(S)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl diisopropylcarbamate | 289507-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-methyl-5-(6-methylhept-5-en-2-yl)benzene；(S)-(+)-Curcuhydroquinone dimethyl ether；1,4-dimethoxy-2-methyl-5-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]benzene
• CAS: 289507-53-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: KJKIXYMPCQWCMR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl diisopropylcarbamate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(S)-(-)-Curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of S (+)-Curcuphenol, S (+)-Curcuquinone and S (+)-Curcuhydroquinone

  摘要：

  本研究描述了从邻戊内酯合成(-)-葫芦酚、(-)-葫芦醌和(-)-葫芦氢醌的过程。关键步骤包括 5-(苄氧基)戊酸 (5) 的伊万斯不对称甲基化、烯酮 (11) 的氧化芳香化以及用双(三氟乙酸)碘苯将苯酚氧化成邻苯醌衍生物的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19475
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-hydroxypropyl acetate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 三丁基膦 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)ethyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of heliannuols D and A †

  摘要：

  Heliannuols D和A表现出拮抗作用，首次通过碱介导的分子内环化合成，它们是通过苯酚环氧化物的手性选择性合成的，绝对结构通过全合成确立。

  DOI：

  10.1039/b003553j

文献信息

• Application of the lithiation–borylation reaction to the rapid and enantioselective synthesis of the bisabolane family of sesquiterpenes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Liam T. Ball、Simon Carobene、Rickki L. Connelly、Matthew J. Hesse、Benjamin M. Partridge、Philippe Roth、Stephen P. Thomas、Matthew P. Webster

  DOI：10.1039/c2cc32176a

  日期：——

  The expedient enantioselective synthesis of 5 bisabolane sesquiterpenes has been achieved using a common, one-pot lithiation-borylation reaction of secondary benzylic carbamates and either protodeboronation or oxidation to give the natural products in fewer than 5 steps, with high yield and >94 : 6 er.

  使用仲氨基甲酸苄酯的常见的一锅锂化-硼化反应以及原脱硼烷或氧化反应可在不到5个步骤的情况下以高收率和大于94：6的比例获得天然产物，从而实现了5种双倍半硼烷倍半萜的便捷对映选择性合成。嗯
• Baker’s yeast-mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcuphenol, (+)-xanthorrhizol, (−)-curcuquinone and (+)-curcuhydroquinone
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1039/b006141g

  日期：——

  yields and shows complete enantioselectivity in the formation of the (S)-(+) isomers. Enantiopure 6a–c are versatile chiral building blocks for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. Their usefulness is shown in the preparation of (S)-(+)-curcuphenol, (S)-(+)-xanthorrhizol, (S)-(−)-curcuquinone and (S)-(+)-curcuhydroquinone.

  发酵面包酵母转化不饱和酵母 醛类 5a–c进入饱和状态酒类 分别为6a–c。吸附在非极性树脂上的底物的微生物饱和度以高化学收率进行，并且在（S）-（+）异构体的形成过程中显示出完全的对映选择性。Enantiopure 6a–c是通用的手性构件，可用于合成比沙泊烷 倍半萜。它们的有用性示于（制备小号） - （+） - curcuphenol，（小号） - （+） - xanthorrhizol，（小号） - （ - ） - curcuquinone和（小号） - （+） - curcuhydroquinone。
• Enantioselective total synthesis of heliannuols D and A †
  作者：Kenya Takabatake、Izumi Nishi、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b003553j

  日期：——

  Heliannuols D and A, which exhibit allelopathic activity, were synthesized enantioselectively via a base-mediated intramolecular cyclisation of a phenolic epoxide for the first time, and the absolute structures were established by total synthesis.

  Heliannuols D和A表现出拮抗作用，首次通过碱介导的分子内环化合成，它们是通过苯酚环氧化物的手性选择性合成的，绝对结构通过全合成确立。
• Total Synthesis of S (+)-Curcuphenol, S (+)-Curcuquinone and S (+)-Curcuhydroquinone
  作者：Ramakoteswara Rao Chinta、V. Harikrishna、Vijaya Kumar Tulam、Naveen Kumar Bejjanki、Prathama S. Mainkar、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19475

  日期：——

  A synthesis of (-)-curcuphenol, (-)-curcuquinone and (-)-curcuhydroquinone from o-valerolactone is described. The key steps include an Evans asymmetric methylation of 5-(benzyloxy)pentanoic acid (5), an oxidative aromatization of enone (11) and a regioselective oxidation of the phenol to o-quinone derivative with bis(trifluoro acetate)iodobenzene.

  本研究描述了从邻戊内酯合成(-)-葫芦酚、(-)-葫芦醌和(-)-葫芦氢醌的过程。关键步骤包括 5-(苄氧基)戊酸 (5) 的伊万斯不对称甲基化、烯酮 (11) 的氧化芳香化以及用双(三氟乙酸)碘苯将苯酚氧化成邻苯醌衍生物的区域选择性氧化。