7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-trifluoromethylchromen-4-one；7-Hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-2-trifluoromethyl-chromen-4-one；7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₁F₃O₄
• mdl: MFCD02161602
• 分子量: 336.267
• InChiKey: ZUXJYWAFEHIOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxy-2-[4-(4-methoxyphenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of phenylazoles, active against Staphylococcus aureus Newman

  摘要：

  基于3,4-二苯基吡唑和4,5-二苯基异噁唑衍生物，发现了金黄色葡萄球菌生长的一系列新的强效抑制剂。对相关结构进行了选择性修饰，以检查其结构-活性关系。研究揭示了分子中保留抗菌活性的最重要基团。具有良好MIC范围的活性化合物应同时包含非极性芳香族残基和氢键供体基团。在选定的案例中，最佳MIC结果低于1微克/毫升。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03151-9
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of phenylazoles, active against Staphylococcus aureus Newman

  摘要：

  基于3,4-二苯基吡唑和4,5-二苯基异噁唑衍生物，发现了金黄色葡萄球菌生长的一系列新的强效抑制剂。对相关结构进行了选择性修饰，以检查其结构-活性关系。研究揭示了分子中保留抗菌活性的最重要基团。具有良好MIC范围的活性化合物应同时包含非极性芳香族残基和氢键供体基团。在选定的案例中，最佳MIC结果低于1微克/毫升。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03151-9

文献信息

• Synthesis of Isoflavone-Anabasine Conjugates
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、G. P. Mrug、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-018-2557-y

  日期：2018.11

  Possible Mannich aminomethylation of isoflavone chromone rings was studied using the alkaloid anabasine. Anabasine-isoflavone conjugates in which the benzopyrone core was connected to anabasine through a methylene linker were synthesized.

  我们利用生物碱阿那巴新研究了异黄酮色酮环可能的曼尼希氨甲基化。研究人员合成了阿那巴新-异黄酮共轭物，其中苯并吡喃酮核心通过亚甲基连接体与阿那巴新相连。
• Synthesis and tautomerization of hydroxylated isoflavones bearing heterocyclic hemi-aminals
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Svitlana P. Bondarenko、Volodymyr P. Khilya、Chunming Liu、David S. Watt、Vitaliy M. Sviripa

  DOI：10.1039/c4ob02137a

  日期：——

  presence of excess formaldehyde led principally to 9-(2-hydroalkyl)-9,10-dihydro-4H,8H-chromeno[8,7-e][1,3]-oxazin-4-ones 4 and/or the tautomeric 7-hydroxy-8-(1,3-oxazepan-3-ylmethyl)-4H-chromen-4-ones 5. The ratio of these tautomers was dependent on solvent polarity, electronic effects of aryl substituents in the isoflavone and the structure of the amino alcohol. NMR studies confirmed the interconversion

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。
• Reaction of natural isoflavonoids and their analogs with hydroxylamine
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-007-0149-3

  日期：2007.7

  Recyclization of the chromone ring in several natural isoflavonoids and their analogs by reaction with hydroxylamine was studied. It has been found that the most suitable base for carrying out the reaction is N-methylmorpholine. Several derivatives of 4-aryl-5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole were synthesized.

  研究人员通过与羟胺反应，对几种天然异黄酮及其类似物中的铬酮环进行了再环化。研究发现，最适合进行该反应的碱是 N-甲基吗啉。研究人员合成了几种 4-芳基-5-（2-羟基苯基）异噁唑的衍生物。
• Synthesis of cytisine derivatives of flavonoids. 2. Aminomethylation of 7-hydroxyisoflavones
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. I. Vinogradova、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-011-0006-2

  日期：2011.9

  Aminomethylation of natural 7-hydroxyisoflavones and their analogs by the alkaloid (−)cytisine was studied. Substituted 8-(cytisin-12-yl)methyl-7-hydroxyisoflavones were synthesized.

  研究了生物碱 (−) 金雀花碱对天然 7-羟基异黄酮及其类似物的氨甲基化作用。合成了取代的8-(金雀花素-12-基)甲基-7-羟基异黄酮。
• Synthesis of Formononetin Analogs
  作者：S. P. Bondarenko、M. S. Frasinyuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/b:conc.0000003413.23808.2b

  日期：2003.7

  Derivatives of the natural isoflavone formononetin were synthesized. Acylation and alkylation of the phenolic hydroxyls and the chromone ring were investigated.