methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 898224-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-3-phenylmethoxypropyl]-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 898224-37-8
• 化学式: C₂₈H₂₉Cl₂NO₁₀S
• 分子量: 642.511
• InChiKey: LLHXXENMQMWFSX-BVHNGRHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl [octyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-8-O-(methyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613

文献信息

• Chemical Synthesis and Evaluation of a Disialic Acid-Containing Dextran Polymer as an Inhibitor for the Interaction between Siglec 7 and Its Ligand
  作者：Sho Yamaguchi、Atsushi Yoshimura、Yu Yasuda、Airi Mori、Hiroshi Tanaka、Takashi Takahashi、Ken Kitajima、Chihiro Sato

  DOI：10.1002/cbic.201600694

  日期：2017.7.4

  Siglec not ready to mingle: A disialic acid‐containing glycopolymer with a dextran backbone was synthesized by α‐selective sialylation with a dextran template possessing terminal acetylenes and amino groups. This glycopolymer proved to be an effective inhibitor of interactions between Siglec7 and one of its ligands, thus showing that this type of molecule might have applications in modulating Siglec

  Siglec还没准备好交融：通过具有末端乙炔和氨基的葡聚糖模板通过α-选择性唾液酸化反应，合成具有葡聚糖主链的含二羧酸的糖聚合物。该糖聚合物被证明是Siglec7及其配体之一相互作用的有效抑制剂，因此表明这种分子可能在调节Siglec功能中具有应用。
• An Efficient Convergent Synthesis of GP1c Ganglioside Epitope
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja807482t

  日期：2008.12.24

  In this report, we describe an efficient convergent synthesis of the GP1c glycolipid epitope, which is one of the most complex c-series gangliosides. The alpha(2,3) and alpha(2,8) sialylations were accomplished by use of 5N,4O-carbonyl and 7,8-O-isopropyliden as well as 5N,4O-carbonyl- and 7,8-di-O-chloroacetyl-protected sialyl donors in good yields with excellent alpha-selectivity, respectively. The two sialyl donors enable synthesis of the di- and trisialylgalactosides by simple glycosylation and deprotection. We synthesized the protected GP1c glycolipid epitope, which is a compact, rigid, branched structure, via direct coupling of tetarasaccharide and pentasaccharide units.
• Stereoselective Synthesis of Oligo-α-(2,8)-Sialic Acids
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja0613613

  日期：2006.6.1

  elegant synthesis of α(2,8)-oligosialosides is described. The 5-N,4-O-carbonyl-protected sialyl donor undergoes α-sialylation in CH2Cl2 to give α(2,8)- and α(2,9)-disialosides in excellent yields. The 5-N,4-O-carbonyl protecting group was effective in improving the reactivity of the C8 hydroxyl groups toward glycosylation. Using the sialyl building block, the synthesis of tetra-α(2,8)-sialic acid was accomplished

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。