1-异氰酸-2-[(2-异氰酸苯基)甲基]苯 | 2536-05-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-异氰酸-2-[(2-异氰酸苯基)甲基]苯
• 中文别名: 2,2'-亚甲基二苯基二异氰酸酯
• 英文名称: 4,4′-methylenebis(phenylisocyanate)
• 英文别名: 2,2'-methylene diphenyl diisocyanate；2,2'-diisocyanatodiphenylmethane；2,2'-Diisocyantodiphenylmethane；methylene diphenyl diisocyanate；MDI；2,2'-methylenediphenyl diisocyanate；Diphenylmethane-2,2'-diisocyanate；1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene
• CAS: 2536-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰酸-2-[(2-异氰酸苯基)甲基]苯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N,N'-(methylenebis(4,1-phenylene))diformamide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性Schwartz试剂介导的异氰酸酯还原为甲酰胺

  摘要：

  在广泛可用的异氰酸酯中添加原位产生的Schwartz试剂构成了化学选择性，高产且通用的合成各种功能化甲酰胺的方法。立体和电子因素或敏感功能（酯，硝基，腈，烯烃）的存在不会影响该方法的潜力。观察到完全保留了起始材料中所含的立体化学信息。简要研究了甲酰胺在有机金属试剂亲核加成中的应用（Chida-Sato烯丙基化，Charette-Huang加到亚氨基三氟甲磺酸酯活化的酰胺中，硼酸酯的Matteson同源性）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01226
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基二苯胺 、 一氧化碳 生成 1-异氰酸-2-[(2-异氰酸苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  CEER. CHEM. ECON. AND ENG. REV., 19,(1987) N 1-3, 49

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异己烯 、 4-methyl-1-nitromethyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 1-异氰酸-2-[(2-异氰酸苯基)甲基]苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 以62%的产率得到5-Methyl-3-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-5-propyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1-硝基甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷的合成和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  新颖3-（4-甲基-2,6,7-三恶二环[2.2.2]辛基）的制备- Δ 2 -isoxazolines 2经由氧化腈环加成化学进行说明。仅使用2.2当量的烯烃，而无需缓慢添加试剂，即可以中等至良好的收率生产目标化合物。环加成反应是使用改良的Mukaiyama条件进行的，其中包括方便的脱水试剂，该试剂可显着简化产物分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01656-1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING ISOCYANATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION D'ISOCYANATES
  申请人：HUNTSMAN INT LLC

  公开号：WO2010060773A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention relates to a process for manufacturing isocyanates from an amine compound. The process comprises the steps of a) Providing chlorine; b) Providing carbon monoxide; c) Reacting said chlorine and said carbon monoxide for providing phosgene, the carbon monoxide being provided in an adjustable molar excess; d) Providing an amine compound and phosgenating said amine compound using said phosgene thereby providing said isocyanate; the process further comprises adjusting said adjustable molar excess, i.e. the molar excess of carbon monoxide, for adjusting the colour of the isocyanate.

  本发明涉及一种从胺化合物制造异氰酸酯的过程。该过程包括以下步骤：a）提供氯气；b）提供一氧化碳；c）使所述氯气和所述一氧化碳反应以提供光气，所述一氧化碳以可调节的摩尔过量提供；d）提供一种胺化合物并使用所述光气对所述胺化合物进行光气化，从而提供所述异氰酸酯；该过程还包括调节所述可调节的摩尔过量，即一氧化碳的摩尔过量，以调节异氰酸酯的颜色。
• METHOD FOR PRODUCING ISOCYANATES
  申请人：Knoesche Carsten

  公开号：US20090281350A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention provides a process for preparing isocyanates by reacting amines with phosgene, wherein the amine or a mixture of amine and a solvent is mixed in the form of an aerosol with gaseous phosgene and the amine is subsequently reacted with phosgene.

  该发明提供了一种通过将胺与光气反应来制备异氰酸酯的方法，其中胺或胺和溶剂的混合物以气溶胶形式与气态光气混合，然后胺与光气反应。
• [EN] RENEWABLE FURAN BASED AMINE CURING AGENTS FOR EPOXY THERMOSET<br/>[FR] AGENTS DE DURCISSEMENT AMINE À BASE DE FURANE RENOUVELABLE POUR PLASTIQUE ÉPOXYDIQUE THERMODURCISSABLE
  申请人：PALMESE GIUSEPPE R

  公开号：WO2019040389A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates novel furan based amine cross-linkers with improved thermomechanical and water barrier properties. The novelty of this invention is the use of aromatic, and hydrophobic aliphatic aldehydes to bridge two furfuryl amines, which yields a diamine or tetra amines with a significantly enhanced hydrophobic character. These diamine cross-linkers exhibit enhanced water barrier properties and thermomechanical properties when cured with both commercial and synthetic epoxies.

  这项发明涉及一种具有改进的热机械和防水性能的新型呋喃基胺交联剂。该发明的新颖之处在于使用芳香族和疏水脂肪族醛来连接两个呋喃基胺，从而产生具有显著增强疏水性质的二胺或四胺。这些二胺交联剂在与商业和合成环氧树脂一起固化时表现出增强的防水性能和热机械性能。
• Method For Producing Diisocyanates
  申请人：Wolfert Andreas

  公开号：US20080200722A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to a process for preparing diisocyanates from diamines and phosgene in the gas phase.

  本发明涉及一种从二胺和光气在气相中制备二异氰酸酯的方法。
• Process for the preparation of isocyanates in the gas phase
  申请人：Pohl Fritz

  公开号：US20080146834A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  An isocyanate is produced by reacting a primary amine with phosgene in the gas phase above the boiling point of the amine over an average contact time of 0.05 to 15 seconds under adiabatic conditions.

  异氰酸酯是通过在绝热条件下，在氨基化合物的沸点以上的气相中，将一级胺与光气反应而产生的，平均接触时间为0.05至15秒。

表征谱图