(3R,3aS,6S,8S,10E,12aR)-6,10,12a-trimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,12-decahydrocyclopenta[11]annulen-9-one | 141434-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,6S,8S,10E,12aR)-6,10,12a-trimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,12-decahydrocyclopenta[11]annulen-9-one
• CAS: 141434-75-5
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃S
• 分子量: 444.679
• InChiKey: NCXVNBJCPVTTPQ-CMIKYPRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6S,8S,10E,12aR)-6,10,12a-trimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,12-decahydrocyclopenta[11]annulen-9-one 在 manganese(IV) oxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium naphthalenide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多巴贝二烯酮的纳扎罗夫反应合成呋喃西烷的策略：（+）-呋喃葡糖醛酮的全合成。

  摘要：

  A synthetic pathway leading to (+)-fusicoauritone (1) is highlighted by the use of a Julia condensation for preparation of an eleven-membered dolabelladienone precursor for subsequent Nazarov cyclization to yield the 5-8-5 tricyclic diterpene skeleton.

  DOI：

  10.1002/anie.200603853
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1R,3aR,7S,8S,10S,12aS)-1-Isopropyl-3a,6,10-trimethyl-8-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,3a,4,7,8,9,10,11,12,12a-dodecahydro-cyclopentacycloundecen-7-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(3R,3aS,6S,8S,10E,12aR)-6,10,12a-trimethyl-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,12-decahydrocyclopenta[11]annulen-9-one
  参考文献：
  名称：

  dolabellanes的有效合成。

  摘要：

  通过α-磺酰基碳负离子与α，β-不饱和醛的分子内缩合制备了十一元碳环。脱磺酰化提供了以[9.3.0]环十四烷骨架为特征的烯丙基醇的高效立体控制合成，该骨架表征了多兰烷二萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61504-6

文献信息

• An efficient synthesis of the dolabellanes.
  作者：David R. Williams、Paul J. Coleman、C.Richard Nevill、Leslie A. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61504-6

  日期：1993.12

  intramolecular condensations of α-sulfonyl carbanions with α,β-unsaturated aldehydes. Desulfonylation provides an efficient stereocontrolled synthesis of allylic alcohols featuring the [9.3.0] cyclotetradecane skeleton which characterizes the dolabellane diterpenes.

  通过α-磺酰基碳负离子与α，β-不饱和醛的分子内缩合制备了十一元碳环。脱磺酰化提供了以[9.3.0]环十四烷骨架为特征的烯丙基醇的高效立体控制合成，该骨架表征了多兰烷二萜。
• Strategies for the Synthesis of Fusicoccanes by Nazarov Reactions of Dolabelladienones: Total Synthesis of (+)-Fusicoauritone
  作者：David R. Williams、Leslie A. Robinson、C. Richard Nevill、Jayachandra P. Reddy

  DOI：10.1002/anie.200603853

  日期：2007.1.29

  A synthetic pathway leading to (+)-fusicoauritone (1) is highlighted by the use of a Julia condensation for preparation of an eleven-membered dolabelladienone precursor for subsequent Nazarov cyclization to yield the 5-8-5 tricyclic diterpene skeleton.