氨基甲酸铵 | 1111-78-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲酸铵
• 中文别名: 氨基甲酸胺
• 英文名称: ammonium carbamate
• 英文别名: ammonia carbamic acid；carbamic acid ammonia salt；NH4CO2NH2；Carbamic acid ammonium salt；azane;carbamic acid
• CAS: 1111-78-0
• 化学式: CH₃NO₂*H₃N
• mdl: MFCD00013010
• 分子量: 78.0708
• InChiKey: BVCZEBOGSOYJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61°C (subl.)
• 沸点：
  58.76°C (estimate)
• 密度：
  1,6 g/cm3
• 溶解度：
  790克/升
• 物理描述：
  Ammonium carbamate appears as a white crystalline solid used as a fertilizer. The primary hazard is the threat to the environment. Immediate steps should be taken to limit its spread to the environment.
• 颜色/状态：
  COLORLESS, RHOMBIC CRYSTALS
• 气味：
  AMMONIA ODOR
• 蒸汽压力：
  31 kilopascal (kPa) at 40 °C at which dissociation begins.
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂、酸、碱和水分接触。它在空气中会慢慢分解并释放出氨，在室温条件下容易挥发，于59℃时升华并完全分解。易溶于水，也能溶解于醇中；在潮湿空气或水中放置时会转化为碳酸铵，加热则生成尿素。
• 分解：
  Decomposes in air, changing to ammonium carbonate.
• 气味阈值：
  Less than 5 ppm as NH3 (detection); 46.8 as NH3 (recognition).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

1.0毫摩尔/千克的静脉注射致死剂量在老鼠、狗和绵羊中是相同的。该化合物的药效动力学效应与在绵羊中实验性产生的尿素中毒所观察到的效应相同，这表明狗和绵羊死于心脏毒性作用。

LETHAL IV DOSE 1.0 MMOL/KG WAS THE SAME IN MICE, DOGS, & SHEEP. THE PHARMACODYNAMIC EFFECT OF THE CMPD WAS THE SAME AS THOSE OBSERVED IN EXPERIMENTALLY PRODUCED UREA TOXICOSIS IN SHEEP, INDICATING THAT THE DOGS AND SHEEP DIED FROM A CARDIOTOXIC EFFECT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924 19 00
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• RTECS号：
  EY8575000
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 氨基甲酸铵
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Carbamic acid ammonium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
严重眼睛损伤 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H402 对水生生物有害。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴护目镜/戴面罩。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如接触皮肤：使用大量水冲洗。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Carbamic acid ammonium salt
别名
: CH6N2O2
分子式
: 78.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ammonium carbamate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 1111-78-0
No.) 214-185-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
10 在 100 g/l 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 爆炸上限: 25 %(V)
爆炸下限: 16 %(V)
k) 蒸气压
533 hPa 在 48 °C
133 hPa 在 26.7 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.600 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.47
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强碱, 强酸, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 681 - 1,470 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 体外实验 - 刺激皮肤。 - EPISKIN人类皮肤模式试验
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 体外试验研究 - 可对眼睛造成严重损伤。
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EY8575000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 37 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 63 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
对藻类的毒性 半数效应浓度（EC50） - 近具刺链带藻（单细胞绿藻） - 129.1 mg/l - 72 h
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害。
避免释放到环境中。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

氨基甲酸铵是一种白色正方晶系结晶性粉末，呈现为柱状、板状或片状。它不稳定，易分解为氨和二氧化碳。该化合物具有吸湿性，在受潮后会放出刺激性的氨味，并在空气中容易风化。然而，在干燥的空气中相对稳定；但在潮湿的空气中则会释放出氨而变成碳酸氢铵。这种物质在室温下有轻微挥发，当温度升至59℃时分解为氨和二氧化碳。将其密封加热至120～140℃，水会被除去并转变成尿素。

合成

要在未镀银的硬质玻璃杜瓦瓶中合成氨基甲酸铵，首先向其中加入约400mL无水液态氨。使用一根弯曲的毛细管塞子来防止水蒸气在液氨表面上凝结，同时用作氨蒸汽的冷凝装置。将固体二氧化碳（干冰）打碎后慢慢加入液态氨中，并继续添加直至混合物呈现半融状雪浆。然后蒸发掉多余的氨，剩余的块状氨基甲酸铵便可以被转移至真空干燥器，在轻微减压条件下保存24小时，以便残留的氨逸散和少量的氨基甲酸铵分解，最终转变为粉末状固体。通过400mL液氨可制得约200～300g氨基甲酸铵。

毒性

氨基甲酸铵是一种有毒物质，其急性毒性等级为中毒级别；静脉注射情况下，大鼠的致死剂量为每千克体重39毫克，小鼠的则为77毫克。它具有可燃性，并在燃烧过程中释放出有毒氮氧化物和氨气。

用途

氨基甲酸铵用作磷化铝中间体，也可用于医药、医药试剂、发酵促进剂及电子元件等领域。作为一种珍贵的氨化剂，它可用于点滴分析钾、镭和钍等元素，并可作为色谱分析试剂。此外，还可以转化为各种碳酸盐类产品。

类别

• 毒性分级：中毒

• 急性毒性：

  • 静脉注射大鼠 LD50: 39 毫克/公斤
  • 静脉注射小鼠 LD50: 77 毫克/公斤

• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时释放有毒氮氧化物和氨气。

• 储运特性：库房应保持通风、低温干燥，并且要与食品原料分开储存运输。

• 灭火剂：二氧化碳、砂土、泡沫、干粉或水

• 职业标准：短时间接触极限（STEL）为25毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸铵 在 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.75 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以91.7%的产率得到甲酸铵
  参考文献：
  名称：

  High yield production of formate by hydrogenating CO₂ derived ammonium carbamate/carbonate at room temperature

  摘要：

  通过将CO₂衍生的铵氨基甲酸盐/碳酸盐加氢，开发了一种新的CO₂利用策略，以生产增值的甲酸盐。

  DOI：

  10.1039/c5gc00397k
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 在 氨 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到氨基甲酸铵
  参考文献：
  名称：

  铜（II）配合物从氨基甲酸铵催化合成尿素的实验研究和理论研究相结合

  摘要：

  目前，尿素肥料的合成是行业中最大的CO 2转化过程。在这个过程中，氨基甲酸铵是中间途中到脲形成。我们确定硫酸四氨水合铜（II）络合物[Cu（NH 3）4（OH 2）] SO 4催化了氨基甲酸铵在水溶液中形成尿素。15 h后在高压金属反应器中于120°C获得的尿素收率高达18±6％。没有催化剂，没有形成明显的尿素。通过傅立叶变换红外（FT-IR），粉末X射线衍射（PXRD）和定量1 H { 131 C NMR分析。然后，在反应结束时以[％]的回收率回收了[Cu（NH 3）4（OH 2）] SO 4催化剂，这已通过FT-IR，PXRD和定量UV-vis光谱法进行了验证。开发了一种使用CO 2的沉淀方法来回收和再利用66±3％的Cu（II）。通过密度泛函理论在B3LYP / 6-31G **水平上使用SMD连续溶剂模型研究了催化机理。我们确定[Cu（NH 3）4 ] 2+络合物可能是有效的催化剂

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03467
• 作为试剂：
  描述：

  N-{4-[(4-bromophenyl)sulfanyl]cyclohexyl}-4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)aniline 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以0.47 g的产率得到(4-bromophenyl)[trans-4-{(4-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)phenyl)amino}cyclohexyl](imino)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  SULFONYL DERIVATIVES AS CCR6 INHIBITORS

  摘要：

  The present invention provides new derivatives having the general formula (I), (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X1, X2, X3, X4, and X5are as defined herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  公开号：

  WO2024121013A1

文献信息

• Substituted cycloalkyl P1' hepatitis C virus inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040077551A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to tripeptide compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. In particular, the present invention provides novel tripeptide analogs, pharmaceutical compositions containing such analogs and methods for using these analogs in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及三肽化合物、组合物及治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。特别是，本发明提供了新的三肽类似物、含有这些类似物的药物组合物以及使用这些类似物治疗HCV感染的方法。
• Reductive cyanation of organic chlorides using CO2 and NH3 via Triphos–Ni(I) species
  作者：Yanan Dong、Peiju Yang、Shizhen Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1038/s41467-020-17939-2

  日期：——

  pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Traditional cyanation methods often rely on the use of toxic metal cyanides which have serious disposal, storage and transportation issues. Therefore, there is an increasing need to develop general and efficient catalytic methods for cyanide-free production of nitriles. Here we report the reductive cyanation of organic chlorides using CO2/NH3 as the electrophilic

  含氰化合物是重要的药物、农用化学品和有机材料。传统的氰化方法通常依赖于有毒金属氰化物的使用，这些氰化物具有严重的处置、储存和运输问题。因此，越来越需要开发通用且有效的催化方法来生产无氰腈。在这里，我们报告了使用 CO 2 /NH 3对有机氯化物进行还原氰化作为亲电子 CN 源。使用三齿膦配体 Triphos 可以使多种芳基和脂肪族氯化物在镍催化下氰化，从而以良好的收率和优异的官能团耐受性生产所需的腈产物。廉价且在工作台上稳定的尿素也被证明是合适的 CN 来源，表明具有广阔的应用潜力。机理研究表明，Triphos-Ni(I) 物种负责涉及异氰酸酯中间体的还原性 CC 偶联方法。该方法扩展了还原氰化在无氰条件下合成功能化腈化合物的应用潜力，这对于（同位素标记）药物的安全合成具有重要价值。
• Highly Diastereoselective Synthesis of 4-N-Methylformamidino Trinem (GV129606), a Potent Antibacterial Agent
  作者：Stefano Biondi、Angelo Pecunioso、Filippo Busi、Stefania A Contini、Daniele Donati、Micaela Maffeis、Domenica A Pizzi、Luciana Rossi、Tino Rossi、Fabio M Sabbatini

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00414-2

  日期：2000.7

  In this paper a highly diastereoselective synthesis of 4-N-methylformamidino trinem 3 is reported. The route offers advantages compared to that previously used, i.e. the higher overall yield, the robustness, the avoidance of toxic reagents. Most of the compounds were isolated by precipitation, therefore reducing the number of chromatographic separations. The efficient conversion of 4-N-methylamino

  在本文中，报道了4- N-甲基甲酰胺基trinem 3的高度非对映选择性合成。与以前使用的路线相比，该路线具有优势，即更高的总收率，坚固性，避免了有毒试剂。大多数化合物通过沉淀分离，因此减少了色谱分离次数。通过使用清除剂树脂的新方法获得了4- N-甲基氨基三苯甲基11到GV129606 3的有效转化。本文提出的途径可以为早期开发研究准备所需的材料，并证明环己烯基氮杂环丁酮12的多功能性 在合成4-取代的triems。
• Assessment of synthetic methods for the preparation of N-β-d-glucopyranosyl-N′-substituted ureas, -thioureas and related compounds
  作者：László Somsák、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Csaba Hüse、Katalin Telepó、Éva Bokor、Katalin Czifrák

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.045

  日期：2008.8

  beta-d-glucopyranosyl isocyanate in refluxing toluene. Deprotection of O-peracetylated N-beta-d-glucopyranosyl-N'-acyl ureas either under base (NaOMe in MeOH at or below rt) or under acid (KHSO(4) or AcCl in MeOH at rt) catalyzed transesterification conditions resulted in unavoidable partial cleavage of the N'-acyl moieties. Reaction of beta-d-glucopyranosylammonium carbamate with an isocyanate, isothiocyanate or isoselenocyanate

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，
• N-(4-Substituted-benzoyl)-N′-(β-d-glucopyranosyl)ureas as inhibitors of glycogen phosphorylase: Synthesis and evaluation by kinetic, crystallographic, and molecular modelling methods
  作者：Veronika Nagy、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Jean-Pierre Praly、Tibor Docsa、Pál Gergely、Evangelia D. Chrysina、Costas Tiraidis、Magda N. Kosmopoulou、Kyra-Melinda Alexacou、Maria Konstantakaki、Demetres D. Leonidas、Spyros E. Zographos、Nikos G. Oikonomakos、Stanislav Kozmon、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.059

  日期：2012.3

  yl)-N′-(β-d-glucopyranosyl) ureas (substituents: Me, Ph, Cl, OH, OMe, NO2, NH2, COOH, and COOMe) were synthesised by ZnCl2 catalysed acylation of O-peracetylated β-d-glucopyranosyl urea as well as in reactions of O-peracetylated or O-unprotected glucopyranosylamines and acyl-isocyanates. O-deprotections were carried out by base or acid catalysed transesterifications where necessary. Kinetic studies

  通过ZnCl 2合成了N-（4-取代的苯甲酰基）-N '-（β- d-吡喃葡萄糖基）脲（取代基：Me，Ph，Cl，OH，OMe，NO 2，NH 2，COOH和COOMe）O-过乙酰化的β- d-吡喃葡萄糖基脲的催化酰化反应以及O-过乙酰化或O-未保护的吡喃葡萄糖胺与酰基异氰酸酯的反应。必要时，通过碱或酸催化的酯交换反应进行O-脱保护。动力学研究表明，这些化合物大多数是兔肌肉糖原磷酸化酶b（RMGP b）的低微摩尔抑制剂。最好的抑制剂是4-甲基苯甲酰基化合物（K i = 2.3μM）。的几个与RMGP的化合物的复合物的晶体分析b表明，类似物利用，与水分子一起，在β口袋亚位点中的可用空间，并诱导相比RMGP一个所述280S环路的多个扩展移b在复杂与未取代的苯甲酰脲。结果表明水分子在配体结合和基于结构的配体设计中的关键作用。进行了选定抑制剂的分子对接研究，以显示结合亲和力预测的能力。计算得分最高

表征谱图