8β-hydroxypodocarpan-13-one | 51371-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8β-hydroxypodocarpan-13-one
• 英文别名: (4aR,4bS,8aS,10aR)-10a-hydroxy-4b,8,8-trimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10-decahydrophenanthren-2-one
• CAS: 51371-15-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: FQBUGECTBRUXCL-HDEZJCGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solvent: Ligroine)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-hydroxypodocarpan-13-one 在 selenium(IV) oxide 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 (+)-(5S,10S)-13-methylpodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Diterpene。57. Mitteilung。死灵联盟

  摘要：

  Ausgehend von den bicyclischen DiterpenverbindungenAgathendisäure（I）和Manool（XII）位于sich das gleiche 1,1,7,12-四甲基-八氢菲-蒽（XI）的零星，独特的结构我和XII变成了世界末日。由德国国家安全局（XVI）和德国联邦储备银行（BVI）共同资助，由德国联邦政府和美国联邦政府担保。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310735
• 作为产物：
  描述：

  Labda-8(17),13Z/E-dien-15-al 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8β-hydroxypodocarpan-13-one
  参考文献：
  名称：

  10.3184/174751911x556701

  摘要：

  DOI：

  10.3184/174751911x556701

文献信息

• Reductive Radical Annulation Strategy toward Bicyclo[3.2.1]octanes: Synthesis of <i>ent</i>-Kaurane and Beyerane Diterpenoids
  作者：Junming Zhuo、Chunlin Zhu、Jinbao Wu、Zijian Li、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11623

  日期：2022.1.12

  Here we report a general [3 + 2] radical annulation that allows the facile construction of bicyclo[3.2.1]octane motifs in ent-kaurane- and beyerane-type diterpenoids. This radical annulation is difficult to control but was realized by harnessing an unprecedented and counterintuitive effect of TEMPO. Eleven natural products with a wide array of oxidation states are easily prepared, demonstrating the

  在这里，我们报告了一个通用的 [3 + 2] 自由基环化，它允许在ent -kaurane- 和 beyerane 型二萜中轻松构建双环 [3.2.1] 辛烷基序。这种激进的环化很难控制，但通过利用 TEMPO 前所未有的和违反直觉的效果来实现。11 种具有多种氧化态的天然产物很容易制备，证明了这种简单合成策略的强大效用。
• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1265 - 1284
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• Hosking, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 780,785
  作者：Hosking

  DOI：——

  日期：——
• Demir, Ayhan S.; Tanyeli, Cihangir; Akguen, Huelya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 423 - 427
  作者：Demir, Ayhan S.、Tanyeli, Cihangir、Akguen, Huelya、Caliskan, Zerrin、Oezguel, Emine

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective conversion of keto groups into methyl vinyl quaternary carbon centers
  作者：Brian L. Buckwalter、Ivor R. Burfitt、Hugh Felkin、Monique Joly-Goudket、K. Naemura、Mary F. Salomon、Ernest Wenkert、Peter M. Wovkulich

  DOI：10.1021/ja00488a030

  日期：1978.9