2-氯丙烷 | 75-29-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-氯丙烷
• 中文别名: 2-氯代丙烷；氯代异丙烷；氯异丙烷；异丙基氯
• 英文名称: 2-chloropropane
• 英文别名: isopropyl chloride
• CAS: 75-29-6
• 化学式: C₃H₇Cl
• 分子量: 78.5416
• InChiKey: ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -118 °C
• 沸点：
  35 °C
• 密度：
  0.859 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −31 °F
• 溶解度：
  酒精：混溶（lit.）
• 物理描述：
  2-chloropropane appears as a colorless liquid with a chloroform-like odor. Vapors heavier than air. Less dense than water. May irritate skin and eyes, and be narcotic in high concentrations. A fire and explosion risk. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 蒸汽密度：
  2.7 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  515.3 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  9.20e-13 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  1100 °F (593 °C)
• 粘度：
  Dynamic viscosity at 20 °C=3.2X10-4 Pa-s
• 燃烧热：
  Standard state = -482.0 kcal/mol at 25 °C, as a liquid
• 汽化热：
  6.42 kcal/mol at 25 °C
• 表面张力：
  18.09 dyne/cm at 20 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.3777 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  490.72;491.4;491;496;496;496;496;496;496;494.5;495
• 稳定性/保质期：
  1. 燃烧时生成光气等有毒气体，高温（约400℃）分解为丙烯与氯化氢。水解时生成异丙醇。因其结构中的氯原子非常活泼，能与芳胺、脂肪胺反应，脱去氯化氢后生成N-异丙基芳胺和异丙基脂肪胺；氯原子水解后生成异丙醇。 2. 蒸气和液体可刺激皮肤、眼睛及呼吸系统。高浓度下具有麻醉作用，可能抑制中枢神经系统功能。长期接触对肝肾造成损害。 3. 稳定性：稳定 [20] 4. 禁配物：强氧化剂和强碱 [21] 5. 应避免接触的条件：受热 [22] 6. 聚合危害：不发生聚合反应 [23] 7. 分解产物：氯化氢 [24]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

2-氯丙烷在大鼠肝微粒体中体外酶促脱氯。

... 2-Chloropropane wan enzymatically dechlorinated in vitro by rat liver microsomes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 120,000毫克/立方米

LC50 (rat) = 120,000 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

老鼠、兔子、小鼠、豚鼠和猴子每天暴露7小时，每周5天，共计127次，在181天的时间内，在空气中1000 ppm的浓度下存活，生长和外观正常。在测试的一些物种中观察到肝脏和肾脏以及可能的肺部的组织学变化。类似地，大鼠、豚鼠、兔子和狗每天暴露7小时，持续6个月至500 ppm，没有产生任何不良影响，包括行为、外观、生长、最终器官和体重、血液学和临床化学研究以及大体和组织学检查。

Rats, rabbits, mice guinea pigs, and monkeys exposed 7 hr/day, 5 days/week for a total of 127 exposures over a period of 181 days survived a level of 1000 ppm in air with normal growth and appearance. Histologic changes in the liver and kidneys and possibly the lungs were observed in some of the species tested. Similar 7 hr exposures of rats, guinea pigs, rabbits, and dogs for 6 months to 500 ppm produced no adverse effect by any of the criteria studied including demeanor, appearance, growth, final organ and body weights, hematologic and clinical chemical studies, and gross and histologic examination.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在兔子的皮肤表面，异丙基氯几乎没有引起刺激。当它被包扎在皮肤上时，会引起一些红斑和轻微的刺激。

On the open surface of the skin of rabbits, isopropyl chloride caused very little irritation. When it was bandaged on to the skin, some erythema and superficial irritation resulted.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

2-氯丙烷在干燥器实验中经过代谢激活后对沙门氏菌伤寒杆菌具有致突变性。在标准Ames试验中没有观察到致突变反应。

2-CHLOROPROPANE WAS MUTAGENIC IN SALMONELLA TYPHIMURIUM AFTER METABOLIC ACTIVATION IN THE DESICCATOR ASSAY. THERE WAS NO MUTAGENIC RESPONSE OBSERVED IN STANDARD AMES TEST.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S29,S9
• 危险类别码：
  R20/21/22,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903199000
• 危险品运输编号：
  UN 2456 3/PG 1
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UC7200000
• 包装等级：
  I
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，库温不宜超过29℃。 - 保持容器密封，并与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
2-氯丙烷为无色液体，具有愉快的气味。熔点（m.p.）-123℃，沸点（b.p.）35.4℃，折射率（n₂₀ᴰ）1.3880，相对密度0.892，在10℃时水中的溶解度为0.362%，可溶于甲醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

用途
2-氯丙烷是杀菌剂灭锈胺、氟酰胺，杀虫剂氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、残杀威，除草剂毒草胺、莎稗磷的中间体。此外，它还用作农药中间体、有机合成原料及溶剂等。

生产方法
2-氯丙烷可通过以下两种方法制备：

1. 将干燥的氯化氢与丙烯以摩尔比1:1.2混合，通入装有活性白土催化剂的反应器，在120-140℃下反应，产物经冷凝即可得到2-氯丙烷。收率约为65%。
2. 也可通过异丙醇与氯化氢在氯化锌存在下的反应制备，具体步骤为：在反应瓶中加入异丙醇和催化剂氯化锌，通入氯化氢，在适宜温度下反应后蒸馏得到成品。

类别
易燃液体

毒性分级
中毒

急性毒性
大鼠口服LD₅₀ 5000毫克/公斤；小鼠口服LD₅₀ 1300毫克/公斤

爆炸物危险特性
受热或遇明火可发生爆炸；与空气混合形成爆炸性混合物

可燃性危险特性
易燃，受热分解产生的产物包含有毒氯化物气体

储运特性
储存于通风、低温干燥的库房内，避免与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂
干粉、泡沫、二氧化碳或1211

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯丙烷 在 Cu(EtBr)2⁺ 作用下， 生成 溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  Relative bond-dissociation energies for two-ligand complexes of copper(+) with organic molecules in the gas phase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a030
• 作为产物：
  描述：

  丙烷 在 二氯甲烷 、 五氟化锑 作用下， 以69%的产率得到2-氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods and reactions. 137. Ionic chlorination (bromination) of alkanes and cycloalkanes with methylene chloride (bromide)/antimony pentafluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a047
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丁胺 在 2-氯丙烷 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用酰胺化胺对2-吡啶磺酸和8-喹啉磺酸进行胺化

  摘要：

  据报道，使用酰胺化氨基的2-吡啶基和8-喹啉磺酸被胺化。各种酰胺与N-杂环磺酸反应，生成氨基吡啶和氨基喹啉，产率高达98％。在药物化学中很重要的各种胺，例如抗抑郁药阿莫沙平，都适合于这些胺化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900057

文献信息

• 一种二氯苯酚的合成方法
  申请人：山东润博生物科技有限公司

  公开号：CN109761757A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种二氯苯酚的合成方法，包括以下步骤：S1、将1,4‑二氯苯经过烷基化反应，得到1,4‑二氯‑2‑异丙苯；或将1,3‑二氯苯经过烷基化反应，得到1,3‑二氯‑4‑异丙苯；或将1,2‑二氯苯经过烷基化反应，得到1,2‑二氯‑4‑异丙苯；S2、将所述1,4‑二氯‑2‑异丙苯中的烷基、1,3‑二氯‑4‑异丙苯中的烷基或1,2‑二氯‑4‑异丙苯中的烷基，经过氧化，得到具有式x结构的二氯过氧化物；S3、将所述二氯过氧化物分别进行催化分解，得到二氯苯酚和丙酮。本发明提供的二氯苯酚的合成方法所得产品含量高，三废产生量少，反应条件温和，易操作，产品生产成本低。
• Disposable cartridge concept for the on-demand synthesis of turbo Grignards, Knochel–Hauser amides, and magnesium alkoxides
  作者：Mateo Berton、Kevin Sheehan、Andrea Adamo、D Tyler McQuade

  DOI：10.3762/bjoc.16.115

  日期：——

  results. Common methods for the synthesis of Grignard reagents from metallic magnesium present safety issues and exhibit a batch-to-batch variability. Tubular reactors of solid reagents combined with solution-phase reagents enable the continuous-flow preparation of organomagnesium reagents. The use of stratified packed-bed columns of magnesium metal and lithium chloride for the synthesis of highly concentrated

  镁有机金属试剂在有机合成中占据中心位置。这些化合物的新鲜度是实现高转化率和可再现结果的关键。由金属镁合成格氏试剂的常用方法存在安全性问题，并且批次间存在差异。固体试剂与溶液相试剂相结合的管状反应器可实现有机镁试剂的连续流制备。据报道，使用镁金属和氯化锂的分层填充床柱来合成高浓度涡轮格氏试剂。一种低成本的吊舱式合成器原型，其中包括一次性使用的预包装全氟化药筒和试剂袋，用于按需实验室规模自动合成碳，氮，并介绍了氧涡轮镁碱。该概念将使人们能够以发现规模获得新鲜的有机镁试剂，并且与操作者在流动和/或有机金属化学领域的经验无关。
• CYCLOPROPENES-GENERATING DEVICES TO CONTROL RIPENING PROCESSES OF AGRICULTURAL PRODUCTS
  申请人：YOO Sang-Ku

  公开号：US20120130104A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Provided is a device for generation of cyclopropene compounds which is capable of achieving direct in situ preparation and application of cyclopropene compounds inhibiting the action of ethylene which accelerates the ripening process of plants, the device comprising a first storage part for storing precursors of cyclopropene compounds (“cyclopropene precursors”), a second storage part for storing reaction reagents which convert cyclopropene precursors into cyclopropene derivatives via chemical reaction, and a spray part for spraying the cyclopropene derivatives produced by the chemical reaction between the cyclopropene precursors and the reaction reagents.

  提供的是一种用于生成环丙烯化合物的装置，能够实现环丙烯化合物的直接原位制备和应用，从而抑制乙烯的作用，乙烯会加速植物的成熟过程。该装置包括用于存储环丙烯化合物前体（“环丙烯前体”的第一存储部分，用于存储将环丙烯前体通过化学反应转化为环丙烯衍生物的反应试剂的第二存储部分，以及用于喷洒由环丙烯前体和反应试剂之间的化学反应产生的环丙烯衍生物的喷雾部分。
• Diverse C–C Bond-Forming Reactions of Bis(carbene)platinum(II) Complexes
  作者：Rachel C. Klet、Jay A. Labinger、John E. Bercaw

  DOI：10.1021/om300733h

  日期：2012.9.24

  The platinum(0) complex Pt(PPh3)4 catalyzes coupling of the carbene ligands of (CO)5CrC(OMe)(p-MeOC6H4)} (1). The stable bis(carbene)platinum(II) complexes Cl2PtC(OMe)(Me)}2 (3), Br2PtC(OMe)(Me)}2 (4), and Cl2PtC(OiPr)(Me)}2 (5) can be induced to undergo C–C coupling reactions by several means. Reduction of 3–5 to platinum(0) with cobaltocene results in formation of internal olefins, (E/Z)-2,3-dimethoxybut-2-ene

  铂（0）络合物Pt（PPh 3）4催化（CO）5 Cr C（OMe）（p- MeOC 6 H 4）}（1）的卡宾配体的偶联。稳定的双（卡宾）铂（II）络合物Cl 2 Pt C（OMe）（Me）} 2（3），Br 2 Pt C（OMe）（Me）} 2（4）和Cl 2 Pt C（O i Pr）（Me）} 2（5）可以通过几种方法诱导进行C–C偶联反应。减少3 – 5与钴茂金属合成铂（0）会导致形成内部烯烃，（E / Z）-2,3-二甲氧基丁-2-烯（6）或（E / Z）-2,3-二异丙氧基丁-2-烯（7）。的反应3 - 5与PPH 3产率的末端烯烃，2,3-二甲氧-1-烯（13）或2,3- diisopropoxybut -1-烯（15），有Cl沿2的Pt（PPH 3）2（12）或Br 2 Pt（PPh 3）2（14）。相反，在3 – 5中添加吡啶不影响CC耦合；相反，酰基络合物为顺
• Zincation and Magnesiation of Functionalized Silylated Cyano­hydrins Using TMP-Bases
  作者：Paul Knochel、Alicia Castelló-Micó

  DOI：10.1055/s-0036-1590887

  日期：2018.1

  Polyfunctional silylated cyanohydrins are readily magnesiated or zincated with TMPMgCl·LiCl or TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl leading to the corresponding metallated derivatives. These Mg- or Zn-derivatives react with various electrophiles such as benzylic bromides, allylic bromides, acid chlorides, aldehydes, NCCO2Et, or MeSO2SMe. Subsequently, TBAF-deprotection provides the corresponding keto or 1,2-diketo derivatives.

  多功能硅基氰醇可以容易地通过TMPMgCl·LiCl或TMP2Zn·2MgCl2·2LiCl进行镁化或锌化，生成相应的金属化衍生物。这些镁或锌衍生物会与各种亲电子试剂如苄溴、烯丙基溴、酸氯、醛、NCCO2Et或MeSO2SMe反应。随后，TBAF去保护作用可提供相应的酮或1,2-二酮衍生物。

表征谱图