(+/-)-8-hydroxycurcuhydroquinone dimethyl ether | 78919-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-8-hydroxycurcuhydroquinone dimethyl ether
• 英文别名: 2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-6-methylhept-5-en-2-ol
• CAS: 78919-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: ONPUQYLHHKSOMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-hydroxycurcuhydroquinone dimethyl ether 在 silver(II) oxide 、 amberlyst-15 、 氨 、 硝酸 、 sodium 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.17h， 生成 (+/-)-curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  Short, high-yield syntheses of (.+-.)-curcuhydroquinone and (.+-.)-curcuquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a006
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基甲苯 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-8-hydroxycurcuhydroquinone dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  红没药烷倍半萜的简短合成。

  摘要：

  以高总收率实现了红没药烷倍半萜烯家族的三个成员，即 (±)-姜黄烯、(±)-黄根醇和 (±)-姜黄氢醌的简便全合成。该合成使用溴苯衍生物作为起始原料。卤素-锂交换，然后添加异戊二烯基丙酮和还原所得甲醇是合成途径的关键步骤。这种合成方法为合成红没药烷倍半萜提供了一条新途径。

  DOI：

  10.3390/molecules16098053

文献信息

• A Short Synthesis of Bisabolane Sesquiterpenes
  作者：Zhen-Ting Du、Shuai Zheng、Gang Chen、Dong Lv

  DOI：10.3390/molecules16098053

  日期：——

  (±)-curcuhydroquinone had been achieved in high overall yield. The synthesis used bromobenzene derivatives as starting materials. The halogen-lithium exchange followed by addition of isoprenylacetone and reduction of the obtained carbinols are the key steps of the synthetic pathway. This synthetic approach provides a new route to the bisabolane sesquiterpenes.

  以高总收率实现了红没药烷倍半萜烯家族的三个成员，即 (±)-姜黄烯、(±)-黄根醇和 (±)-姜黄氢醌的简便全合成。该合成使用溴苯衍生物作为起始原料。卤素-锂交换，然后添加异戊二烯基丙酮和还原所得甲醇是合成途径的关键步骤。这种合成方法为合成红没药烷倍半萜提供了一条新途径。
• Short, high-yield syntheses of (.+-.)-curcuhydroquinone and (.+-.)-curcuquinone
  作者：Ignacio H. Sanchez、Cristina Lemini、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo00336a006

  日期：1981.11