7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one | 315234-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 315234-03-8
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃O₄
• 分子量: 350.294
• InChiKey: QKVCOXPXAWTDMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到5-methoxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Reaction of natural isoflavonoids and their analogs with hydroxylamine

  摘要：

  研究人员通过与羟胺反应，对几种天然异黄酮及其类似物中的铬酮环进行了再环化。研究发现，最适合进行该反应的碱是 N-甲基吗啉。研究人员合成了几种 4-芳基-5-（2-羟基苯基）异噁唑的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-007-0149-3
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of phenylazoles, active against Staphylococcus aureus Newman

  摘要：

  基于3,4-二苯基吡唑和4,5-二苯基异噁唑衍生物，发现了金黄色葡萄球菌生长的一系列新的强效抑制剂。对相关结构进行了选择性修饰，以检查其结构-活性关系。研究揭示了分子中保留抗菌活性的最重要基团。具有良好MIC范围的活性化合物应同时包含非极性芳香族残基和氢键供体基团。在选定的案例中，最佳MIC结果低于1微克/毫升。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03151-9

文献信息

• Reaction of analogs of natural isoflavonoids with amidines
  作者：M. S. Frasinyuk、S. P. Bondarenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-006-0249-5

  日期：2006.11

  Recyclization of the chromone ring in a series of analogs of natural isoflavonoids by reaction with amidines was studied.

  通过与脒反应，研究了一系列天然异黄酮类似物中铬酮环的再环化。
• Reaction of natural isoflavonoids and their analogs with hydroxylamine
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0149-3

  日期：2007.7

  Recyclization of the chromone ring in several natural isoflavonoids and their analogs by reaction with hydroxylamine was studied. It has been found that the most suitable base for carrying out the reaction is N-methylmorpholine. Several derivatives of 4-aryl-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole were synthesized.

  研究人员通过与羟胺反应，对几种天然异黄酮及其类似物中的铬酮环进行了再环化。研究发现，最适合进行该反应的碱是 N-甲基吗啉。研究人员合成了几种 4-芳基-5-（2-羟基苯基）异噁唑的衍生物。
• Synthesis and SAR of phenylazoles, active against Staphylococcus aureus Newman
  作者：Vitalii V. Solomin、Blanca Fernandez Ciruelos、Nadya Velikova、Jerry Wells、Marco Albanese、Anmol Adhav、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1007/s10593-023-03151-9

  日期：2022.12

  Series of new potent inhibitors of growth of Staphylococcus aureus Newman, based on 3,4-diphenylpyrazole and 4,5-diphenylisoxazole derivatives were discovered. Structures of interest were selectively modified to check their structure–activity relationship. Studies revealed the most essential groups in the molecule for the antimicrobial activity retention. Active compounds with good MIC range should contain both nonpolar aromatic residues and hydrogen bond donating groups. The best MIC results in selected cases were lower than 1 μg/ml.

  基于3,4-二苯基吡唑和4,5-二苯基异噁唑衍生物，发现了金黄色葡萄球菌生长的一系列新的强效抑制剂。对相关结构进行了选择性修饰，以检查其结构-活性关系。研究揭示了分子中保留抗菌活性的最重要基团。具有良好MIC范围的活性化合物应同时包含非极性芳香族残基和氢键供体基团。在选定的案例中，最佳MIC结果低于1微克/毫升。