8α-acetoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one | 80098-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8α-acetoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one
• 英文别名: 8α-(acetyloxy)-14,15-dinorlabdan-13-one；4-[(1R,2R,4aS,8aS)-2-(acetyloxy)decahydro-2,5,5,8a-tetramethylnaphthalen-1-yl]butan-2-one；8-acetoxy-15,16-dinor-labdan-13-one；8-Acetoxy-15,16-dinor-labdan-13-on；[(1R,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-(3-oxobutyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 80098-20-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: DBPDYRZJMFCUDZ-KVPLUYHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-122.0 °C
• 沸点：
  384.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8α-acetoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one 80.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 以82%的产率得到15,16-Dinorlabd-8(17)-en-13-on
  参考文献：
  名称：

  从香紫苏醇中合成龙涎香香料，涉及钯催化的关键步骤

  摘要：

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85323-1
• 作为产物：
  描述：

  <1R-<1R-(2α,2β,4aβ,8aα)>>-1-(5-iodo-3,4-epoxy-3-methylpentyl)-decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthalenol acetate 在 lead(IV) acetate 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 碘 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 8α-acetoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one
  参考文献：
  名称：

  通过烷氧基自由基裂解合成十二氢-3a，6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃。

  摘要：

  几个香紫苏醇衍生物的烷氧基经历β -断裂反应以提供十氢-1-（2-卤代乙基）-2,5,5-，8α四甲基-2-萘酚乙酸酯（，），其被转换为十二氢naphthofuran和灯盏花内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90335-7

文献信息

• A short and efficient synthesis of (+)-totarol
  作者：Victor Rogachev、Thorsten Löhl、Thomas Markert、Peter Metz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.313

  日期：——

  A concise route to multigram quantities of the antibacterial diterpene (+)-totarol (1) is reported. (−)-Sclareol (2) was converted to the target compound 1 using either a sixor a seven-step sequence, while only three steps were required to access (+)-totarol (1) starting from (+)-manool (9) or (+)-13-epi-manool (10), respectively. A novel one-pot intramolecular aldol condensation/ α-alkylation protocol

  报道了获得数克数量的抗菌二萜 (+)-totarol (1) 的简洁途径。使用六步或七步序列将 (-)-香紫苏醇 (2) 转化为目标化合物 1，而从 (+)-甘露醇 (9) 开始，仅需要三步即可获得 (+)-totarol (1) ) 或 (+)-13-epi-manool (10)，分别。一种新型的一锅式分子内醛醇缩合/α-烷基化方案是简化 1 合成的关键操作。
• A short efficient synthesis of ambraketal (four steps) and epiambraketal (five steps) from Sclareol
  作者：Paul Martres、Patricia Perfetti、Jean-Pierre Zahra、Bernard Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88171-5

  日期：1994.1

  Ambraketal 7 and epiambraketal 8 are synthesized efficiently from sclareol 1. The key intermediate 5 is obtained by a regioselective elimination of ketoacetate 4 resulting from the side chain oxidative degradation of 1 by ruthenium tetroxide generated .

  Ambraketal 7和Epiambraketal 8是由香紫苏醇1有效合成的。关键中间体5是通过区域选择性消除酮乙酸酯4而得到的，酮乙酸酯4是由四氧化钌所产生的1的侧链氧化降解所致。
• A short and practical synthesis of (+)-Amberketal and (−)-epi-8-amberketal from natural (−)-sclareol
  作者：Paul Martres、Patricia Perfetti、Jean-Pierre Zahra、B. Waegell、Edouard Giraudi、Martin Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61456-9

  日期：1993.12

  Starting from natural (−)-sclareol (4,) (+)-amberketal (9) and (−)-epi-8-amberketal (10) have been synthesized regioselectively in 4 (24% overall yield) and 5 steps (7% overall yield) respectively, by passing through the same unpurified key intermediate 7b.

  从天然（-）-香紫苏醇（4，）（+）-琥珀酮（9）和（-）-epi-8-琥珀酮（10）开始，已在4个区域（总收率24％）和5个步骤中进行了区域选择性合成（7通过相同的未纯化的关键中间体7b）。
• Synthesis of (+)-drim-9(11)-en-8 -ol from sclareol
  作者：P. F. Vlad、A. N. Aryku、A. G. Chokyrlan

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030822.72251.ea

  日期：2004.2

  A drimane-type sesquiterpenoid, (+)-drim-9(11)-en-8α-ol, was synthesized from sclareol in four steps. The ozonolysis product of sclareol diacetate reacts with Cu(OAc)2·H2O to give 8α-acetoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one. Photolysis of this compound followed by alkaline hydrolysis results in the target compound belonging to the normal steric series. (+)-Drim-9(11)-en-8α-ol acetate is highly unstable and

  一种 drimane 型倍半萜类化合物 (+)-drim-9(11​​)-en-8α-ol，由香紫苏分四步合成。香紫苏醇二乙酸酯的臭氧分解产物与 Cu(OAc)2·H2O 反应生成 8α-乙酰氧基-14,15-bisnorlabdan-13-one。该化合物的光解和碱水解产生属于正常空间系列的目标化合物。(+)-Drim-9(11​​)-en-8α-ol 醋酸盐非常不稳定，在 SiO2 色谱过程中会分解。
• Reductive Radical Annulation Strategy toward Bicyclo[3.2.1]octanes: Synthesis of <i>ent</i>-Kaurane and Beyerane Diterpenoids
  作者：Junming Zhuo、Chunlin Zhu、Jinbao Wu、Zijian Li、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11623

  日期：2022.1.12

  Here we report a general [3 + 2] radical annulation that allows the facile construction of bicyclo[3.2.1]octane motifs in ent-kaurane- and beyerane-type diterpenoids. This radical annulation is difficult to control but was realized by harnessing an unprecedented and counterintuitive effect of TEMPO. Eleven natural products with a wide array of oxidation states are easily prepared, demonstrating the

  在这里，我们报告了一个通用的 [3 + 2] 自由基环化，它允许在ent -kaurane- 和 beyerane 型二萜中轻松构建双环 [3.2.1] 辛烷基序。这种激进的环化很难控制，但通过利用 TEMPO 前所未有的和违反直觉的效果来实现。11 种具有多种氧化态的天然产物很容易制备，证明了这种简单合成策略的强大效用。