(S)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol | 131234-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 131234-68-9
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: DFJFQMKMLZLSOG-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 5-((E)-3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-en-1-yl)-7-methoxy-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction

  摘要：

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00237b
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 咪唑 、 vitamin B₁₂ 、 硫酸 、 碘 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-((4R,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction

  摘要：

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00237b

文献信息

• A Metathesis Approach for the Preparation of Polyhydroxylated Compounds as Head Groups in Surfactant Synthesis
  作者：Kristina Neimert-Andersson、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200500614

  日期：2006.2

  characterization of the synthesized surfactants. A stereodivergent route for preparation of hydrophilic head groups was developed, that featured consecutive stereoselective dihydroxylations of a diene. This method provided in total four different polyhydroxylated head groups. These surfactant head groups were natural and unnatural sugar analogues, and were used for the coupling with two different hydrophobic

  本论文涉及新型多羟基表面活性剂的合成与表征。第一部分描述了三种新型表面活性剂的合成，第二部分涉及合成表面活性剂的表面化学特征。开发了一种制备亲水性头基的立体发散路线，其特征是二烯的连续立体选择性二羟基化。该方法总共提供了四个不同的多羟基化头基。这些表面活性剂头基是天然和非天然糖类似物，用于与两个不同的疏水尾基偶联。另一种方法利用复分解反应并提供与12-羟基硬脂酸偶联的多羟基化合物。第三类表面活性剂在亲水部分和疏水部分之间含有酰胺键。亲水部分由两个葡萄糖单元组成，疏水部分使用12-羟基硬脂酸。尾基中的羟基部分被进一步功能化为脂肪族酯，总共提供四种不同的表面活性剂。选择的表面活性剂用于研究朗缪尔单分子层在空气-水界面处的手性区分。等温线显示非对映体表面活性剂之间的可压缩性存在显着差异，并且外消旋和对映体纯表面活性剂之间也存在明显的手性区分，支持异手性歧视。还用布鲁斯特角显微镜 (BAM) 和掠入射
• (−)-Lytophilippine A: Synthesis of a C1−C18 Building Block
  作者：Annika Gille、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol1023008

  日期：2010.11.19

  The convergent enantioselective synthesis of a protected C1-C18 building block for the total synthesis of (-)-lytophilippine A was achieved. A catalytic asymmetric Gosteli-Claisen rearrangement and an Evans aldol reaction served as key C/C-connecting transformations during the assembling of the C1-C7 subunit (10 steps from 4, 29%). The synthesis of the C8-C18 segment was achieved utilizing D-galactose as inexpensive ex-chiral-pool starting material (15 steps, 15%). The merger of the subunits was accomplished by a remarkably efficient sequence consisting of esterification and ring-closing metathesis (five steps, 56%).
• Kuefner, Ulrike; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1610 - 1620
  作者：Kuefner, Ulrike、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total syntheses of naturally occurring α,β-enone-containing RALs, L-783290 and L-783277 through intramolecular base-mediated macrolactonization reaction
  作者：Joy Chakraborty、Ankan Ghosh、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d0ob00237b

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of two naturally occurring α,β-enone containing RALs, L-783290 and L-783277 is described in this article.

  本文描述了两种天然存在的含有α,β-烯酮的RALs，L-783290和L-783277的不对称全合成。