(Z,Z)-11,13-十六碳二烯醛 | 71317-73-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z,Z)-11,13-十六碳二烯醛
• 英文名称: (11Z,13Z)-11,13-hexadecadienal
• 英文别名: (Z11,Z13)-11,13-Hexadecadienal；(Z,Z)-11,13 hexadecadienal；(Z,Z)-11,13-Hexadecadienal；(11Z,13Z)-hexadecadienal；hexadeca-11Z,13Z-dienal；(Z,Z)-11,13-Hexadienal；(11Z,13Z)-hexadeca-11,13-dienal
• CAS: 71317-73-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: ZTJGMVSDMQAJPE-OUPQRBNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  6.246 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-11,13-十六碳二烯醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(11Z,13Z)-11,13-十六碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  (11Z,13Z)-十六烯醛及其衍生物的简便高效合成：锯齿象科的关键性信息素和引诱成分

  摘要：

  (11Z,13Z)-十六碳二烯醛 (1)、(11Z,13Z)-十六碳二烯醇 (2)、(11Z,13Z)-十六碳二烯-1-乙酸酯 (3) 和 (Z)-13-十六碳烯-11 的合成报道了来自市售起始原料10-溴-1-癸醇的-ynal (4)。这些 (Z,Z)-二烯和共轭烯炔部分在许多锯齿象害虫的性信息素和引诱剂成分中很常见。该合成方案采用C10+C3+C3策略，主要基于三个关键步骤：锂炔烃低温烷基化、醛与丙叉三苯基正膦的顺维蒂希烯化以及炔烃的硼氢化-质子解。该合成路线通过八步顺序提供了(11Z,13Z)-十六碳二烯醛(1)，总产率为23.0%，醇(2)，总产率为21.9%，乙酸酯(3)，总产率为21.4%，以及(Z)-13-十六碳烯-11-炔醛(4)，总产率为34.7%。这种简单的策略为实现锯齿象害虫关键性信息素的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules24091781
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 甲酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 溴 、 sodium amide 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (Z,Z)-11,13-十六碳二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z,Z)-11,13-hexadecadienal, a principal component of navel orangeworm (Pamyelois transitella) pheromone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00153a007

文献信息

• Synthetic pheromone compositions
  申请人：Leal S. Walter

  公开号：US20060110420A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds useful for preparing synthetic pheromone compositions that can be used as attractants or inhibitors of insect species. The compositions are useful in the control of navel orangeworm or meal moth insect pests.

  本发明提供了用于制备合成信息素组合物的化合物，该组合物可用作吸引或抑制昆虫物种的引诱剂。这些组合物在控制脐橙蛀或饭虫等昆虫害虫方面非常有用。
• ,-dienes via acetylene carbocupration: synthesis of navel orangeworm pheromone
  作者：Mark Furber、Richard J.K. Taylor、S.Cliff Burford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98174-7

  日期：1985.1

  A range of conjugated Z,Z-dienes have been prepared in a stereo-specific manner via acetylene carbocupration: the value of this procedure has been illustrated by an extremely short synthesis of hexadeca-11Z, 13Z-dienal a principle component of Navel Orangeworm Pheromone.

  已通过乙炔羰基化以立体定向的方式制备了一系列共轭Z，Z-二烯：该方法的价值已通过非常短的十六烷基11Z合成得到了证明，13Z-二烯是肚脐橙蠕虫信息素的主要成分。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。