1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranose | 103930-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranose
• 英文别名: 1,3,4-tri-0-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranose；(2S,3R,4R,5R,6S)-3-Fluoro-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyltriacetate；[(2S,3R,4R,5R,6S)-4,6-diacetyloxy-5-fluoro-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 103930-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₇
• 分子量: 292.261
• InChiKey: QFVJLBVULJFLKN-MOBXTKCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  336.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranose 在 sodium hydroxide 、 溴 、 溴化钛(IV) 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-O-p-tolylsulfonyl-α-L-fucofuranoside 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydrogen bifluoride 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸吡啶 、 草酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 硫酸 、 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranose
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4

文献信息

• L-talopyranoside derivatives and process for the preparation of same
  申请人：Dong-A Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05374746A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  The present invention relates to a L-talopyranoside derivative of the formula (I): ##STR1## wherein, A is hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a hydroxyl-protecting group; B.sub.1 and B.sub.2, the same or different from each other, are independently hydrogen atom or a hydroxyl-protecting group; R.sub.1 and R.sub.2 may form a alkylene group with a carbon atom of 5-position of the sugar skeleton, or one of them is hydrogen atom and the other is CH.sub.2 X wherein, X is hydrogen, or a protected or un-protected hydroxyl group. Provided that, the following compounds are excepted: ##STR2## wherein, B.sub.1 and B.sub.2 are independently hydrogen atom or acetyl. L-talopyronoside derivatives of the present invention is a very useful intermediate for the synthesis of anthracycline antibiotics having an antitumor activity. The process according to the invention has an advantage of significant reduction in the production cost and therefore expected to be very useful for the preparation of anthracycline antibiotics in an industrial scale.

  本发明涉及一种L-塔洛吡喃糖苷衍生物，其结构式如式(I)所示：##STR1##其中，A为氢原子、含有1至5个碳原子的低级烷基或羟基保护基；B1和B2彼此相同或不同，各自独立地为氢原子或羟基保护基；R1和R2可以与糖骨架5位上的碳原子形成亚烷基，或者其中之一为氢原子，另一个为CH2X，其中X为氢，或保护或未保护的羟基。但以下化合物除外：##STR2##其中，B1和B2各自独立地为氢原子或乙酰基。本发明的L-塔洛吡喃糖苷衍生物是合成具有抗肿瘤活性的蒽环类抗生素的非常有用的中间体。根据本发明的工艺具有显著降低生产成本的优点，因此预计在工业规模制备蒽环类抗生素方面非常有用。
• 2,6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and derivates thereof and the production of these compounds
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0230322A2

  公开（公告）日：1987-07-29

  2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and I-substituted denvatives thereof. including methyl 2.6-dideoxy-2-fluoro-L-talopyranoside and 3.4-di-O-protected-2,6-dfdeoxy-2-fluoro-L-ta- lopyranosyl halides. are now provided and these new compounds are useful as intermediates for use in the synthesis of new compounds having antitumor activity. especially 7-O-(2.6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)daunomycinone or -adriamycinone. 2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose shows antibacterial activity. 2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose and the I-substituted derivatives thereof may be produced by a multi-stage process starting from L-fucose.

  2.6-二脱氧-2-氟-L-talopyranose 及其 I-取代的变性物，包括甲基 2.6-二脱氧-2-氟-L-talopyranoside 和 3.4-二-O-保护-2,6-二脱氧-2-氟-L-talopyranosyl 卤化物。特别是 7-O-(2.6-二脱氧-2-氟-α-L-吡喃塔吡喃糖基)daunomycinone 或-adriamycinone。2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose 具有抗菌活性。2.6-Dideoxy-2-fluoro-L-talopyranose 及其 I-取代衍生物可从 L-岩藻糖开始通过多级工艺生产。
• Anthracycline glycosides of 2,6-dideoxy-2-fluoro-α-l-talopyranose
  作者：Derek Horton、Anakshi Khare

  DOI：10.1016/j.carres.2006.08.024

  日期：2006.11

  The methyl beta-glycoside of the title sugar, obtained from 2-deoxy-2-fluoro-beta-D-glucopyranose tetraacetate by a sequence with detailed characterization of all intermediates, was converted by acetolysis-bromination into 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl bromide, coupling of which with (7S,9S)-4-demethoxydaunomycinone afforded the 3,4-diacetate of 4-demethoxy-9-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-alpha-L-talopyranosyl) daunomycin one (19). The antitumor-active 19 was converted by way of its 14-bromo derivative into the 14-hydroxy analogue, the antitumor-active 4-d emethoxyadriamycin one glycoside 21. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New anthracycline derivatives, uses thereof as antitumor agent and production thereof
  申请人：ZAIDAN HOJIN BISEIBUTSU KAGAKU KENKYU KAI

  公开号：EP0230013B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• Takagi, Yasushi; Lim, Geun-Jho; Tsuchiya, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 6, p. 657 - 658
  作者：Takagi, Yasushi、Lim, Geun-Jho、Tsuchiya, Tsutomu、Umezawa, Sumio

  DOI：——

  日期：——