(11Z,13Z)-11,13-十六碳二烯-1-醇 | 71720-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (11Z,13Z)-11,13-十六碳二烯-1-醇
• 英文名称: (Z,Z)11,13-hexadecadien, 1-ol
• 英文别名: (Z,Z)-11,13-hexadecadienol；(11Z,13Z)-hexadecadienol；(Z,Z)-11,13-Hexadienol；(11Z,13Z)-11,13-hexadecadien-1-ol；(Z,Z)-11,13-hexadecadien-1-ol；(11Z,13Z)-hexadeca-11,13-dien-1-ol
• CAS: 71720-83-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: GKFQVSXEEVMHMA-OUPQRBNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.215 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11Z,13Z)-11,13-十六碳二烯-1-醇 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 碳酸氢钠 为溶剂， 生成 (Z,Z)-11,13-十六碳二烯醛
  参考文献：
  名称：

  (11Z,13Z)-11,13-Hexadecadiyn-1-ol and (11Z,13Z)-11,13-hexadecadien-1-ol

  摘要：

  合成诱引剂(11Z,13Z)-11,13-十六烯醛，用于脐橙蛀螟Amyelois transitella，及其中间体。

  公开号：

  US04228093A1
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (11Z,13Z)-11,13-十六碳二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  (11Z,13Z)-十六烯醛及其衍生物的简便高效合成：锯齿象科的关键性信息素和引诱成分

  摘要：

  (11Z,13Z)-十六碳二烯醛 (1)、(11Z,13Z)-十六碳二烯醇 (2)、(11Z,13Z)-十六碳二烯-1-乙酸酯 (3) 和 (Z)-13-十六碳烯-11 的合成报道了来自市售起始原料10-溴-1-癸醇的-ynal (4)。这些 (Z,Z)-二烯和共轭烯炔部分在许多锯齿象害虫的性信息素和引诱剂成分中很常见。该合成方案采用C10+C3+C3策略，主要基于三个关键步骤：锂炔烃低温烷基化、醛与丙叉三苯基正膦的顺维蒂希烯化以及炔烃的硼氢化-质子解。该合成路线通过八步顺序提供了(11Z,13Z)-十六碳二烯醛(1)，总产率为23.0%，醇(2)，总产率为21.9%，乙酸酯(3)，总产率为21.4%，以及(Z)-13-十六碳烯-11-炔醛(4)，总产率为34.7%。这种简单的策略为实现锯齿象害虫关键性信息素的合成提供了一种新方法。

  DOI：

  10.3390/molecules24091781

文献信息

• Synthetic pheromone compositions
  申请人：Leal S. Walter

  公开号：US20060110420A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds useful for preparing synthetic pheromone compositions that can be used as attractants or inhibitors of insect species. The compositions are useful in the control of navel orangeworm or meal moth insect pests.

  本发明提供了用于制备合成信息素组合物的化合物，该组合物可用作吸引或抑制昆虫物种的引诱剂。这些组合物在控制脐橙蛀或饭虫等昆虫害虫方面非常有用。
• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• [EN] SYNTHESIS OF OLEFINIC ALCOHOLS VIA ENZYMATIC TERMINAL HYDROXYLATION<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ALCOOLS OLÉFINIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE L'HYDROXYLATION TERMINALE ENZYMATIQUE
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2015176020A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  In certain aspects, the present invention provides methods for producing terminally hydroxylated alkenes and alkynes by contacting an unsaturated or saturated hydrocarbon substrate with a hydroxylase enzyme. Exemplary terminal hydroxylases useful for carrying out the methods of the invention exhibit strong selectivity towards one terminal carbon of a hydrocarbon substrate and include, but are not limited to, non-heme diiron alkane monooxygenases, cytochromes P450 (e.g., cytochromes P450 of the CYP52 and CYP153 family), as well as long chain alkane hydroxylases. In some embodiments, the terminally hydroxylated alkene or alkyne is further converted to a terminal alkenal. In certain embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful as insect pheromones which modify insect behavior. In other embodiments, terminally hydroxylated alkenes and alkynes are useful intermediates for producing pheromones via acetylation or oxidation of the alcohol moiety.

  在某些方面，本发明提供了一种通过将不饱和或饱和碳氢基质与羟化酶酶接触来生产末端羟基化烯烃和炔烃的方法。用于执行本发明方法的示例末端羟化酶对碳氢基质的一个末端碳具有很强的选择性，包括但不限于非血红素双铁脂烷单氧酶、细胞色素P450（例如，CYP52和CYP153家族的细胞色素P450）以及长链烷烃羟化酶。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃或炔烃进一步转化为末端烯醛。在某些实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃可用作改变昆虫行为的昆虫信息素。在其他实施例中，末端羟基化的烯烃和炔烃是通过乙酰化或氧化醇基团来生产信息素的有用中间体。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• General methodology for the synthesis of conjugated dienic insect sex pheromones
  作者：M. Gardette、N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96893-0

  日期：1984.1

  A general methodology for the synthesis of various types of dienic insect sex pheromones (Z-E, E-Z, Z-Z) is based on the carbocupration of acetylene by functionalised or non-functionalised lithium dialkyl cuprates, followed by the coupling of the resulting Z dialkenyl cuprates with functionalised or non-functionalised E or Z alkenyl iodides under Pd° catalysis. The following compounds were efficiently

  合成各种类型的二齿昆虫性信息素（ZE，EZ，ZZ）的一般方法是基于乙炔被官能化或非官能化的二烷基锂碳酸铜碳环化，然后将生成的Z二烯基铜的碳酸酯与官能化的偶联或在Pd°催化下未官能化的E或Z烯基碘。高效合成了以下化合物，具有高度立体异构体纯度：（EZ）7，9-十二碳六烯基-1-乙酸乙酸酯1（Lobesia botrana），（EZ）10，12-十六碳二烯酮，-1-醇2（Bombyx mori），（ZE）9，11-十四烷，-1-乙酸乙酸酯3 Spodoptera littoralis），（ZE）5，7-dodecadien-l-ol 4（Malascoma disstria），（ZZ）11，13-Hexadecadien -1-人5（Amyelois transitella），（Z）9，LL-十二碳-1-基乙酸酯6（Diparopsis栗）和（ZZ）9,11- tridecadien-乙酸l-基酯22（已知的“伪信息素”）。