柴胡皂甙元 D | 5573-16-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 柴胡皂甙元 D
• 中文别名: 柴胡皂甙元D
• 英文名称: saikogenin D
• 英文别名: (3S,4R,4aR,6aR,6bS,8R,8aS,14aR,14bS)-4,8a-bis(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,14a-dodecahydropicene-3,8-diol
• CAS: 5573-16-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: QGNVMEXLLPGQEV-IULQVHCXSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-266 °C
• 沸点：
  607.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

Saikogenin D 分离自 Bupleurum chinense，具有抗炎作用。Saikogenin D 激活环氧合酶，将花生四烯酸转化为环氧二十烷酸和二羟基二十碳三烯酸，其代谢产物继而抑制前列腺素E2 (PGE2) 的产生。由于细胞内 Ca2+ 的释放，Saikogenin D 导致 [Ca2+]i 升高。

体外研究

在 C6 大鼠神经胶质瘤细胞中，Saikogenin D（1-20 μM）以浓度依赖性方式抑制由钙离子载体 A23187 引起的 PGE2 产生，IC50 值为 3 μM。同时，在有或无外源 Ca2+ 的情况下，Saikogenin D（10-100 μM）以浓度依赖性方式提高 [Ca2+]i，EC50 值为 35 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柴胡皂甙元 D 生成 disodium;[(4aS,5R,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR)-5,10-dihydroxy-9-[[hydroxy(oxido)phosphoryl]oxymethyl]-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12-dodecahydropicen-4a-yl]methyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  OSHIO, HARUJI;KAWAMURA, NORIAKI;SAIJO, TAKETOSHI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柴胡皂苷D 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 柴胡皂甙元 D
  参考文献：
  名称：

  Determination of Saikosaponin Derivatives in Radix bupleuri and in Pharmaceuticals of the Chinese Multiherb Remedy Xiaochaihu-tang Using Liquid Chromatographic Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  柴胡皂苷是从中药材柴胡中提取的具有生物活性的齐墩果烷皂苷。开发了一种基于 LC−MS/MS 的方法，用于 15 种柴胡皂苷衍生物（柴胡皂苷 a、柴胡皂苷 b1、柴胡皂苷 g、柴胡皂苷元 A、柴胡皂苷元 H、柴胡皂苷 c、柴胡皂苷 h、柴胡皂苷 i、原柴胡皂苷元 C2、原柴胡皂苷元 B2）的表征和定量、柴胡皂苷元 C、柴胡皂苷元 B、柴胡皂苷元 d、柴胡皂苷元 b2 和柴胡皂苷元 D）在一次色谱运行中。使用电喷雾和大气压化学电离技术在正离子和负离子模式下对电离过程进行优化。采用负离子 ESI 生成前体去质子化分子，以实现分析物的最佳电离灵敏度。此外，为每种分析物选择最丰富的碎片离子，以提供最佳的 CID 灵敏度。由于一些皂苷衍生物是异构体，因此可以通过色谱和质谱实现整个分析物的完全分离。此外，通过利用组合化学方法成功地发现了用于测定分析物的最佳内标。分析物在 ~1.65 或 4.98 至 1200 ng/mL 范围内观察到良好的线性。标称低、中、高浓度的日内准确度和精密度分别在 0.8% 至 11.8% 和 80% 至 116% 之间变化，而日间测定的准确度和精密度分别在 1.1% 至 15.5% 和 86% 至 119% 之间。测试化合物的柱上定量下限为 ∼16.5 至 49.4 pg。与之前报道的 LC 方法相比，新方法具有更高的灵敏度和更高的特异性。经过验证，该方法适用于测定各种粗柴胡根和不同品牌的中草药小柴胡汤（或正斋子汤）提取颗粒中存在的这些化学物质。该技术的灵敏度和特异性将成为准确定量生物基质中柴胡皂苷衍生物的方法的基础。

  DOI：

  10.1021/ac0499423

文献信息

• New triterpenoid glycosides from the leaves of Bupleurum rotundifolium L.
  作者：YOSHIMASA KOBAYASHI、TADAHIRO TAKEDA、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.2222

  日期：——

  Two new triglycosides of oleanane-type triterpenes, rotundioside E (3) and F (1), isolated from the leaves of Bupleurum rotundifolium L. were identified as 16α, 28-dihydroxyoleana-11, 13 (18)-dien-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside (3) and 13β, 28-epoxy-16α-hydroxyoleana-11-en-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside (1), respectively, on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  从Bupleurum rotundifolium L.叶片中分离出的两种新的齐墩果烷型三萜类化合物--罗汉果苷E (3)和F (1)，被鉴定为16α, 28-二羟基油菜-11, 13 (18)-dien-3β-yl α-L→2）-β-吡喃葡萄糖基被鉴定为 16α，28-二羟基油菜-11，13 (18)-二烯-3β-基 α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3) 和 13β、28-epoxy-16α-hydroxyoleana-11-en-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside (1)。
• Determination of Saikosaponin Derivatives in <i>Radix </i><i>bupleuri</i> and in Pharmaceuticals of the Chinese Multiherb Remedy Xiaochaihu-tang Using Liquid Chromatographic Tandem Mass Spectrometry
  作者：Yuanwu Bao、Chuan Li、Hongwu Shen、Fajun Nan

  DOI：10.1021/ac0499423

  日期：2004.7.1

  Saikosaponins are bioactive oleanane saponins derived from the Chinese medicinal herb Radix bupleuri (“chaihu” in Chinese). An LC−MS/MS-based method has been developed for characterization and quantification of 15 saikosaponin derivatives (saikosaponin a, saikosaponin b1, saikosaponin g, saikogenin A, saikogenin H, saikosaponin c, saikosaponin h, saikosaponin i, prosaikogenin C2, prosaikogenin B2, saikogenin C, saikogenin B, saikosaponin d, saikosaponin b2, and saikogenin D) in one chromatographic run. Optimization of the ionization process was performed with electrospray and atmospheric pressure chemical ionization techniques in both positive and negative ion modes. Negative ion ESI was adopted for generation of the precursor deprotonated molecules to achieve the best ionization sensitivity for the analytes. In addition, the most abundant fragment ion was chosen for each analyte to give the best CID sensitivity. Because some of the saponin derivatives are isomeric, complete resolution for the whole analytes was achieved both chromatographically and mass spectroscopically. Furthermore, optimal internal standard was successfully discovered for determination of the analytes by making use of a combinatorial chemistry approach. Good linearity over the range ∼1.65 or 4.98 to 1200 ng/mL for the analytes was observed. The intraday accuracy and precision at nominal low, intermediate, and high concentration varied between 0.8 and 11.8% and between 80 and 116%, respectively, whereas those for interday assay were between 1.1 and 15.5% and between 86 and 119%, respectively. The lower limits of quantitation for the test compounds were ∼16.5 to 49.4 pg on-column. The new method offered higher sensitivity and greater specificity than previously reported LC methods. After the validation, the applicability of the method for determination of these chemicals present in a variety of crude chaihu roots and in different brands of the Chinese multiherb remedy Xiaochaihu-tang (or Shosaiko-to) extract granules has been demonstrated. The sensitivity and specificity of the technique will be the basis of a method for the accurate quantification of the saikosaponin derivatives in biomatrixes.

  柴胡皂苷是从中药材柴胡中提取的具有生物活性的齐墩果烷皂苷。开发了一种基于 LC−MS/MS 的方法，用于 15 种柴胡皂苷衍生物（柴胡皂苷 a、柴胡皂苷 b1、柴胡皂苷 g、柴胡皂苷元 A、柴胡皂苷元 H、柴胡皂苷 c、柴胡皂苷 h、柴胡皂苷 i、原柴胡皂苷元 C2、原柴胡皂苷元 B2）的表征和定量、柴胡皂苷元 C、柴胡皂苷元 B、柴胡皂苷元 d、柴胡皂苷元 b2 和柴胡皂苷元 D）在一次色谱运行中。使用电喷雾和大气压化学电离技术在正离子和负离子模式下对电离过程进行优化。采用负离子 ESI 生成前体去质子化分子，以实现分析物的最佳电离灵敏度。此外，为每种分析物选择最丰富的碎片离子，以提供最佳的 CID 灵敏度。由于一些皂苷衍生物是异构体，因此可以通过色谱和质谱实现整个分析物的完全分离。此外，通过利用组合化学方法成功地发现了用于测定分析物的最佳内标。分析物在 ~1.65 或 4.98 至 1200 ng/mL 范围内观察到良好的线性。标称低、中、高浓度的日内准确度和精密度分别在 0.8% 至 11.8% 和 80% 至 116% 之间变化，而日间测定的准确度和精密度分别在 1.1% 至 15.5% 和 86% 至 119% 之间。测试化合物的柱上定量下限为 ∼16.5 至 49.4 pg。与之前报道的 LC 方法相比，新方法具有更高的灵敏度和更高的特异性。经过验证，该方法适用于测定各种粗柴胡根和不同品牌的中草药小柴胡汤（或正斋子汤）提取颗粒中存在的这些化学物质。该技术的灵敏度和特异性将成为准确定量生物基质中柴胡皂苷衍生物的方法的基础。
• Monodesmosidic oleanene-type saponins from kidney vetch (Anthyllis vulneraria L.) with hemolytic activity
  作者：Peter Lorenz、Jürgen Conrad、Iris Klaiber、Marek Bunse、Tanja Pfeiffer、Florian C. Stintzing、Dietmar R. Kammerer

  DOI：10.1016/j.phytol.2021.08.016

  日期：2021.12

  monodesmosidic oleanene-type saponins, namely 3β-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl}-saikogenin G (1) and 3β-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-α-L-arabinopyranosyl}-16-deoxysaikogenin F (2), named anthylloside A and B, have been isolated from an acetone-water extract from aerial parts of kidney vetch (A. vulneraria L.). Isolation of 1 and 2 was achieved by solvent partition with EtOAc and subsequent

  两个未描述monodesmosidic oleanene型皂甙，也就是3 β - ö - [ β -D-吡喃葡萄糖基- （1→4）] - α -L吡喃阿拉伯糖基} -saikogenin G（1）和3 β -O - [ β -D-吡喃葡萄糖基-(1→4)]- α -L-阿拉伯吡喃糖基}-16-脱氧saikogenin F ( 2 )，命名为花青素 A 和 B，已从紫云英地上部分的丙酮-水提取物中分离出来 ( A . vulneraria L.)。1和2 的隔离通过用 EtOAc 进行溶剂分配并随后重复色谱纯化来实现。通过光谱 (HR-MS) 和光谱方法（1 H- 和13 C-NMR、UV、IR 和 CD）以及 1 N HCl 水解后样品的 GC-MS 分析阐明了分离的化合物的结构和后续衍生。1和2 的构型和构象是通过综合 2D-NMR 分析确定的，包括1 H- 1 H-COSY、ROESY、去耦g
• New derivatives of saikosaponins.
  作者：KOJI SHIMIZU、SAKAE AMAGAYA、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.33.3349

  日期：——

  In the course of studies on the metabolism of saikosaponins, which are the main constituents of Bupleurum falcatum L., five new compounds derived from saikosaponins a, c and d were isolated after incubation with acid and snail enzyme. On incubation of saikosaponins a and c at 60°C in a 1 N sulfuric acid-dioxane solution, saikosaponins g and i possessing a homoannular diene moiety at C-9 (11), 12 were isolated, and their structures were elucidated as 3β, 16β, 23, 28-tetrahydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-fucopyranoside and 3β, 16β, 28-trihydroxyoleana-9 (11), 12-diene 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside, respectively. Furthermore, on incubation of saikosaponins b1, g and b2 with snail enzyme for 12h at 37°C, prosaikogenins A, H, and D were formed ; they were identified as the 3-β-D-fucopyranosides of saikogenins A, H and D.

  在对柴胡皂苷（柴胡的主要成分）的新陈代谢进行研究的过程中，在用酸和蜗牛酶进行培养后，分离出了五种新的化合物，它们分别来自柴胡皂苷a、c和d。在1 N硫酸-二氧六环溶液中，将柴胡皂苷a和c在60°C下培养，分离出了柴胡皂苷g和i，它们在C-9（11）、12处具有同环二烯部分，其结构被确定为3β，16β，23，28-四羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→3）-β-D-吡喃岩藻糖苷和3β，16β，28-三羟基齐墩果-9（11），12-二烯3-O-β-D-吡喃葡萄糖基（1→6）-[α-L-吡喃鼠李糖基（1→4）] -β-D-吡喃葡萄糖苷。此外，在37°C下用蜗牛酶将柴胡皂苷b1、g和b2培养12小时后，形成了原柴胡皂�
• Comprehensive Phytochemical Characterization of Herbal Parts from Kidney Vetch ( <i>Anthyllis vulneraria</i> L.) by LC/MS ^<i>n</i> and GC/MS
  作者：Peter Lorenz、Marek Bunse、Iris Klaiber、Jürgen Conrad、Tino Laumann‐Lipp、Florian C. Stintzing、Dietmar R. Kammerer

  DOI：10.1002/cbdv.202000485

  日期：2020.10

  meglutol (3‐hydroxy‐3‐methylglutaric acid), acetic and ferulic acids. Moreover, aglycons were analyzed in extracts after 1 N HCl hydrolysis and derivatization with BSTFA. GC/MS analysis of the hydrolysates revealed the incidence of compounds like meglutol, OH/OMe‐substituted benzoic acids, ferulic and fatty acids, flavonoids, sugars and the triterpenoid medicagenic acid. Furthermore, a hemolytic activity

  紫云英（Anthyllis vulneraria L.）的提取物作为健康和化妆品行业的成分越来越受到关注。然而，文献中很少对这种植物进行全面的植物化学研究。因此，本工作的目的是深入表征 A. vulneraria 的半极性成分。为了捕获广谱化合物，用乙醇/水提取 A. vulneraria 的地上部分，并通过在 AcOEt 和 BuOH 之间分配来分馏所得粗提取物。通过 HPLC-ESI-MSn 和 GC/MS 分析次生植物代谢物。在通过 Amberlite® XAD-7 纯化从 BuOH 提取物获得的馏分中，通过 LC/MSn 检测到山奈酚、槲皮素、异鼠李素和鼠李糖苷的糖苷，除了用甲谷醇（3-羟基-3-甲基戊二酸）酰化的黄酮类化合物外，醋酸和阿魏酸。此外，在 1 N HCl 水解和 BSTFA 衍生后的提取物中分析了苷元。水解产物的 GC/MS 分析揭示了诸如葡聚糖、OH/OMe 取代的