methyl 13-hydroxy-7-oxoabiet-8(14)-en-18-oate | 86788-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 13-hydroxy-7-oxoabiet-8(14)-en-18-oate
• CAS: 86788-28-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: KTPKVCNIYAFBPK-UHADESSCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到methyl 13-hydroxy-7-oxoabiet-8(14)-en-18-oate
  参考文献：
  名称：

  深入分析松果油烯酮的手性

  摘要：

  通过使用廉价的市售松​​香酸，以高收率制备了一系列完整的松果烷烯酮。通过全面的光谱分析，特别是使用先进的NMR技术，与先前报道的数据进行比较，并在可能的情况下，通过单晶X射线衍射来确定获得的所有产品的结构。但是，在无法使用X射线晶体学或测试的化合物不稳定的情况下，只能通过由振动圆二色性支持的电子圆二色性（ECD）来推断最终的立体化学分配，以提高可信度。为了揭示结构与整脊特性之间的关系，我们使用了对几何结构，结构参数的实验和理论分析相结合的方法，和所有合成的烯酮的手性。通过检查溶剂和温度对ECD光谱的影响，对它们的构象柔韧性进行了彻底的分析，也用于实现所需的目标。结果，通过证明即使附着在碳C13上的羟基和异丙基位置的微小变化也可能实质上影响ECD曲线的样式，从而确定了与棉烯色团相邻的取代基对构象的影响，从而在某些情况下导致了棉效果标志反转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02911

文献信息

• Minor compounds of the oleoroesin of the Kamchatka, Japanese, and Siberian larches
  作者：V. I. Bol'shakova、E. N. Shmidt、V. A. Pentegova、V. I. Mamatyuk

  DOI：10.1007/bf00599256

  日期：1986.9