methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 898224-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 898224-36-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₈S
• 分子量: 489.546
• InChiKey: MXPYZGUSXWXBBK-IPSPCLKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranoylonate)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-5-Amino-4-hydroxy-2-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613

文献信息

• Highly Alpha-Selective Sialyl Phosphate Donors for Efficient Preparation of Natural Sialosides
  作者：Che-Hsiung Hsu、Kuo-Ching Chu、Yih-Shyan Lin、Jeng-Liang Han、Yu-Shiang Peng、Chien-Tai Ren、Chung-Yi Wu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/chem.200903035

  日期：2010.2.8

  Hubble, bubble, toil, and trouble: The use of a new sialyl phosphate donor allows the stereoselective, one‐pot multicomponent synthesis of α‐sialooligosaccharides (see scheme).

  哈勃，气泡，辛劳和麻烦：使用新的唾液酸磷酸酯供体可以立体选择性地单锅多组分合成α-唾液寡糖（参见方案）。
• Total Synthesis of the Echinodermatous Ganglioside LLG-3 Possessing the Biological Function of Promoting the Neurite Outgrowth
  作者：Yu-Fa Wu、Yow-Fu Tsai、Yuahn-Sieh Huang、Jing-Feng Shih

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02692

  日期：2020.10.2

  A total synthesis of echinodermatous ganglioside LLG-3 with neuritogenic activity was accomplished by a convergent strategy. The synthesis of 2-hydroxyethyl 8-O-Me-α-sialoside 2 was started from the phenyl 7,8-di-O-Pico-thiosialoside 5, which can be chemoselectively removed the picoloyl group, and then the methyl group in 8-O-MeNeu5Ac moiety was chemoselectively prepared using TMSCHN2/FeCl3. For preparation

  棘皮性神经节苷脂 LLG-3 具有神经元活性的全合成是通过收敛策略完成的。2-羟乙基8- O -Me-α-sialoside 2的合成是从苯基7,8- di- O -Pico-thiosialoside 5 开始的，它可以化学选择性地去除吡啶甲酰基，然后是8中的甲基- ø -MeNeu5Ac部分使用化学选择性TMSCHN制备2 /的FeCl 3。为了制备末端二唾液酸单元，我们小组最初利用氧化酰胺化来有效构建 8- O的 α(2,11) 键-Me-Neu5Acα(2,11)Neu5Gc。在此，我们还证明合成的神经节苷脂 LLG-3 表现出对初级皮质神经元的神经元活性，并且生物活性优于神经节苷脂 DSG-A。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDES FOR NEISSERIA MENINGITIS VACCINE<br/>[FR] OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES POUR UN VACCIN CONTRE NEISSERIA MENINGITIDIS
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011149778A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention provides synthetic oligosaccharides and conjugates thereof. The oligosaccharides may be synthesized by a chemical assembly methodology relying on a limited number of monosaccharide and disaccharide building blocks. The invention further provides immunogenic and immunoprotective compositions and antibodies derived therefrom for diagnosing, treating, and preventing infections caused by N. meningitidis.

  本发明提供了合成寡糖及其结合物。这些寡糖可以通过一种化学组装方法合成，依赖于有限数量的单糖和二糖组成单元。该发明还提供了免疫原性和免疫保护性组合物以及由此衍生的抗体，用于诊断、治疗和预防由脑膜炎球菌引起的感染。
• Efficient Synthesis of an α(2,9) Trisialic Acid by One-Pot Glycosylation and Polymer-Assisted Deprotection
  作者：Hiroshi Tanaka、Yusuke Tateno、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ol802207e

  日期：2008.12.18

  An efficient synthesis of alpha(2,9) trisialic acid has been achieved via one-pot glycosylation and polymer-assisted deprotection. The synthesis involves chemo- and regioselective alpha-sialylation of ethylthiosialoside with the S-benzoxazolyl (S-Box) sialyl donor. Use of a prelinker to link an activated ester and a vinyl ether via a carbon chain enables polymer-assisted deprotection of the protected

  通过一锅糖基化和聚合物辅助的脱保护作用，可以实现α（2,9）三唾液酸的有效合成。合成过程包括乙基硫代唾液酸与S-苯并恶唑基（S-Box）唾液酸供体的化学和区域选择性α-唾液酸化作用。使用预连接基经由碳链连接活化的酯和乙烯基醚能够实现聚合物辅助的对被保护的三唾液酸的脱保护。
• An Efficient Convergent Synthesis of GP1c Ganglioside Epitope
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja807482t

  日期：2008.12.24

  In this report, we describe an efficient convergent synthesis of the GP1c glycolipid epitope, which is one of the most complex c-series gangliosides. The alpha(2,3) and alpha(2,8) sialylations were accomplished by use of 5N,4O-carbonyl and 7,8-O-isopropyliden as well as 5N,4O-carbonyl- and 7,8-di-O-chloroacetyl-protected sialyl donors in good yields with excellent alpha-selectivity, respectively. The two sialyl donors enable synthesis of the di- and trisialylgalactosides by simple glycosylation and deprotection. We synthesized the protected GP1c glycolipid epitope, which is a compact, rigid, branched structure, via direct coupling of tetarasaccharide and pentasaccharide units.