(E)-2-methyl-4-phenoxybut-2-en-1-ol | 99321-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-phenoxybut-2-en-1-ol
• CAS: 99321-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: ROKMYLCZPHBLNO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-phenoxybut-2-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 titanium(IV) isopropylate 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 2-氯丙烷 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -40.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 122.0h， 生成 triethyl(((R)-2-methyl-6-((1R,7aS)-7a-methyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-yl)heptan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  16-氧杂维生素D3类似物的合成和维生素D受体亲和力。

  摘要：

  使用串联的Ti（II）介导的烯炔环化/ Cu催化的烯丙基化，Ru催化的闭环复分解反应和低价钛（LVT）介导的立体选择性合成了两个新颖的16-氧杂-维生素D 3类似物自由基还原8α，14α-环氧化物是合成16-oxa-C，D环单元的关键步骤。通过荧光评估合成的类似物16-oxa-1α，25-（OH）2 VD 3和16-oxa-19-或-1α，25-（OH）2 VD 3的维生素D受体结合亲和力。极化维生素D受体竞争剂测定法和时间分辨荧光能量转移维生素D受体共激活剂测定法。

  DOI：

  10.1039/c9ob02339a
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧基]苯 在 过氧乙酸 、 calcium hypochlorite 、 甲基安非他命 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-2-methyl-4-phenoxybut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Gem-二甲基烯烃的区域和立体选择性氧化[2,3]-烯丙基胺氧化物的Sigmatropic重排

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2035

文献信息

• Regio- and Stereo-selective Oxidation of<i>gem</i>-Dimethyl Olefins<i>via</i>[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allyl Amine Oxides
  作者：Seiichi Inoue、Norimichi Iwase、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.2035

  日期：1986.12.5

  Highly regio- and stereo-selective oxidation sequences are described for the efficient conversion of the gem-dimethyl olefin terminus of acyclic terpenes to terminal trans-allylic alcohols and trans-α,β-unsaturated aldehydes.

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。
• David, Michele; Sauleau, Jean; Sauleau, Armelle, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2449 - 2454
  作者：David, Michele、Sauleau, Jean、Sauleau, Armelle

  DOI：——

  日期：——
• DAVID, M.;SAULEAU, J.;SAULEAU, A., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 9, 2449-2454
  作者：DAVID, M.、SAULEAU, J.、SAULEAU, A.

  DOI：——

  日期：——
• INOUE SEIICHI; IWASE NORIMICHI; MIYAMOTO OSAMU; SATO KIKUMASA, CHEM. LETT.,(1986) N 12, 2035-2038
  作者：INOUE SEIICHI、 IWASE NORIMICHI、 MIYAMOTO OSAMU、 SATO KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and vitamin D receptor affinity of 16-oxa vitamin D₃ analogues
  作者：Kouta Ibe、Takeshi Yamada、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1039/c9ob02339a

  日期：——

  Two novel 16-oxa-vitamin D3 analogues were synthesized using a tandem Ti(II)-mediated enyne cyclization/Cu-catalyzed allylation, Ru-catalyzed ring-closing metathesis reaction, and a low-valent titanium (LVT)-mediated stereoselective radical reduction of 8α,14α-epoxide as the key steps for the synthesis of the 16-oxa-C,D ring unit. The vitamin D receptor-binding affinity of the synthesized analogues

  使用串联的Ti（II）介导的烯炔环化/ Cu催化的烯丙基化，Ru催化的闭环复分解反应和低价钛（LVT）介导的立体选择性合成了两个新颖的16-氧杂-维生素D 3类似物自由基还原8α，14α-环氧化物是合成16-oxa-C，D环单元的关键步骤。通过荧光评估合成的类似物16-oxa-1α，25-（OH）2 VD 3和16-oxa-19-或-1α，25-（OH）2 VD 3的维生素D受体结合亲和力。极化维生素D受体竞争剂测定法和时间分辨荧光能量转移维生素D受体共激活剂测定法。