(1S,4S,5S)-4-((S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enyl)-4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one | 455252-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,5S)-4-((S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enyl)-4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4S,5S)-4-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl]-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
• CAS: 455252-76-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: KCXXXEDYEQRMJU-QXOCSCLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-4-((S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enyl)-4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-[2-((1S,2S,4S,5S)-4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-yl)-ethyl]-2,4-dimethyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成研究进展。季碳和5-7-6三环碳骨架的构建方法

  摘要：

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00729-3
• 作为产物：
  描述：

  马鞭草烯醇 、 (S)-citronellyl magnesium bromide 在 copper(l) iodide 作用下， 以85%的产率得到(1S,4S,5S)-4-((S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enyl)-4,6,6-trimethyl-bicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成研究进展。季碳和5-7-6三环碳骨架的构建方法

  摘要：

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00729-3

文献信息

• Synthesis of the 5-7-6 Core of Guanacastepenes. Construction of C8 Quaternary Carbon via the Inversion of Stereochemistry
  作者：Truc M. Nguyen、Robert J. Seifert、Dale R. Mowrey、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ol026820t

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]An efficient and unique route to the 5-7-6 core of guanacatepene A (1) is described. The installation of the desired stereochemistry at the C8 position was achieved via the desymmetrization of the cyclohexadienone by reductive ring closure of the seven-membered ring. That the closure of the seven-membered ring produced only the desired isomer is hypothesized to be a result of the more stable trans relationship between the C8 and C11 methyl groups.
• Progress towards the total synthesis of guanacastepene A. Approaches to the construction of quaternary carbons and the 5-7-6 tricyclic carbon skeleton
  作者：Truc M. Nguyen、Daesung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00729-3

  日期：2002.5

  The construction of the 5-7-6 tricyclic skeleton of guanacastepene A, including the quaternary carbons, has been achieved. The C-11 and C-8 quaternary carbons were constructed by cuprate addition and carbene insertion, respectively. The 5-7-6 tricyclic core was generated by a selective aldol and SmI2-induced intramolecular aldehyde–alkene coupling.

  已完成了包括季碳在内的瓜纳卡斯汀A的5-7-6三环骨架的构建。C-11和C-8季碳分别通过添加铜酸盐和卡宾而构建。5-7-6三环核心是由选择性羟醛和SmI 2诱导的分子内醛-烯烃偶联产生的。