ADDITION OF ALDEHYDES TO VINYL KETONES: (3R)-3,7-DIMETHYL-2-(3-OXOBUTYL)-6-OCTENAL
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Ono, Hiroki、Hoshi, Takashi、Nti-Addae, Kwame、Wolff, Steven

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0195

  日期：——
• Total Synthesis and Revised Structure of Biyouyanagin A
  作者：K. C. Nicolaou、David Sarlah、David M. Shaw

  DOI：10.1002/anie.200701552

  日期：2007.6.18