N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯 | 709-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: methyl N-phenylalaninate；N-phenyl alanine methyl ester；Methyl 2-anilinopropanoate
• CAS: 709-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: RBAUAHIPDXKQJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-苯胺基丙酸
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  γ-内酰胺生物碱衍生物作为靶向类固醇生物合成的潜在杀真菌剂的发现

  摘要：

  植物病原体的生物防治被认为是利用有益微生物或微生物次生代谢产物对抗植物病害的绿色有效技术之一，因此微生物天然产物在新型和绿色农用化学品的研发中起着重要作用。为了探索天然γ-内酰胺生物碱及其衍生物的潜在应用，合成并表征了具有柔性取代基模式的26种γ-内酰胺，并分别针对卵菌，担子菌和氘菌的八种植物病原体进行了体外抗真菌活性。充分评估。此外，使用针对疫霉菌的体内试验进一步测试了高潜力化合物胡椒的枯萎病证实了控制卵菌病的实际应用。还使用显微镜技术（光学显微镜，扫描电子显微镜和透射电子显微镜）和无标记定量蛋白质组学研究了化合物D1对抗辣椒疫霉的潜在作用方式。结果表明，化合物D1可以是针对卵菌病（EC潜在新的杀真菌剂50 = 4.9748微克·ML -1为辣椒疫霉和EC 50 = 5.1602微克·ML -1为瓜果腐霉）可以作用于类固醇的生物合成，这可以为开发天然内酰胺衍生物作为潜在的抗真菌剂提供一定的理论基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c05823

文献信息

• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• [EN] INHIBITOR OF INDOLEAMINE-2,3-DIOXYGENASE (IDO)<br/>[FR] INHIBITEUR DE L'INDOLÉAMINE-2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：INVENTISBIO INC

  公开号：WO2017139414A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present disclosure provides compounds of Formula (I). The compounds described herein may be useful in treating a disease associated with IDO, for example, cancer or an infectious disease (e.g., viral or bacterial infectious diseases). Also, provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including or using a compound described herein.

  本公开提供了式（I）的化合物。本文描述的化合物可能在治疗与IDO相关的疾病方面有用，例如癌症或传染病（例如病毒或细菌感染性疾病）。本公开还提供了包括或使用本文描述的化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。
• Copper-catalyzed N–H insertion reactions from sulfoxonium ylides
  作者：Lucas G. Furniel、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131313

  日期：2020.12

  The first use of copper(II) as an efficient catalyst for N–H insertion reactions between anilines and α-carbonyl sulfoxonium ylides is described. Products, 39 arylglycine derivatives, were obtained in yields up to 97% employing a simple and fast experimental procedure.

  描述了铜（II）作为苯胺和α-羰基亚砜基鎓盐之间NH插入反应的有效催化剂的首次用途。通过简单，快速的实验程序，获得了39种芳基甘氨酸衍生物，收率高达97％。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• Catalytic reductive N-alkylation of anilines. Application to the synthesis of N-aryl aminoacid precursors
  作者：Fabienne Fache、Frédéric Valot、Alexandra Milenkovic、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00503-0

  日期：1996.7

  different anilines have been monoalkylated by reductive alkylation using ketones and α-ketoesters as alkylating agents with good isolated yields. This provided access to aminoacid derivatives. Diastereoselective experiments were also performed.

  使用酮和α-酮酸酯作为烷基化剂，通过还原烷基化将不同的苯胺单烷基化，分离收率很好。这提供了获得氨基酸衍生物的途径。还进行了非对映选择性实验。

表征谱图