(2S,3S,4S,5S)-2-[(R)-1-(N',N'-Diphenyl-hydrazino)-2-hydroxy-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 221546-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-2-[(R)-1-(N',N'-Diphenyl-hydrazino)-2-hydroxy-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-2-[(1R)-1-(2,2-diphenylhydrazinyl)-2-hydroxyethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 221546-63-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: UMMKSXXIYZTFMN-LRMKFPBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-2-[(R)-1-(N',N'-Diphenyl-hydrazino)-2-hydroxy-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 [(S)-1-((2R,5S)-5-Methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Furanomycin:  Use of Radical Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982205k
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基氢化锡 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.83h， 生成 (2S,3S,4S,5S)-2-[(R)-1-(N',N'-Diphenyl-hydrazino)-2-hydroxy-ethyl]-5-methyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Furanomycin:  Use of Radical Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982205k

文献信息

• Synthesis of (+)-Furanomycin:  Use of Radical Cyclization
  作者：Junhu Zhang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo982205k

  日期：1999.3.1