methyl N-Boc-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)glycine | 301825-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl N-Boc-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)glycine
• 英文别名: Methyl 2-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 301825-36-5
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 425.279
• InChiKey: DWGRAOBDWXOEDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-Boc-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)glycine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6-Bromo-1H-indol-3-yl)-(tert-butoxycarbonyl-methyl-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1-Acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-amino-acetic acid methyl ester 以93%的产率得到methyl N-Boc-(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)glycine
  参考文献：
  名称：

  首先通过吲哚基甘氨酸全合成drammacidinA。

  摘要：

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。

  DOI：

  10.1021/ol006394g

文献信息

• Synthesis of marine bisindole alkaloids, hamacanthins A and B through intramolecular transamidation–cyclization
  作者：Tomomi Kawasaki、Takashi Kouko、Hiromi Totsuka、Kei Hiramatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.184

  日期：2003.12

  The total sytheses of the marine bisindole alkaloids, hamacanthins were achieved by a novel transamidation-cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamides to 3,5- and 3,6-disubstituted piperazinones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Total Synthesis of Dragmacidin A via Indolylglycines
  作者：Tomomi Kawasaki、Hidetaka Enoki、Ken Matsumura、Miho Ohyama、Masato Inagawa、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1021/ol006394g

  日期：2000.9.1

  The first total synthesis of dragmacidin A has been accomplished using condensation of two indolylglycines followed by cyclization and reduction. The general and practical method for synthesis of indolylglycines via Wittig reaction, azide addition, and reduction from indolin-3-ones is also described.

  使用两种吲哚基甘氨酸的缩合，然后环化和还原，完成了drammacidin A的第一个全合成。还描述了通过Wittig反应，叠氮化物加成和由吲哚-3-酮还原而合成吲哚基甘氨酸的一般和实用方法。