4-二苯基膦基苯甲酸 2-(三甲基硅基)乙酯 | 566190-45-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-二苯基膦基苯甲酸 2-(三甲基硅基)乙酯
• 中文别名: 4-二苯基膦基苯甲酸2-(三甲基硅基)乙酯；4-二苯基磷烷基苯甲酸,；4-DIPHENYLPHOSPHANYLBENZOICACID,2-(TRIMETHYLSILYL)ETHYLESTERSOLUTION0.5燤INTHF；4-二苯基磷烷基苯甲酸
• 英文名称: 4-(diphenylphosphanyl)benzoic acid 2-trimethylsilanylethyl ester
• 英文别名: 2-(Trimethylsilyl)ethyl 4-(diphenylphosphino)benzoate；2-trimethylsilylethyl 4-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 566190-45-2
• 化学式: C₂₄H₂₇O₂PSi
• 分子量: 406.536
• InChiKey: QTYUNPJLGFKKRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  0.925 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  -20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S29,S33,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R19,R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2056 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 tert-butyl (2R,4R)-2-[(4S,5S)-3-acetyl-4-(3,5-difluorobenzyl)-2,2-dimethyloxazolidin-5-yl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 溶剂黄146 、 4-二苯基膦基苯甲酸 2-(三甲基硅基)乙酯 、 、 四丁基氟化铵 、 、 sodium hydroxide 在 甲醇 、 disodium;carbonate 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以to give the title compound as a foam (0.295 g, 95%)的产率得到(2R,4S)-2-[(4S,5S)-3-Acetyl-4-(3,5-difluoro-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-5-yl]-4-hydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine derivatives useful as BACE inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式I的BACE抑制剂，其使用和制备方法以及制备中间体。

  公开号：

  US07585885B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-(diphenylphosphoryl)benzoate 在 甲基二乙氧基硅烷 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到4-二苯基膦基苯甲酸 2-(三甲基硅基)乙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides to Phosphines

  摘要：

  Unprecedented chemoselective reductions of phosphine oxides to phosphines proceed smoothly in the presence of catalytic amounts of specific Bronsted acids. By utilizing inexpensive silanes, e.g., PMHS or (EtO)(2)MeSiH, other reducible functional groups such as ketones, aldehydes, olefins, nitriles, and esters are well-tolerated under optimized conditions.

  DOI：

  10.1021/ja3069165
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒醛 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 Wilkinson's catalyst 、 异丙醇 、 4-二苯基膦基苯甲酸 2-(三甲基硅基)乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-乙烯基苯并[1,3]二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  铑催化醛的甲基化

  摘要：

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三苯基膦对醛进行铑催化的亚甲基化反应，以优异的收率生成多种末端烯烃。这些温和且非碱性的反应条件允许可烯醇化的底物（酮醛和非外消旋 α 取代醛）转化为末端烯烃，而无需差向异构化。反应条件的优化得出的结论是，多种铑 (I) 源可用作催化剂。还研究了溶剂对反应的影响，表明虽然四氢呋喃是最好的溶剂，但也可以使用其他溶剂。系统的反应性很大程度上取决于膦试剂的性质。还描述了易于去除的膦的使用。

  DOI：

  10.1021/ja038112o

文献信息

• Removable Phosphine Reagents for the Mitsunobu Reaction
  作者：Christiane Yoakim、I. Guse、J. A. O’Meara、B. Thavonekham

  DOI：10.1055/s-2003-37520

  日期：——

  We have developed a novel triphenylphosphine replacement for the Mitsunobu reaction. We have demonstrated that 4-diphenylphosphanyl-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester (DPPBE) is an efficient reagent and greatly facilitates the isolation of the desired product.

  我们已经开发出一种新型三苯膦替代品，用于Mitsunobu反应。我们证实了4-二苯膦基苯甲酸2-三甲基硅烷基乙酯(DPPBE)是一种高效的试剂，并极大地促进了目标产物的分离。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES USEFUL AS BASE INHIBITORS
  申请人：Dally Dean Robert

  公开号：US20070213331A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use and preparation, and intermediates for their preparation.

  本发明提供了公式I的BACE抑制剂，其使用方法和制备方法以及其制备中间体。
• Rhodium-Catalyzed Methylenation of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja038112o

  日期：2004.1.1

  The rhodium-catalyzed methylenation of aldehydes using trimethylsilyldiazomethane and triphenylphosphine produces a variety of terminal alkenes in excellent yields. These mild and nonbasic reaction conditions allow the conversion of enolizable substrates (keto aldehydes and nonracemic alpha-substituted aldehydes) to terminal alkenes without epimerization. Optimization of the reaction conditions led

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三苯基膦对醛进行铑催化的亚甲基化反应，以优异的收率生成多种末端烯烃。这些温和且非碱性的反应条件允许可烯醇化的底物（酮醛和非外消旋 α 取代醛）转化为末端烯烃，而无需差向异构化。反应条件的优化得出的结论是，多种铑 (I) 源可用作催化剂。还研究了溶剂对反应的影响，表明虽然四氢呋喃是最好的溶剂，但也可以使用其他溶剂。系统的反应性很大程度上取决于膦试剂的性质。还描述了易于去除的膦的使用。
• Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides to Phosphines
  作者：Yuehui Li、Liang-Qiu Lu、Shoubhik Das、Sabine Pisiewicz、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja3069165

  日期：2012.11.7

  Unprecedented chemoselective reductions of phosphine oxides to phosphines proceed smoothly in the presence of catalytic amounts of specific Bronsted acids. By utilizing inexpensive silanes, e.g., PMHS or (EtO)(2)MeSiH, other reducible functional groups such as ketones, aldehydes, olefins, nitriles, and esters are well-tolerated under optimized conditions.
• Pyrrolidine derivatives useful as BACE inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07585885B2

  公开（公告）日：2009-09-08

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula I: methods for their use and preparation, and intermediates for their preparation.

  本发明提供了式I的BACE抑制剂，其使用和制备方法以及制备中间体。