1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethan-1-one | 14367-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethan-1-one
• 英文别名: 2-nitro-2'-fluoroacetophenone；2'-Fluor-2-nitroacetophenon；1-<2-Fluor-phenyl>-2-nitro-aethan-1-on；1-(2-fluoro-phenyl)-2-nitro-ethanone；1-(2-Fluorophenyl)-2-nitroethanone
• CAS: 14367-98-7
• 化学式: C₈H₆FNO₃
• 分子量: 183.139
• InChiKey: OYUNWBXLLZAFMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethan-1-one 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.5h， 以49%的产率得到3,4-bis(2'-fluorobenzoyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  多磷酸中硝基烷烃的亲电活化是否涉及氧化腈的形成？

  摘要：

  重新评估了在多磷酸 (PPA) 存在下激活硝基烷与亲核试剂相互作用的机理原理。在这个过程中会形成氧化腈部分吗？该实验表明，至少在某些情况下，这可能会发生，因为生成的腈氧化物被成功拦截为 [3 + 2] 环加成的加合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra06503c
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-fluorophenyl)-2-nitroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮与原位邻醌醌间的有机催化不对称多米诺迈克尔/酰基转移反应：生成2-（1-芳基乙基）酚的途径

  摘要：

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801015

文献信息

• Palladium-catalysed carbonylative α-arylation of nitromethane
  作者：Zhong Lian、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c5cc00123d

  日期：——

  A palladium-catalysed approach to α-nitroketonesviacarbonylative α-arylation of nitromethane is presented, thus providing easy access to key intermediates and important heterocycles.

  通过钯催化的方法，通过对硝基甲烷进行羰基化的α芳基化，从而提供了对关键中间体和重要杂环的便捷访问。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。
• Organocatalytic Asymmetric Michael/Hemiketalization/Retro-aldol Reaction of α-Nitroketones with Unsaturated Pyrazolones: Synthesis of 3-Acyloxy Pyrazoles
  作者：Rajendra Maity、Chandan Gharui、Arun K. Sil、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03823

  日期：2017.2.3

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/retro-aldol reaction between unsaturated pyrazolones and α-nitroketones is described. A bifunctional thiourea catalyst was found to be efficient for this reaction. With 10 mol % of catalyst, high yields as well as excellent enantioselectivities are attained for a variety of 3-acyloxy pyrazoles under mild reaction conditions.

  描述了不饱和吡唑啉酮和α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩醛化/复古-醛醇反应。发现双官能硫脲催化剂对于该反应是有效的。使用10 mol％的催化剂，在温和的反应条件下，各种3-酰氧基吡唑的收率高，对映选择性也好。
• Organocatalytic Asymmetric Domino Michael/Acyl Transfer Reaction Between <i>α</i> -Nitroketones and <i>in situ-</i> Generated <i>ortho</i> -Quinone Methides: Route to 2-(1-Arylethyl)phenols
  作者：Chandan Gharui、Debasmita Behera、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/adsc.201801015

  日期：2018.12.3

  organocatalytic asymmetric domino Michael/acyl transfer reaction between α‐nitroketones and o‐quinone methides is disclosed. o‐Quinone methides are generated in situ from 2‐sulfonylmethylphenols in basic medium. With 10 mol% of bifunctional squaramide catalyst, high yields and excellent enantioselectivities are achieved for a variety of O‐acyl 2‐(1‐arylethyl)phenols under mild reaction condition.

  公开了α-硝基酮与邻醌甲基化物之间的有机催化不对称多米诺骨牌迈克尔/酰基转移反应。邻甲基苯醌是由2-磺酰基甲基苯酚在碱性介质中原位生成的。使用10 mol％的双官能方酰胺催化剂，在温和的反应条件下，对于各种O-酰基2-（1-芳基乙基）酚，都可以实现高收率和出色的对映选择性。
• Asymmetric Bioreduction of β-Acylaminonitroalkenes: Easy Access to Chiral Building Blocks with Two Vicinal Nitrogen-Containing Functional Groups
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Sara Santangelo

  DOI：10.1002/cctc.201700063

  日期：2017.7.7

  conversion and excellent enantioselectivity and shows a wide substrate scope. The reduced products are valuable chiral synthons characterized by two vicinal nitrogen‐containing functional groups that can be further modified by functional group inter‐conversion thanks to the synthetic versatility of the nitro moiety. The chemo‐enzymatic synthesis of (R)‐N,N′‐(1‐phenylethane‐1,2‐diyl)diacetamide from

  首次描述了烯还原酶催化的（Z）-β-酰基氨基硝基烯烃的还原。该反应以高转化率和优异的对映选择性发生，并显示出较宽的底物范围。还原产物是有价值的手性合成子，其特征在于两个邻位含氮官能团，由于硝基部分具有合成多功能性，可以通过官能团相互转化进一步修饰。由易获得的（Z）-N-（2-硝基-1-苯基乙烯基）乙酰胺化学合成酶（R）-N，N' -（1-苯基乙烷-1,2-二基）二乙酰胺的方法为该合成程序的代表性应用。