methyl (phenyl 8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-2-thio-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 879904-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-2-thio-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-[(S)-hydroxy-[(4R)-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxane-2-carboxylate
• CAS: 879904-71-9
• 化学式: C₂₆H₂₈Cl₃NO₉S
• 分子量: 636.935
• InChiKey: BBJJTLXLCSALAC-GFPGLXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-2-thio-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (phenyl 8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-2-thio-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613

文献信息

• Synthetic Study of a(2,8) Oligosialoside Using N-Troc Sialyl N-Phenyltrifluoroimidate
  作者：Takashi Takahashi、Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Masaatsu Adachi

  DOI：10.3987/com-05-s(t)30

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Oligo-α-(2,8)-Sialic Acids
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja0613613

  日期：2006.6.1

  elegant synthesis of α(2,8)-oligosialosides is described. The 5-N,4-O-carbonyl-protected sialyl donor undergoes α-sialylation in CH2Cl2 to give α(2,8)- and α(2,9)-disialosides in excellent yields. The 5-N,4-O-carbonyl protecting group was effective in improving the reactivity of the C8 hydroxyl groups toward glycosylation. Using the sialyl building block, the synthesis of tetra-α(2,8)-sialic acid was accomplished

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。