(8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 114643-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• CAS: 114643-59-3
• 化学式: C₂₉H₃₂BrFO₁₂
• 分子量: 671.468
• InChiKey: DBYMEBRZFWOTIL-GXJBHTRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  812.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  181.44
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 、 丙酮 反应 0.67h， 生成 14-bromo-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-talopyranosyl)daunomycinone 、 (8S,10S)-8-(2-Bromo-acetyl)-10-((3aR,4S,6R,7R,7aR)-7-fluoro-2,2,4-trimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,6-dideoxy-2-fluoro-α-L-lyxo-hexopyranosid-3-ulose 在 钯 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溴 、 溴化钛(IV) 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (8S,10S)-8-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-10-((2R,3R,4R,5S,6S)-3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性的7-O-（2,6-二脱氧-2-氟-α-L-talopyranosyl）-柔红霉素和-adriamycinone的合成。

  摘要：

  标题化合物（17和23）是通过将3，4-二-O-乙酰基-2，6-二脱氧-2-氟-α-L-塔拉吡喃糖基溴化物（15）与柔红霉素偶联而制备的。制备15的关键步骤是在乙二醇中用KHF2将2,3,3-脱水-4-O-苄基-6-脱氧-α-L-瓜吡喃糖苷甲基的环氧化物开环，然后将2-氟-获得了L-吡喃吡喃糖苷。化合物17和23显示出强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80243-4