[(S)-1-((2R,5S)-5-Methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 221546-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((2R,5S)-5-Methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-[(2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 221546-68-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: WDECTTSHEZEJQK-IACUBPJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((2R,5S)-5-Methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-Benzyloxycarbonylamino-((2R,5S)-5-methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-furanomycin

  摘要：

  通过汞阳离子介导的γ-羟基烯 4 和均烯丙基三氯乙酰亚胺 11 环化反应，分别安装反式-2,5-二取代四氢呋喃和 (αS)- 氨基酸侧链，实现了 (+)- 呋喃霉素 24 的高对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1039/a800727f
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 111.83h， 生成 [(S)-1-((2R,5S)-5-Methyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Furanomycin:  Use of Radical Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982205k

文献信息

• Total synthesis of (+)-furanomycin
  作者：Sung Ho Kang、Sung Bae Lee

  DOI：10.1039/a800727f

  日期：——

  A highly enantioselective total synthesis of (+)-furanomycin 24 has been achieved via the mercury cation-mediated cyclizations of γ-hydroxy alkene 4 and homoallylic trichloroacetimidate 11 to install the trans-2,5-disubstituted tetrahydrofuran and the (αS)-amino acid side chain, respectively.

  通过汞阳离子介导的γ-羟基烯 4 和均烯丙基三氯乙酰亚胺 11 环化反应，分别安装反式-2,5-二取代四氢呋喃和 (αS)- 氨基酸侧链，实现了 (+)- 呋喃霉素 24 的高对映选择性全合成。
• Synthesis of (+)-Furanomycin:  Use of Radical Cyclization
  作者：Junhu Zhang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo982205k

  日期：1999.3.1