(R)-2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylpropan-1-ol] | 937207-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylpropan-1-ol]
• 英文别名: (2R)-2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]propan-1-ol
• CAS: 937207-99-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: SGUPEDLSWUIQIJ-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylpropan-1-ol] 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (+)-erogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-4-p-Tolyl-pentansaeure-ethylester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R)-2-[(1R,4S)-4,7-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylpropan-1-ol]
  参考文献：
  名称：

  An aldol approach to the synthesis of the anti-tubercular agent erogorgiaene

  摘要：

  A total synthesis of erogorgiaene is described in 16 steps. The synthesis relies upon a highly diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts reaction of an oxetane derived via an asymmetric syn aldol coupling. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.103

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis:  Studies Directed toward the Synthesis of Erogorgiaene
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo701935s

  日期：2008.2.1

  The use of benzothiazenes for the formal total synthesis of erogorgiaene and stereoselective total syntheses of two diastereomers of this natural product is described. In particular, the stereochemical course of a radical cyclization anticipated to give the correct relative stereochemistry for the synthesis of erogorgiaene is discussed utilizing both experimental and computational data.

  描述了将苯并噻氮酮用于五茂铁的正式全合成和该天然产物的两个非对映异构体的立体选择性全合成。特别地，利用实验和计算数据讨论了自由基环化的立体化学过程，该立体化学过程预期将提供正确的相对立体化学，用于合成香气烯。
• Protecting Group Free Formal Total Synthesis of the Antitubercular Agent Erogorgiaene
  作者：Jhillu S. Yadav、Bodakuntla Thirupathaiah、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1002/ejoc.201101269

  日期：2012.4

  The formal total synthesis of the antitubercular agent erogorgiaene was achieved in 12 steps by using a protecting group free strategy. The synthesis involves an enamine-mediated 1,4-addition, an aldol condensation, dehydrogenation, Wittig olefination, intramolecular Friedel–Crafts cyclization, TEMPO-BAIB-mediated oxidation, and Evans auxiliary based diastereoselective methylation.

  通过使用无保护基团策略，通过 12 个步骤实现了抗结核剂 erogorgiaene 的正式全合成。该合成涉及烯胺介导的 1,4-加成、羟醛缩合、脱氢、Wittig 烯化、分子内 Friedel-Crafts 环化、TEMPO-BAIB 介导的氧化和基于 Evans 辅助的非对映选择性甲基化。