(R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)pentylcarbamate | 896721-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)pentylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (R)-(2-(hydroxymethyl)pentyl)carbamate；tert-butyl N-[(2R)-2-(hydroxymethyl)pentyl]carbamate
• CAS: 896721-68-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: NCUWUXHKDDKETL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)pentylcarbamate 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/112358

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-β-propyl-γ-dibenzylamino-propylalcohol hydrochloride 、 二碳酸二叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 以90%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/112358

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CONCISE BETA2-AMINO ACID SYNTHESIS VIA ORGANOCATALYTIC AMINOMETHYLATION
  申请人：CHI Yonggui

  公开号：US20080058548A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  The present invention provides a method for the synthesis of β 2 -amino acids. The method also provides methods yielding α-substituted β-amino aldehydes and β-substituted γ-amino alcohols. The present method according to this invention allows for increased yield and easier purification using minimal chromatography or crystallization. The methods described herein are based on an aldehyde aminomethylation which involves a Mannich reaction between an aldehyde and a formaldehyde-derived N,O-acetal (iminium precursor) and a catalyst, such as, for example, L-proline or a pyrrolidine. The invention allows for large scale, commercial preparation of β 2 -amino acids.

  本发明提供了一种合成β2-氨基酸的方法。该方法还提供了产生α-取代β-氨基醛和β-取代γ-氨基醇的方法。根据本发明的现有方法，可以使用最小的色谱或结晶实现增加产量和更容易的纯化。所述方法基于醛氨甲基化反应，包括醛和甲醛衍生的N，O-缩醛（亚胺前体）和催化剂之间的Mannich反应，例如L-脯氨酸或吡咯烷。本发明允许大规模、商业化制备β2-氨基酸。
• Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formation γ to a Carbonyl Group: Phosphine-Catalyzed Addition of Nitromethane to Allenes
  作者：Sean W. Smith、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja9061823

  日期：2009.10.14

  A chiral phosphine catalyzes the addition of a carbon nucleophile to the gamma position of an etectron-poor allene (amide-, ester-, or phosphonate-substituted), in preference to isomerization to a 1,3-diene, in good ee and yield. This strategy provides an attractive method for the catalytic asymmetric gamma functionalization of carbonyl (and related) compounds.
• WO2007/112358
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7820858B2
  申请人：——

  公开号：US7820858B2

  公开（公告）日：2010-10-26
• Enantioselective Organocatalytic Aminomethylation of Aldehydes:  A Role for Ionic Interactions and Efficient Access to β²-Amino Acids
  作者：Yonggui Chi、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja061731n

  日期：2006.5.1

  Organocatalytic Mannich addition of aldehydes to a formaldehyde-derived iminium species catalyzed by proline-derived chiral pyrrolidines provides beta-amino aldehydes with >/=90% ee. Mechanistic analysis of the proline-catalyzed reactions suggests that non-hydrogen-bonded ionic interactions at the Mannich reaction transition state can influence stereochemical outcome. The beta-amino aldehydes from our process bear a substituent adjacent to the carbonyl and can be efficiently converted to protected beta2-amino acids, which are important building blocks for beta-peptide foldamers that display useful biological activities.