Trimethyl-(7-methyl-3-methylene-oct-6-en-1-ynyl)-silane | 180303-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Trimethyl-(7-methyl-3-methylene-oct-6-en-1-ynyl)-silane
• 英文别名: Trimethyl-(7-methyl-3-methylideneoct-6-en-1-ynyl)silane
• CAS: 180303-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: KGYBCTWTOUUBNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(7-methyl-3-methylene-oct-6-en-1-ynyl)-silane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(4-methyl-3-pentenyl)-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum

  摘要：

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960001679
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 哌啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trimethyl-(7-methyl-3-methylene-oct-6-en-1-ynyl)-silane
  参考文献：
  名称：

  推定的生物发生前体对胆红素B，C，D和E的合成和反应性

  摘要：

  将假定的生物遗传前体6进行化学酶法合成，成为环氧喹啉类天然产物三胆囊菌素B，C，D和E（分别为2 – 5）。然而，治疗化合物的6在各种条件下未能使其转化成任何天然产物的2 - 5。相反，简单模型系统22在化学计量的Ti（OPr -1）4的存在下与乙酸反应，得到二乙酸酯23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.139

文献信息

• Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch09469

  日期：——

  The epoxyquinol derivatives (–)-bromoxone acetate (ent-1) and (–)-tricholomenyn A (2) have been prepared from the cis-1,2-dihydrocatechols 3 and 4, respectively. Compounds 3 and 4 are themselves obtained in enantiomerically pure form through the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene.

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。
• The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001679

  日期：——

  (-)-Tricholomenyn A, a structurally novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum, is synthesized in an enantiocontrolled manner from a chiral synthon of cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene and verifies the relative and the absolute structures of the natural product.

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。
• Graham, Andrew E.; Taylor, Richard J. K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 8, p. 1087 - 1089
  作者：Graham, Andrew E.、Taylor, Richard J. K.

  DOI：——

  日期：——
• Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A
  作者：Michael W. Miller、Carl R. Johnson

  DOI：10.1021/jo962295y

  日期：1997.3.1
• Synthesis and reactivity of a putative biogenetic precursor to tricholomenyns B, C, D and E
  作者：Xinghua Ma、Jasmine C. Jury、Martin G. Banwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.139

  日期：2011.4

  A chemoenzymatic synthesis of the putative biogenetic precursor, 6, to the epoxy-quinol type natural products, tricholomenyns B, C, D and E (2–5, respectively), has been achieved. However, treatment of compound 6 under a variety of conditions failed to effect its conversion into any of the natural products 2–5. In contrast, the simple model system 22 reacts with acetic acid in the presence of stoichiometric

  将假定的生物遗传前体6进行化学酶法合成，成为环氧喹啉类天然产物三胆囊菌素B，C，D和E（分别为2 – 5）。然而，治疗化合物的6在各种条件下未能使其转化成任何天然产物的2 - 5。相反，简单模型系统22在化学计量的Ti（OPr -1）4的存在下与乙酸反应，得到二乙酸酯23。