methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside | 76679-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 76679-47-5
• 化学式: C₂₉H₃₁F₃O₈S
• 分子量: 596.622
• InChiKey: BUGPHOJHZLMJFS-DFLSAPQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 6-deoxy-6-amino-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic entry to functionalised morpholines and [1,4]-oxazepanes via reductive amination reactions of carbohydrate derived dialdehydes

  摘要：

  The rapid synthesis of functionalised morpholines and [1,4]-oxazepanes displaying up to three stereocentres, by reductive amination reactions between carbohydrate derived dialdehydes and a range of amines, is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.002
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel alpha-glucosidase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新颖的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇（I）的N-衍生物，涉及其制备方法及其最终用途，特别是作为治疗糖尿病的用途。 其中n为0、1或2，R为含有1至3个己糖或戊糖单元的糖基或醚化或酰化的糖基基团，所述糖基基团任选地在其异头碳原子上的羟基部分带有醚或酯衍生物。

  公开号：

  EP0389723A1
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以afforded the expected compound methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside which的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-trifluoromethylsulfonyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-glucosidase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及1-脱氧诺吉霉素的新型N-衍生物，涉及其制备过程及其最终应用，特别是涉及其在糖尿病治疗中的应用。

  公开号：

  US05157116A1

文献信息

• Stereoselective β-mannosylation via anomeric O-alkylation: Formal synthesis of potent calcium signal modulator acremomannolipin A
  作者：Xiaohua Li、Nader Berry、Kevin Saybolt、Uddin Ahmed、Yue Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.049

  日期：2017.5

  Stereoselective β-mannosylation has been investigated via cesium carbonate-mediated anomeric O-alkylation of d-mannose-derived lactol with various electrophiles. It was found that electrophiles bearing trifluoromethanesulfonate (triflate) as the leaving group are most reactive. In addition, a highly efficient formal synthesis of potent calcium signal modulator acremomannolipin A has been achieved using

  立体选择性β-甘露糖基化已通过碳酸铯介导的衍生自d-甘露糖的乳醇与各种亲电试剂的异头O-烷基化进行了研究。发现带有三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）作为离去基团的亲电试剂是最活泼的。另外，使用该β-甘露糖基化方法已经实现了有效的钙信号调节剂acremomannolipin A的高效形式合成。
• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Novel alpha-glucosidase inhibitors
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0389723A1

  公开（公告）日：1990-10-03

  This invention relates to novel N-derivatives, of 1,4-di-­deoxy-1,4-imino-L-arabinitol (I), to the processes for their preparation and to their end-use applications, particularly as to their use in the treatment of diabetes. wherein n is zero, one or two, and R is a glycosyl or etherified or acylated glycosyl radical containing from 1 to 3 hexose or pentose units, said glycosyl radical optionally bearing an ether or ester derivative of the hydroxyl moiety located on the anomeric carbon atom.

  本发明涉及新颖的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇（I）的N-衍生物，涉及其制备方法及其最终用途，特别是作为治疗糖尿病的用途。 其中n为0、1或2，R为含有1至3个己糖或戊糖单元的糖基或醚化或酰化的糖基基团，所述糖基基团任选地在其异头碳原子上的羟基部分带有醚或酯衍生物。
• The first synthesis of secondary sugar sulfonic acids by nucleophilic displacement reactions
  作者：András Lipták、Edit Balla、Lóránt Jánossy、Ferenc Sajtos、László Szilágyi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.025

  日期：2004.1

  The 4-deoxy-4-C-sulfonic acid and 6-deoxy-6-C-sulfonic acid derivatives of methyl α-d-gluco- and α-d-galactopyranosides were prepared by triflate-mediated nucleophilic displacement reactions, either with NaHSO3 or with AcSK. The triflate esters of methyl 2,3,4-tri-O-benzyl- 1, methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-glucopyranoside 9 and methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-d-galactopyranoside 5 provided methyl 6-de

  通过三氟甲磺酸酯介导的亲核取代反应，或者用NaHSO 3制备α-d-葡萄糖基和α-d-吡喃半乳糖苷甲基的4-deoxy-4- C-磺酸和6-deoxy-6- C-磺酸衍生物。3或使用AcSK。甲基三氟甲磺酸酯的酯2,3,4-三ø苄基1，甲基2,3,6-三- ö苄基α-d-D-吡喃葡萄糖苷9和甲基2,3,6-三- ø -苄基-α-d-吡喃半乳糖苷5提供了甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃吡喃糖苷4，甲基4-脱氧-4- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷12和α-d-吡喃葡萄糖苷8。甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷13的三氟甲磺酸衍生物得到甲基3,6-脱水-2,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷14。通过使用3，4- O-异亚丙基缩醛保护防止甲基3，6-脱水衍生物的形成以获得甲基6-脱氧-6- C-磺基-α-d-吡喃半乳糖苷19。该研究的目的是在糖胺聚糖的重复寡糖单元
• Synthesis of the 2-Deoxyisomaltose Analogue of Acarbose by an Improved Route to Chiral Valieneamines
  作者：Tina M. Tagmose、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.19970030318

  日期：——

  A 2-deoxyisomaltose analogue of acarbose was stereoselectively synthesised in 11 steps with a total yield of 7% starting from 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6). The latter was reduced to the lactol, converted to the methyl glycoside (7) and hydrogenated to the methyl 6-bromo-2,6-dideoxyglycoside (8). Benzylation of the hydroxy groups, elimination of bromine to a 5-ene and Ferrier carbocyclisation

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。