(+)-isopinocamphenyl vinyl ether | 351464-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-isopinocamphenyl vinyl ether
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S)-3-ethenoxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 351464-37-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: WBZCVYLROMMREJ-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[(phenylsulfonyl)imino]-2-butenoate 、 (+)-isopinocamphenyl vinyl ether 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以44%的产率得到(2R,4S)-1-Benzenesulfonyl-2-((1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yloxy)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与光学活性烯醇醚的非对映选择性 Diels-Alder 反应：1-氮杂二烯 Diels-Alder 反应的不对称变体

  摘要：

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja0571646
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 (-)-异松蒎醇 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(+)-isopinocamphenyl vinyl ether
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes in Water. Highly Asymmetric Synthesis of Functionalized Nitronates

  摘要：

  The [4 + 2] cycloadditions of (E)-2-aryl-1-cyano-1-nitroalkenes 1 with achiral and enantiopure vinyl ethers 2 and 3 carried out in sole water are reported. These reactions occur in a heterogeneous phase under mild conditions and are fast and highly stereoselective. By using(-)-N,N-dicyclohexyl-(1S)-isoborneol-10-sulfonamide as achiral auxiliary, the cycloadditions are totally asymmetric. The face selectivity is discussed in terms of the shape of the chiral auxiliary and the reactive conformation of vinyl ether.

  DOI：

  10.1021/jo010182v

文献信息

• Diastereoselective Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes with Optically Active Enol Ethers:  An Asymmetric Variant of the 1-Azadiene Diels−Alder Reaction
  作者：Ryan C. Clark、Steven S. Pfeiffer、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja0571646

  日期：2006.3.1

  room-temperature asymmetric Diels-Alder reaction of N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes is reported enlisting a series of 19 enol ethers bearing chiral auxiliaries, with many providing highly diastereoselective (endo and facial diastereoselection) reactions, largely the result of an exquisitely organized [4+2] cycloaddition transition state. Three new, readily accessible, and previously unexplored auxiliaries rationally

  据报道，对 N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadienes 的室温不对称 Diels-Alder 反应的首次详细研究报告了一系列 19 种带有手性助剂的烯醇醚，其中许多提供了高度的非对映选择性（内和面部非对映选择）反应，主要是精心组织的 [4+2] 环加成过渡态的结果。研究中合理地出现了三种新的、易于获取且以前未探索过的辅助剂，它们提供了显着的选择性（其中两种具有 49:1 的内：外和 48:1 的面部选择性），有望在超出这些细节的系统中发挥作用。
• [4 + 2] Cycloadditions of Nitroalkenes in Water. Highly Asymmetric Synthesis of Functionalized Nitronates
  作者：Francesco Fringuelli、Mizio Matteucci、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Maria Cristina Burla

  DOI：10.1021/jo010182v

  日期：2001.6.1

  The [4 + 2] cycloadditions of (E)-2-aryl-1-cyano-1-nitroalkenes 1 with achiral and enantiopure vinyl ethers 2 and 3 carried out in sole water are reported. These reactions occur in a heterogeneous phase under mild conditions and are fast and highly stereoselective. By using(-)-N,N-dicyclohexyl-(1S)-isoborneol-10-sulfonamide as achiral auxiliary, the cycloadditions are totally asymmetric. The face selectivity is discussed in terms of the shape of the chiral auxiliary and the reactive conformation of vinyl ether.