(2S)-2-甲基-1-苯基庚烷-3-酮 | 377092-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-甲基-1-苯基庚烷-3-酮
• 英文名称: (2S)-2-methyl-1-phenyl-heptan-3-one
• 英文别名: (2S)-2-methyl-1-phenylheptan-3-one；(2S)-benzyl-3-heptanone；3-Heptanone, 2-methyl-1-phenyl-, (2S)-
• CAS: 377092-82-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: YPJPZJXXBCPBIV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-[(1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-trimethylsilyloxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propan-1-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S)-2-甲基-1-苯基庚烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  衍生自（1R）-（+）-樟脑的手性α-羟基酮的烷基化。经典乙炔路线为羰基化合物的不对称变体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0163530

文献信息

• The Application of 1,2-Oxazinanes as Chiral Cyclic Weinreb Amide-Type Auxiliaries Leading to a Three-Component, One-Pot Reaction
  作者：Gerhard Hilt、Jan Fährmann、Ludmila Hermann

  DOI：10.1055/a-1683-0484

  日期：2022.4

  1,2-Oxazines were synthesised via a copper-catalysed aerobic acyl nitroso Diels–Alder reaction from 1,4-disubstituted 1,3-dienes and N-Boc-hydroxylamine. From this, 1,2-oxazinanes were obtained in a novel follow-up reaction path. The stability of several 1,2-oxazines and 1,2-oxazinanes towards organometallic compounds was tested to rate their operability as cyclic chiral Weinreb amide auxiliaries.

  1,2-恶嗪是通过铜催化的有氧酰基亚硝基 Diels-Alder 反应由 1,4-二取代的 1,3-二烯和 N-Boc-羟胺合成的。由此，在新的后续反应路径中获得了 1,2-恶嗪烷。测试了几种 1,2-恶嗪和 1,2-恶嗪对有机金属化合物的稳定性，以评价它们作为环状手性 Weinreb 酰胺助剂的可操作性。3,6-二叔丁基-1,2-恶嗪烷给出了最好的结果，并作为手性 Weinreb 酰胺型助剂引入，以产生非对映体比例高达 98:2 的手性 α-取代酮。可以用 BuLi 去除助剂以形成不对称的 α-手性酮。此后，手性助剂可以通过真空升华重新分离和纯化。
• Application of a Recyclable Pseudoephedrine Resin in Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo0354950

  日期：2004.2.1

  A pseudoephedrine resin has been successfully employed in asymmetric alkylations on solid phase. Immobilized pseudoephedrine amides are conveniently prepared by the one-step attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin through the hydroxyl group and subsequent acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin-bound amides proceeds smoothly. Ketones and alcohols are cleaved from

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。
• Evaluation of a Pseudoephedrine Linker for Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol0268788

  日期：2002.12.1

  Immobilized pseudoephedrine amides have been conveniently prepared by attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin and acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin bound amides proceeds smoothly. Products were cleaved from the resin to give ketones and alcohols in high enantiomeric excess and moderate to good overall yield.
• Alkylation of Chiral α-Hydroxy Ketones Derived from (1<i>R</i>)-(+)-Camphor. An Asymmetric Variant of the Classical Acetylene Route to Carbonyl Compounds
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Antonia Mielgo、Alberto González、Jesús M. García、Cristina Landa、Ainara Lecumberri、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ol0163530

  日期：2001.10.1

  [reaction: see text]. The asymmetric version of the traditional route for transforming acetylene into alpha-branched carbonyl compounds is now feasible for the first time. The method involves the temporary attachment of camphor to acetylene and gives a remarkably high diastereo- and enantioselectivity.

  [反应：请参见文字]。现在，将乙炔转化为α-支链羰基化合物的传统路线的不对称形式是首次可行。该方法涉及将樟脑暂时连接到乙炔上，并具有很高的非对映选择性和对映选择性。