N-Phenyl-alaninmethylester | 66791-63-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phenyl-alaninmethylester
• 英文别名: (S)-N-phenylalanine methyl ester；methyl phenyl-L-alaninate；phenyl-L-alanine methyl ester；(S)-2-(N-phenyl)aminopropionic acid methyl ester；N-phenyl-L-alanine methyl ester；L-phenylalanine 1-methyl ester；L-phenyl-alanine methyl ester；phenyl alanine methyl ester；Methyl L-phenyl-alaninate；Phenyl-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-anilinopropanoate
• CAS: 66791-63-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RBAUAHIPDXKQJI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-alaninmethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰苯胺 在 magnesium 、 氰基亚甲基三正丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-Phenyl-alaninmethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nonracemic 9-(1-Methoxycarbonylethyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000014411.33252.d1
• 作为试剂：
  描述：

  N-Acetyldehydrophenylalanylphenylalanine methyl ester 在 N-Phenyl-alaninmethylester 、 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-acetyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanine methylester 、 N-Acetylphenylalanylphenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of amino acids via the catalytic reduction of acylaminoacrylic acid azlactone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00960334

文献信息

• Transition Metal‐Free <i>N‐</i> Arylation of Amino Acid Esters with Diaryliodonium Salts
  作者：Gabriella Kervefors、Leonard Kersting、Berit Olofsson

  DOI：10.1002/chem.202005351

  日期：2021.3.26

  A transition metal‐free approach for the N‐arylation of amino acid derivatives has been developed. Key to this method is the use of unsymmetric diaryliodonium salts with anisyl ligands, which proved important to obtain high chemoselectivity and yields. The scope includes the transfer of both electron deficient, electron rich and sterically hindered aryl groups with a variety of different functional

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。
• Nitrene-mediated intermolecular N–N coupling for efficient synthesis of hydrazides
  作者：Hao Wang、Hoimin Jung、Fangfang Song、Shiyang Zhu、Ziqian Bai、Danye Chen、Gang He、Sukbok Chang、Gong Chen

  DOI：10.1038/s41557-021-00650-0

  日期：2021.4

  to the myriad methods for the construction of C–N bonds, chemistry for N–N coupling, especially in an intermolecular fashion, remains underdeveloped. Here, we report a nitrene-mediated intermolecular N–N coupling of dioxazolones and arylamines under iridium or iron catalysis. These reactions offer a simple and efficient method for the synthesis of various hydrazides from readily available carboxylic

  N-N 键存在于许多天然化合物中，并赋予迷人的结构和功能特性。与构建 C-N 键的无数方法相比，N-N 偶联化学，尤其是分子间偶联化学，仍然不发达。在这里，我们报告了在铱或铁催化下氮烯介导的二恶唑酮和芳胺的分子间 N-N 偶联。这些反应为从容易获得的羧酸和胺前体合成各种酰肼提供了一种简单有效的方法。尽管 Ir 催化条件通常比 Fe 催化条件具有更高的 N-N 偶联产率，但在 Fe 催化条件下，来自 α-取代羧酸的空间要求更高的二恶唑酮的反应效果要好得多。
• Process for the preparation of nateglinide, preferably in B-form
  申请人：Vigano' Enrico

  公开号：US20060148902A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The present invention relates to a process for the preparation of nateglinide, preferably in B-form, substantially free from the H-form, comprising three steps starting from D-phenylalanine methyl ester or a salt thereof.

  本发明涉及一种制备那格列奈的方法，优选为B形式，基本上不含H形式，包括从D-苯丙氨酸甲酯或其盐出发的三个步骤。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF NATEGLINIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NATÉGLINIDE
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2011157986A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention relates to a process for the preparation of substantially pure nateglinide of formula (I), substantially free from the cis-isomer and L-enantiomer and preparation of enantiomerically pure nateglinide form B, directly from the hydrolysis of a (-)-N-(trans-4-isopropylcyclohexyl-1-carbonyl)-D-phenylalanine alkyl ester in a ketonic solvent or water or mixture thereof.

  本发明涉及一种制备几乎纯的分子式（I）的那格列奈的方法，该方法基本上不含顺式异构体和L-对映体，并且直接从对映纯的那格列奈B形式的制备，通过在酮溶剂或水或二者混合物中水解（-）-N-(反式-4-异丙基环己基-1-羰基)-D-苯丙氨酸烷基酯制备。
• Angiotensin I-converting enzyme (ace) inhibitors
  申请人：Sturrock Edward

  公开号：US20090281160A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  This invention relates to a process for the synthesis of ketomethylene derivatives of the tripeptide Phe-Gly-Pro (“keto-ACE”, compound 5 a ) and analogues thereof. The synthesis process proceeds via an α,β-unsaturated keto intermediate. A key feature of the process involves a Horner-Emmons olefination of the, -unsaturated keto-phosphonate with ethyl glyoxylate. Keto-ACE analogues produced by the process of the invention display C-domain selectivity.

  这项发明涉及一种合成三肽Phe-Gly-Pro的酮甲基衍生物（“酮-ACE”，化合物5a）及其类似物的过程。合成过程通过α，β-不饱和酮中间体进行。该过程的关键特征涉及将α，β-不饱和酮膦酸酯与乙酸乙酯进行Horner-Emmons烯化反应。根据本发明的过程生产的酮-ACE类似物表现出C-结构域选择性。