(2S)-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 | 22160-09-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚
• 英文名称: (S)-2-methylindoline
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 22160-09-4
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD19217163
• 分子量: 133.193
• InChiKey: QRWRJDVVXAXGBT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKATA TASUKE; UESHIMA YOSHIHIRO; MURO HIROYUKI; MARUYAMA SHUZO; TETSUO M+, IYAKUXIN KEHNKYU, IUAKUNIN KENKUU, 1980, 11, HO 3, 388-394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₂H₃₄O₄P₂ 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(2S)-2-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自P–OP配体和（可重复使用的）布朗斯台德酸的铱络合物对未保护的吲哚进行不对称氢化

  摘要：

  未保护的吲哚已通过逐步过程有效地转化为对映体富集的二氢吲哚（高达91％ee）：（可重复使用）布朗斯台德酸介导的C C异构化和不对称加氢，使用衍生自P–OP配体的对映选择性铱催化剂。（可重复使用的）布朗斯台德酸的这种直接组合（通过破坏吲哚环的芳香性激活了吲哚环的氢化作用）和对映体纯的[Ir（P-OP）] +配合物作为氢化催化剂提供了具有高对映选择性的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c3gc42132e

文献信息

• Methods for treating neisseria gonorrhoeae infection with substituted 1,2-dihydro-2A,5,8A-triazaacenaphthylene-3,8-diones
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10702521B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present invention relates to methods for treating Neisseria Gonorrhoeae infection which comprises administering to a subject in need thereof novel 1,2-dihydro-2a,5,8a-triazaacenaphthylene-3,8-dione compounds: or pharmaceutically acceptable salts thereof and/or corresponding pharmaceutical compositions.

  本发明涉及治疗淋病双球菌感染的方法，包括向需要的受试者施用新型1,2-二氢-2a,5,8a-三氮杂蒽-3,8-二酮化合物：或其药学上可接受的盐和/或相应的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED (AZA) -1-METHYL-1H-QUIN0LIN-2-0NES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] (AZA)-1-MÉTHYL-1H-QUINOLIN-2-ONES SUBSTITUÉES COMME ANTI-BACTÉRIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010045987A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Bicyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials (Formula I).

  含氮双环化合物及其作为抗菌剂的用途（化学式I）。
• A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep and its application in asymmetric hydrogenation
  作者：De-Yang Zhang、Chang-Bin Yu、Min-Can Wang、Kai Gao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.036

  日期：2012.5

  A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep was synthesized from 1-bromo-3-(trifluoromethoxy)benzene in high yield. The key steps included oxidative coupling with anhydrous ferric chloride and optical resolution by (+)-DMTA. The ligand afforded high performance for Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines with ee up to 92% and TON up to 25,000. It was

  以1-溴-3-（三氟甲氧基）苯为原料，高收率合成了一种新的电子缺陷的阻转异构二膦配体（S）-CF 3 O-BiPhep。关键步骤包括与无水氯化铁的氧化偶联和（+）-DMTA的光学拆分。该配体为ir高达92％的ee和TON高达25,000的Ir催化喹啉的不对称加氢提供了高性能。它也成功地应用于ee高达87％的Pd催化的简单吲哚的不对称加氢和ee高达97％的Rh催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称1,4-加成反应。
• Regio- and Enantioselective Iridium-Catalyzed Amination of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Primary and Secondary Aromatic and Heteroaromatic Amines
  作者：Seung Wook Kim、Leyah A. Schwartz、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b12152

  日期：2019.1.9

  enantioselective Tsuji-Trost-type aminations of racemic branched alkyl-substituted allylic acetates using primary or secondary (hetero)aromatic amines. Specifically, in the presence of ( S)-Ir-II (5 mol%) in DME solvent at 60-70 °C, α-methyl allyl acetate 1a (100 mol%) reacts with primary (hetero)aromatic amines 2a-2l (200 mol%) or secondary (hetero)aromatic amines 3a-3l (200 mol%) to form the branched products

  由 (S)-tol-BINAP、(S)-Ir-II 改性的空气和水稳定的 π-烯丙基 C,O-苯甲酸酯催化外消旋支链烷基的高度区域和对映选择性的辻-Trost 型胺化-使用伯或仲（杂）芳族胺取代烯丙基乙酸酯。具体而言，在 60-70 °C 下，在 (S)-Ir-II (5 mol%) 的 DME 溶剂中，α-甲基烯丙酯乙酸酯 1a (100 mol%) 与伯（杂）芳族胺 2a-2l 反应(200 mol%) 或仲（杂）芳族胺 3a-3l (200 mol%) 分别形成烯丙基胺化 4a-4l 和 5a-5l 的支化产物，作为单一区域异构体，收率良好至极好，且含量均高的对映选择性。如杂芳胺 3m 转化为加合物 6a-6g 所示，在带有正烷基或仲烷基取代基的各种支链乙酸烯丙酯中保留了出色的区域选择性和对映选择性。对于包含伯和仲芳胺部分的反应物 3n-3p，区域选择性和对映选择性胺化以完全位点选择性发生，以提供加合物
• COMPOUNDS
  申请人：Brown Pamela

  公开号：US20100056502A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Tricyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  三环含氮化合物及其作为抗菌剂的用途。