4-methyl-1-nitromethyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane | 253351-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-1-nitromethyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 4-Methyl-1-(nitromethyl)-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 253351-18-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₅
• 分子量: 189.168
• InChiKey: ZIMQFPPGBFYHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异己烯 、 4-methyl-1-nitromethyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 1-异氰酸-2-[(2-异氰酸苯基)甲基]苯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 以62%的产率得到5-Methyl-3-(4-methyl-2,6,7-trioxa-bicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-5-propyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1-硝基甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷的合成和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  新颖3-（4-甲基-2,6,7-三恶二环[2.2.2]辛基）的制备- Δ 2 -isoxazolines 2经由氧化腈环加成化学进行说明。仅使用2.2当量的烯烃，而无需缓慢添加试剂，即可以中等至良好的收率生产目标化合物。环加成反应是使用改良的Mukaiyama条件进行的，其中包括方便的脱水试剂，该试剂可显着简化产物分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01656-1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷 在 吡啶 、 silver(I) nitrite 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-methyl-1-nitromethyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1-硝基甲基-2,6,7-三恶双环[2.2.2]辛烷的合成和1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  新颖3-（4-甲基-2,6,7-三恶二环[2.2.2]辛基）的制备- Δ 2 -isoxazolines 2经由氧化腈环加成化学进行说明。仅使用2.2当量的烯烃，而无需缓慢添加试剂，即可以中等至良好的收率生产目标化合物。环加成反应是使用改良的Mukaiyama条件进行的，其中包括方便的脱水试剂，该试剂可显着简化产物分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01656-1

文献信息

• Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 4-methyl-1-nitromethyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Christopher J Fenk

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01656-1

  日期：1999.11

  The preparation of novel 3-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octyl)-Δ2-isoxazolines 2 via nitrile oxide cycloaddition chemistry is described. The target compounds were produced in moderate to good yields using only 2.2 equivalents of alkene and without the need for slow addition of reagents. Cycloaddition reactions were conducted using modified Mukaiyama conditions that included a convenient dehydration

  新颖3-（4-甲基-2,6,7-三恶二环[2.2.2]辛基）的制备- Δ 2 -isoxazolines 2经由氧化腈环加成化学进行说明。仅使用2.2当量的烯烃，而无需缓慢添加试剂，即可以中等至良好的收率生产目标化合物。环加成反应是使用改良的Mukaiyama条件进行的，其中包括方便的脱水试剂，该试剂可显着简化产物分离。