(2-联苯基)二-1-金刚烷膦 | 224311-55-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-联苯基)二-1-金刚烷膦
• 英文名称: 2-biphenyl
• 英文别名: 2-(di-1-adamantylphosphino)biphenyl；2-[Bis(1-adamantyl)phosphino]biphenyl；bis(1-adamantyl)-(2-phenylphenyl)phosphane
• CAS: 224311-55-1
• 化学式: C₃₂H₃₉P
• 分子量: 454.635
• InChiKey: MSKLBRMTWIUCEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-联苯基)二-1-金刚烷膦 在 selenium 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 C₃₂H₃₉AuClP
  参考文献：
  名称：

  扩大配体空间：制备，表征和空气稳定的综合应用，无臭二-叔-烷基代孕

  摘要：

  对于后过渡金属催化，许多同类最佳配体都具有二叔烷基膦基序。但是，这些特权亚结构的结构多样性目前受到在合成过程中操纵高毒性，高反应性试剂和中间体的需求的限制。在响应于这一长期挑战，我们报告了结构不同的二-合成中的极性转换策略叔通过S -烷基积木Ñ 1个烷基化的原位产生的PH 3分的气体。我们证明了作为空气稳定，无味的phospho盐分离出的产品，可以直接用于制备关键的合成中间体和配体类别。二-叔因此，使用我们的方法学可获得的-烷基膦基结构单元可通过修饰先前不变的载体轻松扩展现有的配体类别；我们证明这些修饰会影响配体的空间和电子性质，并可用于调整其催化性能。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01414
• 作为产物：
  描述：

  adamantylmagnesium bromide 、 2-biphenylyl magnesium bromide 在 copper(l) chloride 、 三氯化磷 作用下， 生成 (2-联苯基)二-1-金刚烷膦
  参考文献：
  名称：

  新型富电子大膦配体促进钯催化制备二芳基醚

  摘要：

  描述了钯催化形成二芳基醚的一般方法。富含电子的、庞大的芳基二烷基膦配体，其中两个烷基是叔丁基或 1-金刚烷基，是转化成功的关键。使用氢化钠或磷酸钾作为碱，在 100 °C 的甲苯中，可以将各种缺电子、电子中性和富电子的芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯与各种酚结合。膦配体庞大而碱性的性质被认为是提高二芳基醚从钯中还原消除的速率的原因。

  DOI：

  10.1021/ja990324r
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 异丙苯酚 在 palladium diacetate 、 potassium phosphate 、 (2-联苯基)二-1-金刚烷膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-isopropyl-4'-methoxydiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  新型富电子大膦配体促进钯催化制备二芳基醚

  摘要：

  描述了钯催化形成二芳基醚的一般方法。富含电子的、庞大的芳基二烷基膦配体，其中两个烷基是叔丁基或 1-金刚烷基，是转化成功的关键。使用氢化钠或磷酸钾作为碱，在 100 °C 的甲苯中，可以将各种缺电子、电子中性和富电子的芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯与各种酚结合。膦配体庞大而碱性的性质被认为是提高二芳基醚从钯中还原消除的速率的原因。

  DOI：

  10.1021/ja990324r

文献信息

• Ligands for metals and improved metal-catalyzed processes based thereon
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06307087B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及用于过渡金属的新颖配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用含有这些配体的催化剂。本方法在许多过渡金属催化反应的特征上提供了改进，包括适宜的底物范围、反应条件和效率。
• Ligands for Metals and Improved Metal-Catalyzed Processes Based Thereon
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20080033171A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  One aspect of the present invention relates to novel ligands for transition metals. A second aspect of the present invention relates to the use of catalysts comprising these ligands in transition metal-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming reactions. The subject methods provide improvements in many features of the transition metal-catalyzed reactions, including the range of suitable substrates, reaction conditions, and efficiency.

  本发明的一个方面涉及新型过渡金属配体。本发明的第二个方面涉及在过渡金属催化的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中使用包含这些配体的催化剂。该方法提供了许多过渡金属催化反应的改进特性，包括适合底物的范围，反应条件和效率。
• LIGANDS FOR METALS AND METAL-CATALYZED PROCESSES
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1097158B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• LIGANDS FOR METALS AND IMPROVED METAL-CATALYZED PROCESSES BASED THEREON
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP1581467A2

  公开（公告）日：2005-10-05
• EP1581467A4
  申请人：——

  公开号：EP1581467A4

  公开（公告）日：2008-08-13