ethyl (5R)-2-(ethoxycarbonyl)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate | 106431-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (5R)-2-(ethoxycarbonyl)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate
• 英文别名: diethyl 2-[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enylidene]propanedioate
• CAS: 106431-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: HYPXODQUZQMXOD-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R)-2-(ethoxycarbonyl)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2-((1R,2R,5R)-2-异丙烯基-5-甲基-环己基)-丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular ene reactions. 7. Asymmetric induction in intramolecular ene reactions of chiral 1,7-dienes: a diastereo- and enantioselective synthesis of substituted cyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a031
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶乙酸盐 作用下， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl (5R)-2-(ethoxycarbonyl)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯分子内烯反应的不对称诱导

  摘要：

  1,7-二烯6a-d中的手性，双活化的亲和体发生热和路易斯酸催化的分子内烯反应，生成反式环己烷7a-d和8a-d。非对映选择性的程度取决于反应温度。1，7-二烯6是通过香茅醛5与无环的1，3-二羰基化合物和类似化合物4的Knoevenagel缩合获得的。然而，从二烯6e开始，发生分子内杂Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84369-5

文献信息

• Asymmetric induction in intramolecular ene reactions of 1,7-dienes
  作者：Lutz F Tietze、Uwe Beifuss

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84369-5

  日期：1986.1

  Lewis-acid catalyzed intramolecular ene reactions yielding trans-cyclohexanes 7a-d and 8a-d. The extent of diastereoselectivity depends on the reaction temperature. The 1,7-dienes 6 are obtained via Knoevenagel condensation of citronellal 5 with acyclic 1,3-dicarbonyls and analogous compounds 4. Starting with the diene 6e, however, an intramolecular hetero-Diels-Alder reaction takes place.

  1,7-二烯6a-d中的手性，双活化的亲和体发生热和路易斯酸催化的分子内烯反应，生成反式环己烷7a-d和8a-d。非对映选择性的程度取决于反应温度。1，7-二烯6是通过香茅醛5与无环的1，3-二羰基化合物和类似化合物4的Knoevenagel缩合获得的。然而，从二烯6e开始，发生分子内杂Diels-Alder反应。
• Intramolecular ene reactions. 7. Asymmetric induction in intramolecular ene reactions of chiral 1,7-dienes: a diastereo- and enantioselective synthesis of substituted cyclohexanes
  作者：Lutz F. Tietze、Uwe Beifuss、Michael Ruther

  DOI：10.1021/jo00274a031

  日期：1989.6