8-溴-11H-苯并[a]咔唑 | 21064-34-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 8-溴-11H-苯并[a]咔唑
• 英文名称: 8-bromo-11H-benzo[a]carbazole
• CAS: 21064-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN
• 分子量: 296.166
• InChiKey: AYMAGCMWTQFBEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-11H-苯并[a]咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 二(三叔丁基膦)钯 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-(4-Chlorophenyl)-11-phenylbenzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  MATERIAL FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICE, AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2332911B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-溴-11H-苯并[a]咔唑
  参考文献：
  名称：

  인돌 화합물 및 그 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

  摘要：

  本发明涉及包含吲哚化合物及其衍生物的有机电子器件用化合物，以及利用该化合物的有机电子器件和电子装置，根据本发明，可以提高器件的发光效率、色纯度和寿命，并且可以降低驱动电压。

  公开号：

  KR101876777B1

文献信息

• Visible-Light-Induced Oxidation/[3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization to Construct Benzo[<i>a</i>]carbazoles from 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalene and Arylhydrazine Hydrochlorides
  作者：Jiaxuan Shen、Nannan Li、Yanjiang Yu、Chunhua Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02939

  日期：2019.9.6

  An efficient synthesis of benzo[a]carbazoles via visible-light-induced tandem oxidation/[3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions was reported. The benzylic C(sp3)-H of tetrahydronaphthalene was activated through visible-light photoredox catalyst with oxygen as the clean oxidant under mild reaction conditions. This protocol proceeds efficiently with broad substrate scope, and the mechanism

  据报道，通过可见光串联氧化/ [3 + 2]环加成/氧化芳构化反应可有效合成苯并[a]咔唑。四氢萘的苄基C（sp3）-H通过可见光的光氧化还原催化剂在温和的反应条件下用氧气作为清洁氧化剂进行活化。该协议在广泛的底物范围内有效进行，并进行了机理研究。
• Small band gap D-π-A-π-D benzothiadiazole derivatives with low-lying HOMO levels as potential donors for applications in organic photovoltaics: a combined experimental and theoretical investigation
  作者：Mahalingavelar Paramasivam、Akhil Gupta、Aaron M. Raynor、Sheshanth V. Bhosale、K. Bhanuprakash、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1039/c4ra02700k

  日期：——

  Small organic molecules with potential applications as donors in OPV featuring carbazole, benzocarbazole as donors, benzothiadiazole as acceptor and fluorene, thiophene as spacers (π) have been synthesized and characterized.

  已合成并表征了具有潜在应用作为有机光伏中的给体的小有机分子，其中包括咔唑、苯基咔唑作为给体，苯并噻二唑作为受体，芴、噻吩作为空间基团（π）。
• 새로운 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101550485B1

  公开（公告）日：2015-09-18

  본 명세서는 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 신규 화합물, 및 상기 화합물이 유기물층에 포함되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本说明书提供了一种新化合物，可以大幅改善有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，并提供了包含该化合物的有机发光器件。
• Synthesis and Characterization of Diketopyrrolopyrrole‐based D‐π‐A‐π‐D Small Molecules for Organic Solar Cell Applications
  作者：Gangala Sivakumar、Mayarambakam Sasikumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/jhet.2795

  日期：2017.5

  studies revealed that the highest occupied molecular orbital/lowest unoccupied molecular orbital energy levels of all the four compounds, CTDP (−5.03/−3.65 eV), BCTDP (−5.03/−3.65 eV), CFDP (−4.94/−3.65 eV), and BCFDP (−4.90/−3.62 eV) are well matched with PCBM and expected to be act as donor materials in small molecule bulk hetero junction organic solar cells. All the compounds are thermally stable up

  四个新的小分子- CTDP，BCTDP，CFDP和BCFDP合成具有D-π-A-π-D分子结构，以咔唑和苯并咔唑为电子供体，以二酮吡咯并吡咯核为受体，噻吩/呋喃为供体（咔唑和苯并咔唑）与受体（二酮吡咯并吡咯）单元之间的间隔基/桥。所有这四种化合物均显示出在300至700 nm范围内的吸收，特别是在500至660 nm范围内吸收更强。从吸收光谱和发射光谱的交点来看，CTDP的估计带隙为1.92 eV，BCTDP的估计带隙为1.92 eV，CFDP的估计带隙为1.94 eV，BCFDP的估计带隙为1.92 eV。电化学研究表明，所有四种化合物CTDP（-5.03 / -3.65 eV）的最高占据分子轨道/最低未占据分子轨道能级，BCTDP（−5.03 / −3.65 eV），CFDP（−4.94 / −3.65 eV）和BCFDP（−4.90 / −3.62 eV）与PCBM匹配良好，有望用作
• 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
  申请人：北京鼎材科技有限公司

  公开号：CN112390783A

  公开（公告）日：2021-02-23

  本发明涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的化合物的母核是咔唑与芳香环或芳香杂环稠合而成的，这样的共轭体系的扩大使得化合物的ET略微下降，降低了电荷的注入势垒从而使得本发明的分子拥有更低的电压和更高的效率，同时，配合喹唑啉和三嗪作为吸电子基团，使得器件中载流子传输较为均衡，不易造成效率滚降，器件的效率和寿命均明显提高。