3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one | 307534-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-trifluoromethylchromen-4-one；IBS_STOCK2S-56950；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 307534-84-5
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₅
• mdl: MFCD02323013
• 分子量: 366.293
• InChiKey: WYVFALHDGUUCAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到4-[4-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of natural isoflavonoids and their analogs with hydroxylamine

  摘要：

  研究人员通过与羟胺反应，对几种天然异黄酮及其类似物中的铬酮环进行了再环化。研究发现，最适合进行该反应的碱是 N-甲基吗啉。研究人员合成了几种 4-芳基-5-（2-羟基苯基）异噁唑的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0149-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以71%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-7-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有杂环半缩醛胺的羟基化异黄酮的合成和互变异构。

  摘要：

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。

  DOI：

  10.1039/c4ob02137a

文献信息

• Synthesis of 3′,4 -Dimethoxyisoflavone Derivaties
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/b:conc.0000003412.37888.78

  日期：2003.7

  2-(Un)substituted-3',4'-dimethoxy-7-hydroxyisoflavones were synthesized. Their derivatives substituted at the phenolic hydroxyl were prepared by alkylation and acylation. Aminomethyl derivatives were also prepared.