methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-2-[[(3aR,4R,6S,7aS)-4-[(1S,2R)-2-[[(3aR,4R,6S,7aS)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate | 898224-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-2-[[(3aR,4R,6S,7aS)-4-[(1S,2R)-2-[[(3aR,4R,6S,7aS)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 898224-47-0
• 化学式: C₆₆H₈₃Cl₂N₃O₂₇
• 分子量: 1421.29
• InChiKey: LXILRMFSGIVLAL-OCVHMGSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  370
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-2-[[(3aR,4R,6S,7aS)-4-[(1S,2R)-2-[[(3aR,4R,6S,7aS)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-7,8-di-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 methyl [octyl 5-amino-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-8-O-(methyl 5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-2-[[(3aR,4R,6S,7aS)-4-[(1S,2R)-2-[[(3aR,4R,6S,7aS)-4-[(1S,2R)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oligo-α-(2,8)-唾液酸的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0613613

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Oligo-α-(2,8)-Sialic Acids
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/ja0613613

  日期：2006.6.1

  elegant synthesis of α(2,8)-oligosialosides is described. The 5-N,4-O-carbonyl-protected sialyl donor undergoes α-sialylation in CH2Cl2 to give α(2,8)- and α(2,9)-disialosides in excellent yields. The 5-N,4-O-carbonyl protecting group was effective in improving the reactivity of the C8 hydroxyl groups toward glycosylation. Using the sialyl building block, the synthesis of tetra-α(2,8)-sialic acid was accomplished

  描述了 α(2,8)-oligosialosides 的有效和优雅的合成。5-N,4-O-羰基保护的唾液酸供体在 CH2Cl2 中进行 α-唾液酸化，以优异的产率得到 α(2,8)- 和 α(2,9)-二唾液酸苷。5-N,4-O-羰基保护基团可有效提高 C8 羟基对糖基化的反应性。使用唾液酸构建块，四-α(2,8)-唾液酸的合成是通过使用简单的糖苷化和脱保护方案完成的。