乳糖-N-四糖 | 14116-68-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 多糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乳糖-N-四糖
• 英文名称: lacto-N-tetraose
• 英文别名: LNT；Lnt (oligosaccharide)；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5R)-1,2,4,5-tetrahydroxy-6-oxohexan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 14116-68-8
• 化学式: C₂₆H₄₅NO₂₁
• 分子量: 707.637
• InChiKey: USIPEGYTBGEPJN-TYWGMFGMSA-N

物化性质

• 熔点：
  205
• 沸点：
  1173.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  365
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  21

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

乳糖-N-四糖是一类自然存在于人乳中的复杂混合低聚糖。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乳糖-N-四糖 在 ammonium hydroxide 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R)-6- amino-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)- oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)- oxy)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-(((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)tetrahydro2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-glycyl-β-glycopyranosylamines, derivatives of main human secreted oligosaccharide core structures

  摘要：

  通过在氨水存在下，将氨基甲酸铵与对应于人乳和尿液低聚糖核心结构的双糖、四糖和六糖在甲醇水溶液中反应，合成了β-吡喃葡糖苷胺。随后，这些β-吡喃葡糖苷胺与N-Boc-甘氨酸N-羟基琥珀酰亚胺酯进行N-酰化反应，并除去Boc保护基，以高达60%的产率得到了相应的低聚糖的N-甘氨酰基-β-吡喃葡糖苷胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2401-y
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 乳糖-N-四糖
  参考文献：
  名称：

  Kuhn et al., Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2514,2517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITION FOR PROMOTING BIFIDOBACTERIA GROWTH
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP2842560A1

  公开（公告）日：2015-03-04

  The present invention provides a growth promoting composition capable of promoting growth of a microorganism belonging to the genus Bifidobacterium living in the intestine of mammals such as human and the like. According to the present invention, a composition for promoting growth of a microorganism belonging to the genus Bifidobacterium, comprising one or more kinds selected from the group consisting of Lacto-N-tetraose, Lacto-N-neotetraose and derivatives thereof can be provided. The aforementioned growth promoting composition is suitable for promoting growth of the aforementioned microorganism in the intestine by oral administration to, particularly, a human adult.

  本发明提供了一种能够促进生活在哺乳动物（如人类等）肠道中的双歧杆菌属微生物生长的促生长组合物。 根据本发明，可以提供一种促进双歧杆菌属微生物生长的组合物，该组合物包含一种或多种选自乳糖-N-四糖、乳糖-N-四糖及其衍生物组成的组。上述促进生长的组合物适用于通过口服给药促进上述微生物在肠道中的生长，特别是给成人。
• Solid-Phase Enzymatic Synthesis of a Lewis a Trisaccharide Using an Acceptor Reversibly Bound to Sepharose
  作者：O. Blixt、T. Norberg

  DOI：10.1080/07328309708006516

  日期：1997.2

  The disaccharide 2-aminoethyl O-beta-D-galactopyranosyl-(1-->3)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside was reacted with thiobutyrolactone to give a disaccharide with a thiol group on the aglycone. This disaccharide was reacted with activated Thiopropyl Sepharose, which gave a disaccharide bound to Sepharose via a disulphide bond. Enzymatic fucosylation, using GDP-fucose and partially purified human milk fucosyltransferase, gave a trisaccharide in good yield, which was cleaved from Sepharose by treatment with mercaptoethanol or dithiothreitol.
• US8946268B2
  申请人：——

  公开号：US8946268B2

  公开（公告）日：2015-02-03