1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮 | 24126-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(2,4-二羟苯基)-2-(3,4-二甲氧苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one；<2,4-Dihydroxy-phenyl>-<3,4-dimethoxy-benzyl>-keton
• CAS: 24126-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• mdl: MFCD00597841
• 分子量: 288.3
• InChiKey: LRXMMYWDVBYTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  483.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

抗肿瘤剂170（化合物3a）是一种酮类衍生物，对A549细胞具有较强的抗癌活性，其IC50值为6.62 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮 在 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-7-methoxymethoxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Gouda; Grover, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 2, p. 142 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 、 间苯二酚 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1-(2,4-二羟基苯基)-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Badcock et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2961,2963

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Properties of 2-Carboxyethyland 2-Carboxypropylchromones
  作者：G. P. Mrug、B. A. Demidchuk、S. P. Bondarenko、N. V. Gorbulenko、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02710-x

  日期：2019.5

  Reaction features of polyhydroxydeoxybenzoins and their heteroatomic analogs with succinic and glutaric anhydrides were studied and shown to be useful for synthesizing 3-(3-pyrazolyl)butyric acids and 4,11-dioxo-8,10,11,12-tetrahydro-4H,9H-pyrano[2,3-a]xanthene derivatives with a butyric acid moiety.

  研究了聚羟基脱氧安息香及其杂原子类似物与琥珀酸和戊二酸酐的反应特征，并证明可用于合成 3-(3-吡唑基)丁酸和 4,11-dioxo-8,10,11,12-四氢-4H，具有丁酸部分的 9H-吡喃并[2,3-a]呫吨衍生物。
• Oxidative Dimerisation of Isoflavones: Synthesis of Kudzuisoflavone A and Related Compounds
  作者：Mandar Deodhar、Kasey Wood、David StClair Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1071/ch12108

  日期：——

  Kudzuisoflavone-A was successfully synthesised via oxidative dimerisation of daidzein in the presence of cuprous chloride. Appropriately substituted isoflavones also undergo regioselective oxidative dimerisation when treated with thallium trifluoroacetate to give novel 6′,6′″-biisoflavones in good yield. A rationale for the regioselectivity is proposed.

  Kudzuisoflavone-A是在氯化亚铜存在下通过大豆苷元的氧化二聚作用成功合成的。当用三氟乙酸th处理时，适当取代的异黄酮也进行区域选择性氧化二聚，从而以高收率得到新的6'，6'''-二异黄酮。提出了区域选择性的基本原理。
• Electrochemical Generation of Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Igors Sokolovs、Nayereh Mohebbati、Robert Francke、Edgars Suna

  DOI：10.1002/anie.202104677

  日期：2021.7.12

  In sharp contrast to hypervalent iodine(III) compounds, the isoelectronic bromine(III) counterparts have been little studied to date. This knowledge gap is mainly attributed to the difficult-to-control reactivity of λ3-bromanes as well as to their challenging preparation from the highly toxic and corrosive BrF3 precursor. In this context, we present a straightforward and scalable approach to chelation-stabilized

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。
• Process for the preparation of substituted isoflavone derivative
  申请人：Chinoin Gyogyszer- es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt.

  公开号：US05247102A1

  公开（公告）日：1993-09-21

  The invention relates to a process for the preparation of pure isoflavone derivatives of the general formula (I), ##STR1## wherein R stands for hydrogen or isopropyl, R.sup.2 and R.sup.3 stand for hydrogen or C.sub.1-2 alkoxy by reacting a rezorcinol-derivative of the general formula (III) ##STR2## wherein R.sup.2 and R.sup.3 are as given above with ethyl-orthoformiate of the formula (IV) (C.sub.2 H.sub.5 O).sub.3l CH (IV) in the presence of a base and optionally by alkylating the product.

  本发明涉及一种制备通用公式（I）的纯异黄酮衍生物的过程，其中R代表氢或异丙基，R.sup.2和R.sup.3代表氢或C.sub.1-2烷氧基，通过与通用公式（III）的间苯二酚衍生物反应，其中R.sup.2和R.sup.3如上所述，与公式（IV）的乙基正甲酸酯 (C.sub.2 H.sub.5 O).sub.3l CH (IV) 在碱的存在下，以及可选地通过烷基化产物。
• A Concise Approach to Oxo-Dehydrorotenoid by Direct Lactonization and the Total Syntheses of Stemonone, Rotenonone, 6-Oxo-dehydroelliptone, and 6-Oxo-6a,12a-dehydrodeguelin
  作者：Jutatip Boonsombat、Sanit Thongnest、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1002/ejoc.201900078

  日期：2019.5.26

  An approach to construct the oxo‐dehydrorotenoids via direct lactonization of isoflavone‐2‐carboxylic acids is reported. The application of this method for the first total syntheses of the natural products, stemonone, 6‐oxo‐dehydroelliptone, rotenonone, and 6‐oxo‐6a,12a‐dehydrodeguelin, are demonstrated. The series of oxo‐dehydrorotenoids was also evaluated for their biological activities.

  据报道，有一种通过异黄酮2-羧酸直接内酯化来构建羰基-脱氢类胡萝卜素的方法。演示了该方法在天然产物首次合成中的应用，该合成物为马酮酮，6-氧代-脱氢Elliptone，鱼藤酮和6-氧代-6a，12a-脱氢deguelin。还评估了一系列氧-脱氢类胡萝卜素的生物活性。