sclareol 8-acetate | 22628-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sclareol 8-acetate
• 英文别名: 8α-acetoxy-13R-hydroxy-labda-14-ene；(13R)-8-acetoxy-labd-14-en-13-ol；sclareol monoacetate；[(1R,2R,4aS,8aS)-1-[(3R)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 22628-62-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: ATQYAMUGIFHJOX-XRYRHKQGSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  414.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sclareol 8-acetate 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.41h， 生成 (4bS)-反式-8,8-三甲基-4b,5,6,7,8,8a,9,10-八氢-1-异丙基菲-2-醇
  参考文献：
  名称：

  (+)-totarol 的短而有效的合成

  摘要：

  报道了获得数克数量的抗菌二萜 (+)-totarol (1) 的简洁途径。使用六步或七步序列将 (-)-香紫苏醇 (2) 转化为目标化合物 1，而从 (+)-甘露醇 (9) 开始，仅需要三步即可获得 (+)-totarol (1) ) 或 (+)-13-epi-manool (10)，分别。一种新型的一锅式分子内醛醇缩合/α-烷基化方案是简化 1 合成的关键操作。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.313
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到sclareol 8-acetate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-香紫苏醇中合成（+）-辛二酸

  摘要：

  使用Mitsunobu反应和Claisen重排作为关键步骤，提出了6个步骤的短而有效的合成（+）-辛二酸，从（-）-香紫苏醇的总收率为8.6％。这项精美的协议可以方便地获得克级的（+）-辛二酸，这可能是其结构类似物和进一步的生物活性研究的前身。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.100

文献信息

• Antischistosomal Properties of Sclareol and Its Heck-Coupled Derivatives: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Untargeted Metabolomics
  作者：Alessandra Crusco、Helen Whiteland、Rafael Baptista、Josephine E. Forde-Thomas、Manfred Beckmann、Luis A. J. Mur、Robert J. Nash、Andrew D. Westwell、Karl F. Hoffmann

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00034

  日期：2019.7.12

  parasitic trematode responsible for the neglected tropical disease schistosomiasis. Microwave-assisted synthesis of Heck-coupled derivatives improved activity, with the substituents choice guided by the Matsy decision tree. The most active derivative 12 showed improved potency and selectivity on larval (IC50 ≈ 2.2 μM, selectivity index (SI) ≈ 22 in comparison to HepG2 cells), juvenile (IC50 = 1.7 μM, SI

  香紫苏醇是一种植物来源的二萜类化合物，被广泛用作香料和调味剂，以其有希望的抗菌和抗癌特性而闻名。但是，它以前对蠕虫寄生虫的活性尚未见报道。在这里，我们表明香紫苏醇对曼氏血吸虫的幼虫期（IC50≈13μM），幼年期（IC50 = 5.0μM）和成年期（IC50 = 19.3μM）具有活性，这是一种导致被忽视的热带病血吸虫病的寄生性吸虫。微波辅助的Heck偶联衍生物的合成提高了活性，在Matsy决策树的指导下选择了取代基。活性最高的衍生物12对幼虫（IC50≈2.2μM，与HepG2细胞相比的选择性指数（SI）≈22），幼年（IC50 = 1.7μM，SI = 28.8）和成年血吸虫（IC50 = 9.4μM，SI = 5。2）。扫描电子显微镜研究表明，化合物12在亚致死浓度（12.5μM）下引起成虫蠕虫表面起泡。此外，该化合物在最低测试浓度（3.13μM）下抑制了产卵。观察到的表型和通过非靶
• Synthesis of dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl naphtho[2,1-b]furan via alkoxy radical fragmentation.
  作者：Philip A. Christenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90335-7

  日期：1988.1

  Alkoxy radicals of several sclareol derivatives undergo β-fragmentation reactions to provide decahydro-l-(2-halo-ethyl)-2,5,5, 8a-tetramethyl-2-naphthalenol acetates (,) which are converted to dodecahydro-naphthofuran and ambreinolide .

  几个香紫苏醇衍生物的烷氧基经历β -断裂反应以提供十氢-1-（2-卤代乙基）-2,5,5-，8α四甲基-2-萘酚乙酸酯（，），其被转换为十二氢naphthofuran和灯盏花内酯。
• A short efficient synthesis of ambraketal (four steps) and epiambraketal (five steps) from Sclareol
  作者：Paul Martres、Patricia Perfetti、Jean-Pierre Zahra、Bernard Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88171-5

  日期：1994.1

  Ambraketal 7 and epiambraketal 8 are synthesized efficiently from sclareol 1. The key intermediate 5 is obtained by a regioselective elimination of ketoacetate 4 resulting from the side chain oxidative degradation of 1 by ruthenium tetroxide generated .

  Ambraketal 7和Epiambraketal 8是由香紫苏醇1有效合成的。关键中间体5是通过区域选择性消除酮乙酸酯4而得到的，酮乙酸酯4是由四氧化钌所产生的1的侧链氧化降解所致。
• A short and practical synthesis of (+)-Amberketal and (−)-epi-8-amberketal from natural (−)-sclareol
  作者：Paul Martres、Patricia Perfetti、Jean-Pierre Zahra、B. Waegell、Edouard Giraudi、Martin Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61456-9

  日期：1993.12

  Starting from natural (−)-sclareol (4,) (+)-amberketal (9) and (−)-epi-8-amberketal (10) have been synthesized regioselectively in 4 (24% overall yield) and 5 steps (7% overall yield) respectively, by passing through the same unpurified key intermediate 7b.

  从天然（-）-香紫苏醇（4，）（+）-琥珀酮（9）和（-）-epi-8-琥珀酮（10）开始，已在4个区域（总收率24％）和5个步骤中进行了区域选择性合成（7通过相同的未纯化的关键中间体7b）。
• Reductive Radical Annulation Strategy toward Bicyclo[3.2.1]octanes: Synthesis of <i>ent</i>-Kaurane and Beyerane Diterpenoids
  作者：Junming Zhuo、Chunlin Zhu、Jinbao Wu、Zijian Li、Chao Li

  DOI：10.1021/jacs.1c11623

  日期：2022.1.12

  Here we report a general [3 + 2] radical annulation that allows the facile construction of bicyclo[3.2.1]octane motifs in ent-kaurane- and beyerane-type diterpenoids. This radical annulation is difficult to control but was realized by harnessing an unprecedented and counterintuitive effect of TEMPO. Eleven natural products with a wide array of oxidation states are easily prepared, demonstrating the

  在这里，我们报告了一个通用的 [3 + 2] 自由基环化，它允许在ent -kaurane- 和 beyerane 型二萜中轻松构建双环 [3.2.1] 辛烷基序。这种激进的环化很难控制，但通过利用 TEMPO 前所未有的和违反直觉的效果来实现。11 种具有多种氧化态的天然产物很容易制备，证明了这种简单合成策略的强大效用。