1-(1-金刚烷基)丁烷-1,3-二酮 | 82094-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-金刚烷基)丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(Adamantan-1-yl)butane-1,3-dione
• CAS: 82094-52-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• mdl: MFCD09035442
• 分子量: 220.312
• InChiKey: WXIPGNOIXHPGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  327.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-金刚烷基)丁烷-1,3-二酮 在 phosphomolybdic acid 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到1-(1-adamantyl)-4-methyl-2,3,5,6-tetraoxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  环过氧化物作为有希望的抗癌药：合成的臭氧化物和四恶烷对人前列腺癌细胞系的体外细胞毒性研究

  摘要：

  摘要当在不依赖雄激素的前列腺癌细胞系DU145和PC3上进行测试时，合成的臭氧化物和四恶烷在体外具有很高的细胞毒性，在某些情况下高于阿霉素，顺铂，依托泊苷，青蒿素和青蒿琥酯。臭氧化物立体异构体的活性彼此不同。活性的这种差异以及立体异构体的活性与其氧化性质之间不存在相关性，这使我们提出了这些内过氧化物的细胞毒性的非常特定的机制，与主要基于过氧化物的氧化性质的传统机制不同。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1736-2
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 1-(1-金刚烷基)丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of adamantane derivatives. 59. Reactions of some electrophilic adamantane derivatives with unsaturated organosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a004

文献信息

• Synthesis of non-racemic dihydrofurans via Ni(II)-catalyzed asymmetric Michael addition
  作者：Dmitry S. Nikerov、Maria A. Ashatkina、Vadim A. Shiryaev、Ilya M. Tkachenko、Victor B. Rybakov、Alexander N. Reznikov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132029

  日期：2021.3

  A highly efficient strategy for the enantio- and diastereoselective synthesis of 4,5-dihydrofuran derivatives was developed. Addition of carbonyl compounds which contain bulky adamantyl substituent and β-keto or phosphonate group to conjugated α-bromonitroolefins in the presence of a chiral Ni(II) complex gave corresponding non-racemic products of Michael reaction. These adducts were used for intramolecular

  为4,5-二氢呋喃衍生物的对映体和非对映体选择性合成开发了高效策略。在手性Ni（II）配合物的存在下，将含有大量金刚烷基取代基和β-酮基或膦酸酯基的羰基化合物加到共轭的α-溴硝基烯烃上，得到相应的非外消旋迈克尔反应产物。这些加合物用于分子内环化，产生具有两个立体中心的反式-4,5-二氢呋喃。所得的反式以良好的收率与中度至高度的对映选择性（84-99％得到-4,5-二氢呋喃EE）和优良的非对映选择性（博士> 99％）。
• Preparation of a microsized cerium chloride-based catalyst and its application in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones
  作者：Alexander O. Terent'ev、Vera A. Vil'、Ivan A. Yaremenko、Oleg V. Bityukov、Dmitri O. Levitsky、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin、Fabrice Fleury

  DOI：10.1039/c3nj01454a

  日期：——

  evaporation of its alcoholic solutions. The way of the preparation of the cerium chloride-based catalyst plays a decisive role in its catalytic activity. This catalyst is efficient in the Michael addition of β-diketones to vinyl ketones giving β,δ-triketones.

  开发了一种不需要特殊设备的简便方法，该方法可通过对CeCl 3 ·7H 2 O进行热处理或将其乙醇溶液蒸发来制备微细氯化铈。氯化铈基催化剂的制备方式对其催化活性起决定性作用。该催化剂在将β-二酮迈克尔加成到乙烯基酮中产生β，δ-三酮方面是有效的。
• Ion exchange resin-catalyzed synthesis of bridged tetraoxanes possessing in vitro cytotoxicity against HeLa cancer cells
  作者：Vera A. Vil’、Ivan A. Yaremenko、Dmitri I. Fomenkov、Dmitri O. Levitsky、Fabrice Fleury、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s10593-020-02722-4

  日期：2020.6

  Bridged 1,2,4,5-tetraoxanes were prepared using available acidic ion exchange resin with high yields despite the possibility of peroxide decomposition under heterogeneous conditions. The bridged tetraoxanes demonstrated high cytotoxicity against HeLa cancer cells in vitro, which in some cases was higher than that of cisplatin, artesunate, and dihydroartemisinin.

  利用现有的酸性离子交换树脂制备了桥接的 1,2,4,5-四氧杂环己烷，尽管在异构条件下可能会发生过氧化物分解，但产量很高。桥接四氧杂环己烷在体外对 HeLa 癌细胞具有很强的细胞毒性，在某些情况下，其毒性高于顺铂、青蒿琥酯和双氢青蒿素。
• Synthesis of Adamantylated Pyrimidines Using the Biginelli Reaction
  作者：Andrey Shiryaev、Eugeniya Lashmanova、Victor Rybakov

  DOI：10.1055/s-0035-1562459

  日期：——

  low yields. An adamantylated 2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine is used to prepare thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives. Using an adamantane 3-oxonitrile and adamantane 1,3-dicarbonyl compounds in the three-component Biginelli reaction promoted by trimethylsilyl chloride, adamantylated pyrimidines are prepared. The reaction with the oxonitrile leads to 6-(1-adamantyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahyd

  摘要 在由三甲基甲硅烷基氯促进的三组分Biginelli反应中使用金刚烷3-氧腈和金刚烷1,3-二羰基化合物，制备了金刚烷基化的嘧啶。根据芳族醛的类型，与氧腈的反应产生6-（1-金刚烷基）-2-硫氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈和/或2-亚苄基-3-氧腈。1,3-二羰基金刚烷化合物以低收率得到1-金刚烷基（2-硫氧杂-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-基）亚甲基。将金刚烷化的2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶用于制备噻唑并[3,2- a ]嘧啶衍生物。 在由三甲基甲硅烷基氯促进的三组分Biginelli反应中使用金刚烷3-氧腈和金刚烷1,3-二羰基化合物，制备了金刚烷基化的嘧啶。根据芳族醛的类型，与氧腈的反应产生6-（1-金刚烷基）-2-硫氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-腈和/或2-亚苄基-3-氧腈。1,3-二羰基金刚烷化合物以低收率得到1-金刚烷基（2-硫氧杂-1,2,3,4-四氢
• Synthesis of pyrazoles and pyrazolones from 1,3- and 1,4-diketones of the adamantane series
  作者：S. A. Kon’kov、I. K. Moiseev

  DOI：10.1134/s1070428009120124

  日期：2009.12

  Various pyrazole and dihydropyrazolones containing an adamantane fragment were synthesized from adamantyl-substituted 1,3- and 1,4-diketones, ethyl 4-(1-adamantyl)-2-R-4-oxobutanoates (R = CN, Ac), and ethyl 2-(1-adamantylcarbonyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate.