(+)-pinocamphyl chloride | 185378-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinocamphyl chloride
• 英文别名: (1R,2R,3S,5S)-3-chloro-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 185378-26-1
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: PPXZTFXSBNJCKA-XAVMHZPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinocamphyl chloride 在 sodium hydroxide 、 selenium 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(+)-diisopinocamphyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  新型旋光萜烯二烷基二硒化物的合成与反应

  摘要：

  发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600044
• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以45%的产率得到(+)-pinocamphyl chloride
  参考文献：
  名称：

  新型旋光萜烯二烷基二硒化物的合成与反应

  摘要：

  发现二硒化钠与光学活性的甲苯磺酸烷基酯或氯化物的反应是合成光学活性二烷基二硒化物的有用方法。已经获得衍生自薄荷烷、卡拉烷、蒎烷和冰片烷系统的旋光单萜二硒化物。已经研究了所得二硒化物的萜烯片段对甲氧基硒化产物的非对映体过量的影响。对于 (-)-二异松香叶二硒化物观察到甲氧基硒化的最佳结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600044

文献信息

• New Chiral Dichlorophosphines and Their Use in the Synthesis of Phosphetane Oxides and Phosphinic Chlorides
  作者：Angela Marinetti、François-Xavier Buzin、Louis Ricard

  DOI：10.1021/jo961708s

  日期：1997.1.1

  (Et(2)N)(2)PCl. Two applications of these compounds to synthetic asymmetric organophosphorus chemistry have been examined: their reactions with 2,3,3-trimethylbutene and AlCl(3) afford either P-chiral phosphetane oxides or, in the presence of gaseous HCl, P-chiral phosphinic chlorides with moderate to high diastereoselectivity.

  已通过格氏试剂与PC1（3）或（Et（2）N）（2）PC1的非对映特异性反应，从相应的烷基氯化物制得了肉豆蔻酰基，冰片烷基和异樟脑基二氯膦。已检查了这些化合物在合成不对称有机磷化学上的两次应用：它们与2,3,3-三甲基丁烯和AlCl（3）的反应生成P-手性膦氧化物或在气态HCl存在下提供P-手性次膦酰氯具有中等到高的非对映选择性。